Harry Gordon se narodil v Aberdeenu jako Alexander Gordon jako jeden z pěti synů a dcery. Navštěvoval školy King Street a Central, než odešel pracovat jako pojišťovací úředník, aby pomohl s rodinnými financemi. Poprvé veřejně vystoupil na jevišti snad ve 12 letech jako princezna Chryzantéma v Gilcomstonském farním kostele. V patnácti letech se rozhodl pro kariéru baviče na plný úvazek. Své jevištní dovednosti začal rozvíjet na různých místech v severovýchodním Skotsku.

Důležitým zlomem v jeho kariéře bylo založení souboru Pierrot v roce 1909, s nímž Gordon vystupoval na mnoha představeních pod širým nebem. Soubor se zformoval ve vesnici Banchory, která ovlivnila Gordonovu nejslavnější kreaci Inversnecky. Gordon začal vystupovat v mnoha divadlech v severovýchodním Skotsku a v létě pořádal představení u moře. V první světové válce nebyl fyzicky schopen aktivní služby, ale podílel se na válečném úsilí jako bavič.

Po válce Gordon často vystupoval v Aberdeenu v His Majesty’s Theatre a v Beach Pavilion, původně dřevěném koncertním sále, který byl v roce 1928 nahrazen trvalejší stavbou. Gordon v Beach Pavilion často vystupoval jako ceremoniář a nakonec si divadlo sám pronajal před jeho uzavřením v roce 1941. Měl domácký a upovídaný styl, díky němuž navázal důvěrný vztah s publikem. Díky svému dórskému přízvuku a místní znalosti se stal jedním z nejoblíbenějších skotských bavičů. Mnohokrát také vystoupil před mikrofonem místní rozhlasové stanice BBC v Aberdeenu, 2BD, která fungovala v letech 1923-1929.

Gordon často spolupracoval s komikem Jackem Holdenem a zdokonalil své pantomimické číslo v jedno z nejuznávanějších ve Skotsku. Jeho přitažlivost se nikdy příliš nepřenesla do Anglie, i když působil v zahraničí a na výletních lodích. V prosinci 1956 prodělal těžký záchvat chřipky a v lednu 1957 zemřel v Královské nemocnici v Glasgow. Jeho dílo je stále připomínáno a stalo se základem divadelního představení o jeho kariéře.