Raná díla.
Pravděpodobně v roce 1340 byl Boccaccio svým otcem odvolán do Florencie, kde se podílel na bankrotu Bardiů. Tím skončilo chráněné období jeho života a od té doby ho čekaly už jen těžkosti a občasná období chudoby. Z Neapole si však mladý Boccaccio přivezl zásobu již hotových literárních děl. La caccia di Diana (“Dianin lov”), jeho nejranější dílo, je krátká báseň v terza rima (jambický verš skládající se ze strof o třech verších), která není příliš hodnotná. Mnohem významnější jsou dvě díla s náměty odvozenými ze středověkých románů: Il filocolo (asi 1336; “Postižený láskou”), prozaické dílo v pěti knihách o láskách a dobrodružstvích Floria a Biancofiore (Floire a Blanchefleur), a Il filostrato (asi 1338; “Zasažený láskou”), krátká báseň v ottava rima (strofická forma složená z osmi jedenáctislabičných veršů) vyprávějící příběh Troila a nevěrné Criseidy. Teseida (pravděpodobně započatá v Neapoli a dokončená ve Florencii, 1340-41) je ambiciózní epos o 12 kantos v ottava rima, v němž Theseovy války slouží jako pozadí pro lásku dvou přátel, Arcita a Palemona, k téže ženě, Emilii; Arcita ji nakonec získá v turnaji, ale vzápětí umírá.
Ačkoli rytířská a milostná témata těchto děl byla ve dvorských kruzích již dlouho známá, Boccaccio je obohatil o plody vlastního bystrého pozorování skutečného života a snažil se je podat vznešeně a znamenitě, s ukázkou učenosti a rétorické zdobnosti, aby jeho italština snesla srovnání s památkami latinské literatury. Byl to také Boccaccio, kdo pozvedl k literární důstojnosti ottava rima, veršové metrum lidových minstrelů, které se nakonec stalo charakteristickým prostředkem italského verše. Boccacciova raná díla měla okamžitý ohlas i mimo Itálii: Geoffrey Chaucer čerpal z Il filostrato inspiraci pro svého Troila a Criseydu (stejně jako později William Shakespeare pro Troila a Cressidu) a z Boccacciovy Teseidy pro svou “Rytířskou povídku” v Canterburských povídkách.
Deset nebo dvanáct let po Boccacciově návratu do Florencie je obdobím jeho plné zralosti, která vrcholí Dekameronem. V letech 1341 až 1345 pracoval na Il ninfale d’Ameto (“Ametův příběh o nymfách”) v próze a terza rima; L’amorosa visione (“Milostné vidění”; 1342-43), průměrné alegorické básni o 50 krátkých kantos v terza rima; próza Elegia di Madonna Fiammetta (1343-44) a báseň Il ninfale fiesolano (snad 1344-45; “Příběh fiesolské nymfy”) v ottava rima o lásce pastýře Africa k nymfě Mensole.
Boccaccio se mezitím neustále snažil dát do pořádku své finanční záležitosti, i když se mu to nikdy nepodařilo. O podrobnostech jeho života v období po návratu do Florencie je však známo jen málo. V letech 1345-1346 pobýval v Ravenně, v roce 1347 ve Forli, v roce 1348 během řádění černé smrti ve Florencii a v roce 1349 opět ve Florencii.