Nejdelší ulicí v Brooklynu a silnicí, která prochází srdcem Williamsburgu, je Bedford Avenue. Ulice dlouhá 10,19 km dostala své jméno podle vesnice Bedford, která se nacházela zhruba na křižovatce dnešní Bedford Avenue a Fulton Street. Ohledně Bedfordu panují určité neshody. Vesnice, která je tak stará, že byla ústředním bodem bitvy o Brooklyn za revolučních válek, by mohla pocházet od anglického vévody z Bedfordu, nebo by mohla odkazovat na holandské slovo bestevaar, což znamená “místo, kde se scházejí starci”.
Další ulicí s dávnou historií je Bushwick Avenue, která je nejstarší ulicí v celém Bushwicku a pochází z dob nejstarší holandské okupace. Peter Stuyvesant ji pojmenoval 14. března 1661. Obecně se uvádí, že název znamená “místo lesů”. Oblast byla hustě porostlá lesy, houštinami, košatými duby, kmeny a nízkou půdou. Britští vojáci používali velké množství dřeva jako palivo, čímž navždy změnili přírodní prostředí oblasti.
V roce 1792 se Richard Woodhull, developer, jehož jméno zdobí místní nemocnici, neúspěšně pokusil vybudovat ve Williamsburgu osadu. Vytvořil číslované ulice (S. 5th až N. 3rd). Když Richard Woodhull nechal v roce 1792 vyměřit oblast (zakoupil 12 akrů), jednoduše dal ulicím čísla místo názvů, s výjimkou ulice Grand Street. Woodhull také vytvořil pruh podél nábřeží, který nazval “Water Street”, a další ulici East River Street (nyní pod vodou).
Grand Street rozdělovala severní a jižní číslované ulice. N. 2nd Street byla kdysi součástí staré Jamaica Turnpike. Ve Woodhullově době se severně číslované ulice zastavovaly na N. 12th. Jižní ulice (od roku 1836) sahaly až k S. 11. Street, těsně u linie oddělující Brooklyn od Williamsburgu. Ulice Division Street byla takto pojmenována, protože označovala dělící čáru mezi Brooklynem a městem Williamsburg. Podobně byly původně označeny i severojižní pojmenované ulice s čísly 1., 2. atd. V roce 1885 byly severojižní číslované ulice přejmenovány, aby se předešlo záměně. (1. ulice je nyní Kent, 2. ulice je nyní Wythe Avenue atd.).
Grand Street byla otevřena v roce 1812 majiteli pozemků ve Williamsburgu Jamesem Hazardem a jeho společníkem Thomasem Morrellem od East River přibližně do místa dnešní Roebling Street. Její název se změnil. Grand Street pochází z roku 1835 a stejně jako její manhattanský protějšek naznačuje “velkolepost” mnoha obchodů lemujících obě strany ulice. Dolní část se dříve jmenovala Washingtonova a poté Dunhamova ulice podle muže, který v oblasti spustil první parní přívoz, jenž byl významným impulsem pro rozvoj Williamsburgu. V roce 1836 byla prodloužena přes farmu Conselyea a v roce 1855 z Bushwick Avenue na Metropolitan.
Metropolitan Avenue se původně jmenovala Bushwick Street, později Woodhull Street a poté N. 2nd Street. Nakonec se spojila s Jamaica Turnpike a Williamsburg Turnpike a stala se Metropolitan Avenue.
Samostatná obec Williamsburg vznikla v roce 1827 a rychle se rozrůstala. V roce 1835 k ní byly připojeny části vesnice Bushwick a pojmenovány nové ulice. V roce 1835 byla pojmenována Union Avenue, která vedla od Withers Street po S. 6th Street. Byla tak pojmenována proto, že v roce 1835 “spojila” Williamsburg a Bushwick, které byly do té doby samostatnými vesnicemi. Poslední úseky byly otevřeny 8. září 1861.
Meserole Street, nezaměňovat s Meserole Avenue v Greenpointu, je rovněž odvozena od holandského názvu. Ulice byla vytyčena v roce 1835 přes farmu Abrahama Messerolea, od Union Avenue po Bushwick Avenue. Abrahamovi synové se oženili s dcerami Petera Praa, který kdysi vlastnil celý Greenpoint, a proto existuje Meserole Street a Meserole Avenue. Naše Meserole Avenue byla pojmenována po větvi, která osídlila Greenpoint.
Scholes Street byla pojmenována na počest rodiny Jamese Scholese, rovněž holandských vlastníků půdy v této oblasti. Scholesové koupili farmu Jeremiaha Remsona v roce 1831. V roce 1850 byla vydlážděna a v roce 1904 byla prodloužena od Bushwick Avenue k hranici okresu.
Conselyea Street byla pojmenována na počest další holandské rodiny, která vlastnila farmu ve Williamsburgu.
Ten Eyck Street, dříve Wyckoff Street, byla otevřena v roce 1852. V roce 1904 se táhla od Union Avenue k Newtown Creek. Připomíná Richarda Ten Eycka, dalšího holandského vlastníka půdy a jednoho ze 44 mužů, jejichž majetek byl v roce 1847 odhadován na více než 10 000 dolarů, což byla v té době velmi vysoká částka.
Stagg Street: Původ názvu není jasný. Možná je to na počest Petera Stagga, jednoho z komisařů, kteří v roce 1835 vytyčili ulice. Byla otevřena v roce 1853, táhla se od Union Avenue k Bushwick Avenue a v roce 1904 byla spolu s ulicí Scholes prodloužena až k hranici městské části.
Maujer Street se původně jmenovala Remsen Street podle Abrahama Remsena, farmáře, jehož pozemek začínal na dnešní křižovatce ulic Maujer a Union Avenue. Její dolní část se kdysi nazývala také Manhattan Street. Na mapách z roku 1835 vedla od South 1st Street po Bushwick Avenue. V roce 1869 byla prodloužena až k Morgan Avenue. Dne 30. dubna 1937 byl název změněn na Maujer Street podle Daniela Maujera, Esq. a radního ve starém 15. okrsku. Vlastnil pozemky na křižovatce ulic Remsen a Union. Změna byla provedena, aby se zabránilo záměně s ulicí Remsen Street v centru Brooklynu. Starý hřbitov Union se kdysi rozkládal na území ohraničeném ulicemi Maujer, Stagg, Leonard a Lorimer.
Řada ulic byla pojmenována po signatářích Deklarace nezávislosti. Ulice Rodney Street pochází z roku 1835 a je pojmenována na počest Cesara Rodneyho, generála v revoluční válce a signatáře Deklarace nezávislosti. Ulice Keap Street se stejně jako Rodney nachází na mapách z roku 1835. Pozemky pro obě ulice byly městu formálně předány v roce 1858. Ve skutečnosti byla pojmenována po jiném signatáři Deklarace, Thomasi McKeanovi; jméno bylo chybně přepsáno jako “Keap” a nikdy nebylo opraveno.
Hooper Street (mapy z roku 1835, pozemky předány v roce 1852) je pojmenována po Williamu Hooperovi, dalším signatáři Deklarace nezávislosti. Hewes Street, původně farmářská ulička (1810) na farmě generála Jeremiaha Johnsona, byla pojmenována v roce 1835 po Josephu Hewesovi, signatáři Deklarace nezávislosti. Ten také stál v čele námořního výboru pro 13 kolonií.
Ne každý signatář Deklarace nezávislosti je zde zastoupen, ale většina ano. George Clymer, George Taylor, James Wilson, John Morton a George Ross z Pensylvánie; Caesar Rodney z Delaware; William Hooper, George Hewes a John Penn ze Severní Karolíny; Edward Rutledge, Thomas Heyward ml. a Thomas Lynch ml, a Arthur Middleton z Jižní Karolíny; George Walton z Georgie; Elbridge Gerry z Massachusetts a John Hart z New Jersey; George Wythe, Richard Henry Lee a Benjamin Harrison z Virginie… ti všichni mají ve Williamsburgu ulice pojmenované na svou počest.
Ve 30. letech 19. století, před krachem nemovitostí ve Williamsburgu během paniky v roce 1837, byla oblast horkým místem spekulací a někteří z nejvýznamnějších mužů zapojených do této bubliny zanechali svá jména na ulicích. Berry Street byla pojmenována po Dr. Abrahamu J. Berrym, prvním starostovi Williamsburgu v letech 1852-53. Zemřel na malárii, kterou se nakazil, když sloužil jako lékař během občanské války. V kanceláři Samuela M. Meekerse byla založena Williamsburg City Bank. Prvním prezidentem banky byl Nicholas Wycoff a oba muži byli poctěni jmény ulic.
Lorimer Street připomíná prostřední jméno Johna a Jamese Grahamových (po nichž je pojmenována Graham Avenue), dvou slavných obchodníků s nemovitostmi, kteří v roce 1836 aktivně prodávali stavební pozemky v oblasti. Ulice se původně jmenovala Gwinette Street podle Buttona Gwinetta, signatáře Deklarace nezávislosti. V roce 1835 byla prodloužena z ulice S. 6th Street do Greenpointu a v roce 1868 byla prodloužena na sever do Noble Street. Název byl změněn 23. dubna 1901.
Leonard Street (dříve se tak v roce 1835 jmenovala dnešní Lorraine Street v Red Hooku) je jednou z novějších ulic v této oblasti. Byla otevřena od Broadwaye po Greenpoint Avenue 4. října 1852 a je pojmenována na počest významného stavitele brooklynských veřejných škol, včetně p. s. 34.
Havemeyer Street je pojmenována po rodině Havemeyerových, která provozovala cukrovar Havemeyer and Elder na Kent Avenue, z něhož se později stalo Domino.
Withers Street je pojmenována po Reubenu Withersovi, který byl jedním z majitelů přívozu na Houston Street a do New Yorku přišel jako chudý chlapec z Virginie. Vydělával si obchodem s porcelánem, přičemž byl z domu Withers & Heard.
Manhattan Avenue (“manah”, ostrov a “atin”, kopec) je od 24. května 1897 název ulice, která se původně jmenovala Ewen Street (1835). Daniel Ewen byl zeměměřič staré a nové vesnice Williamsburg. Ewen Street se táhla od N. 6th Street až k hranici Greenpointu. Úsek od Greenpoint Avenue k Newtown Creek byl dříve Union Avenue a úsek mezi S. 5th Street a Java Street se kdysi nazýval Hill Road a další část “Union Place”. V roce 1867 se další úsek jmenoval Orchard Street, protože vedl přes někdejší Meserole Orchard. Podle čtvrti za řekou se jí říkalo Manhattan.
Humboldt Street (původně Wyckoff Avenue a později Smith Street a Smith Avenue) byla vydlážděna a otevřena v roce 1851 od Flushing Avenue po Greenpoint Line. Přejmenována byla někdy v letech 1869-1890 na počest Alexandra Humboldta (1769-1859), německého objevitele řek Orinoko a Amazonka (v letech 1799-1804) a zakladatele geofyziky. Debovoise Street připomínala Charlese Debevoise, obyvatele obce, který kdysi bydlel na Flushing Avenue. Byla otevřena v roce 1852, dříve se jmenovala Banzett Street. Debevoise byl potomkem Carla De Devoise (jméno znamená “Krásná cesta”), byl prvním učitelem v oblasti. Cookova ulice připomíná rodinu starých obyvatel, jejichž farmářský dům se nacházel na “křižovatce” Flushing Avenue a Bushwick Avenue. Ulice Varet Street, otevřená v roce 1883, je pojmenována po Lewisi I. Varetteovi, spekulantovi s pozemky v této oblasti. Moore Street Thomas C. Moore, který rovněž vlastnil pozemky v oblasti a byl výrobcem drátěných sít a pletiva. Ulice byla otevřena v roce 1852.
Siegel Street (kdysi nazývaná Marshall Street) v pojmenována po generálmajoru Franzi Siegelovi (1824-1902) z armády Unie za občanské války. Ulice byla otevřena v roce 1852 od Broadwaye po Bushwick. Siegel se narodil v Německu, přišel do této země a sehrál důležitou roli při získávání sympatií německých přistěhovalců pro věc Unie. Jeho vojenské schopnosti pomohly zachránit St. Louis před Konfederací. Je možné, že někteří Němci z Williamsburgu sloužili pod jeho vedením a poctili ho ulicí. Později byl celním agentem a redaktorem časopisu “New York Monthly”. V roce 1901 mu byla na Riverside Drive v New Yorku postavena pamětní socha.
McKibbin Street byla otevřena v roce 1853 od Broadwaye po Bushwick Avenue. Byla součástí farmy Jacoba Boeruma a koupili ji John McKibbin a jistý Nichols (jeho společník). Ti stavěli domy pro německé osadníky. Oblast se proto nazývala “Dutchown”. Montrose Avenue byla otevřena v roce 1850 v oblasti, která již v té době byla známá jako “německá čtvrť” (protože část ohraničená ulicemi Bushwick, Metropolitan, Meeker a Union se nazývala “Irish Town”) Původně byla otevřena od Union po Bushwick Avenue, v roce 1906 byla Montrose prodloužena. Původ názvu není znám.
.