Loebová prorazila díky přátelství s hercem Ethanem Hawkem, který s ní v New Yorku bydlel v bytě naproti přes ulici. Cosmopolitanu řekla, že se s Hawkem seznámila v newyorské divadelní komunitě, kde, jak sama říká, “jsem dělala hudbu k jeho hrám”. Loeb dala Hawkeovi verzi písně “Stay (I Missed You)”, kterou produkoval Juan Patiño; ten ji na oplátku věnoval režiséru Benu Stillerovi při natáčení filmu Reality Bites s Winonou Ryder v roce 1994. Stiller se následně rozhodl píseň použít v závěrečných titulcích filmu a Ron Fair ji zařadil na soundtrack k filmu u RCA Records. Hawke také režíroval vzácný videoklip na jeden záběr na film, nepřetržitý záběr steadicamem, který obsluhoval Robin Buerki.

“Stay (I Missed You)” se nakonec stala hitem číslo jedna v americké hitparádě. Když se její píseň dostala na první místo, získala Loeb prvenství jako první umělec, který se dostal na vrchol žebříčku Hot 100 ještě předtím, než podepsal smlouvu s jakoukoli nahrávací společností. Singl dosáhl zlatého statusu 12. července 1994, jen něco málo přes tři měsíce po svém oficiálním vydání. Loeb a Nine Stories získali nominaci na cenu Grammy za nejlepší popový výkon skupiny a v rámci Brit Awards byli vyhlášeni nejlepším mezinárodním nováčkem.

V roce 2019 vydala Loeb k 25. výročí vydání písně limitovanou edici 12″ červeného vinylu. Vydání obsahovalo čtyři dosud nevydané verze písní “Stay (I Missed You)”, “Truthfully”, “Waiting for Wednesday” a “I Do”, nahrané živě v lednu 2013 v Japonsku.

Loeb se také objevil na projekci k 25. výročí filmu Reality Bites na filmovém festivalu Tribeca spolu s hvězdami filmu Ethanem Hawkem, Winonou Ryder, Benem Stillerem a Janeane Garofalo a během závěrečných titulků filmu zazpíval “Stay (I Missed You)”.

Tails and Firecracker (1995-1999)Edit

V září 1995 vyšlo u vydavatelství Geffen Records debutové album Lisy Loeb Tails (album) a Firecracker (album Lisy Loeb) & Nine Stories. Album spoluprodukoval Juan Patiño, její tehdejší dlouholetý přítel. Na album byla zařazena skladba “Stay” a Loeb se také podařilo dostat do top 20 hitů se skladbou “Do You Sleep?” a dva středně úspěšné rádiové hity se skladbami “Taffy” a “Waiting for Wednesday”. Album získalo 1. prosince 1995 zlatý certifikát RIAA. Příznivě album hodnotila i kritika, zejména Ken Tucker z časopisu Entertainment Weekly poznamenal: “Loeb má nepopiratelný dar vytvářet atmosféru intimity a zranitelnosti, což může fanouškům ‘Stay’, kteří hledají další dávky kontemplativní melancholie, bohatě stačit.”

Po vydání Tails odešli z Nine Stories Tim Bright a Jonathan Feinberg, které nahradili Mark Spencer, respektive Ronny Crawford.

V roce 1997 vydal Loeb u Geffenu druhé album Firecracker pro major label a začal ještě více experimentovat s orchestracemi, na kterých se podílel Dan Coleman. V této době začala Loeb na albech vystupovat pod svým vlastním jménem namísto používání názvu kapely, ačkoli stále pokračovala v celosvětových turné s Nine Stories, stejně jako akusticky, jak to dělala od začátku. Album Firecracker obsahovalo hitové singly jako “I Do”, který zaznamenal úspěch v rádiích, kde se umístil na 17. místě v žebříčku Billboard Hot 100 a v hudebních televizích. Album bylo 10. června 2008 certifikováno jako zlaté. Následně absolvovala turné s kapelami The Wallflowers a Chrisem Isaakem a vystoupila také na veletrhu Lilith Fair.

Hostování (2000-2001)Edit

V roce 2000 se Loeb podílela na tribute albu Ozzyho Osbourna Bat Head Soup, kde s Dweezilem Zappou na kytaru zahrála skladbu “Goodbye to Romance”. Dále se podílela na albu An All Star Tribute To Cher s písní “Gypsies, Tramps and Thieves” a na albu An All Star Tribute To Shania Twain s písní “Don’t Be Stupid”, obě alba vyšla v roce 2005. K dalším zahraničním počinům patří Loebovo hostování v písni “Anti-Hero” na albu Inland Sea japonské ženské hudební skupiny Rin’. Loeb se podílel vokály na coververzi písně “Stay” od skupiny New Found Glory z jejich LP From the Screen to Your Stereo Part II z roku 2007 a také s kapelou píseň živě zahrál.

Přestože Reality Bites byla první, Loebova hudba se objevila v dalších soundtracích. Populární singl “How” byl zařazen na soundtracky k filmům Twister a Jack Frost a zazněl v epizodě “Homecoming” seriálu Buffy, přemožitelka upírů. Skladba “We Could Still Belong Together” si v roce 2001 vysloužila místo na soundtracku k filmu Legally Blonde, zatímco píseň “I Wish” lze slyšet na soundtracku k filmu Anywhere But Here (1999).

Cake and Pie (2002)Edit

Cake and Pie, Loebovo třetí album a debut pro A&M/Interscope, vyšlo v roce 2002. Na albu se podílela jako producentka a spolupracovala s Glenem Ballardem, tehdejším přítelem Dweezila Zappy, Randym Scruggsem (Vince Gill, Sawyer Brown, Waylon Jennings) a Peterem Collinsem (Rush, Bon Jovi, Indigo Girls). V žebříčku Billboard Charts dosáhla vrcholu na 199. místě.

V polovině roku 2002 uzavřela Loeb smlouvu s Artemis Records, novým butikovým vydavatelstvím, které vedli veteráni nahrávacích společností Danny Goldberg a Daniel Glass, poté, co jí Interscope umožnil odkoupit práva na její mastery. Artemis nabídl, že desku znovu vydá s větší propagací. S novým obalem, některými přidanými a některými odstraněnými písněmi byla deska Cake and Pie znovu uvedena na trh pod názvem Hello Lisa, což byla hříčka s podpisem Hello Kitty ze společnosti Sanrio, která se na obalu alba objevuje s charakteristickými brýlemi Lisy Loeb.

Vydala EP, na kterém byly pouze nové písně, a také alternativní verzi písně “Underdog” pro fanoušky, kteří si již zakoupili CD Cake and Pie. Spolu s Dweezilem také natočila videoklip k písni “Underdog”, v němž společně s Hello Kitty hrála na kytaru. Loeb opět cestovala po světě a speciálně se zastavila v obchodech Sanrio, kde rozdávala autogramy, a zároveň vystoupila s Hello Kitty na předávání japonských hudebních cen MTV.

The Way It Really Is (2004)Edit

Hlavní článek: The Way It Really Is (2004): V roce 2003 Loeb namluvil roli Mary Jane Watsonové ve filmu Spider-Man: The New Animated Series, který běžel jednu sezónu na MTV.

V roce 2004 Loeb podepsal smlouvu se zkušenější a zavedenější nezávislou nahrávací společností Zoë/Rounder Records, která je domovem držitelů cen Grammy Roberta Planta a Alison Krauss. Album The Way It Really Is vyšlo v srpnu 2004 jako Loebovo páté studiově nahrané album, jehož základem je píseň “The Way It Really Is”. Ačkoli album nebylo tak komerčně úspěšné jako jeho předchůdci, kritici, kteří si všímali vyzrálého a silného Loebova rukopisu. Stephen Erlewine ji označil za “nejlepší, nejsoudržnější desku, jakou kdy natočila, čistou, svěží kolekci dobře propracovaných, jemných melodií, které se pomalu, jistě propracovávají do podvědomí.”

The Very Best of Lisa Loeb, Purple Tape (2006-2009)Edit

Hlavní článek: The Very Best of Lisa Loeb: Purple Tape

Vystoupení v Chicagu, 2011

V lednu 2006 vyšla u společnosti Universal kompilace jejích největších hitů The Very Best of Lisa Loeb a také japonská verze alba. Loeb byla porotkyní 1. a 8. ročníku Independent Music Awards na podporu nezávislých umělců.

V roce 2008 vydala své album Purple Tape v remixu a remasterované podobě na dvojitém CD. Jeho součástí byl rozhovor s Andym Denemarkem, který zdůrazňoval tvůrčí proces jednotlivých písní. Nechyběly ani rozsáhlé poznámky na obálce a fotografie dokumentující její ranou historii v New Yorku.

No Fairy Tale a turné (2013-2014)Edit

Její sedmé studiové album No Fairy Tale vyšlo 29. ledna 2013 u 429 Records v koprodukci Chada Gilberta a samotné Loeb. Původní singl “A Holiday Song” vydala prostřednictvím Furious Rose Productions 10. prosince 2013.

Loeb koncertuje se svou kapelou i bez ní, nedávno absolvovala turné s Daru Odou a Adamem Levym. Mezi další členy kapely patří např: Mark Spencer, Matt Beck, Ronny Crawford, Joe Quigley, Joe Travers, Mark Meadows, Michael Eisenstein, Dave Gibbs a Leland Sklar. V září 2014 vystoupila na koncertech Billboard Live v Tokiu a Ósace. Během vystoupení zakončila vystoupení interpretací své nové písně “3, 2, 1, Let Go”. Dne 9. prosince 2014 vydala originální singl “Light”. Chanuková píseň vypráví “příběh o naději v temnotě” a napsali ji společně Loeb a Cliff Goldmacher, jako host v ní zpívá Renee Stahl. Píseň byla zařazena do rotace mimo jiné na stanici SiriusXM.

Camp Kappawanna, singly (2015-2019)Edit

Je spoluautorkou textu a spoluautorkou hudby k rodinnému muzikálu Camp Kappawanna, který měl premiéru 21. března 2015 v New Yorku v podání divadelní společnosti Atlantic. Dalšími spolupracovníky na hudbě byli Michelle Lewis a Dan Petty. Muzikál sleduje “příhody Jennifer Jenkinsové, nešikovného a rozkošného dvanáctiletého dítěte”, a byl inspirován Loebovými vlastními vzpomínkami na letní tábor. O představení se pozitivně rozepsal deník The New York Times, který jej v recenzi označil za “svěží a vtipný” a pochválil akustickou hudbu a charaktery táborníků.

Její píseň “3, 2, 1, Let Go” vyšla v dubnu 2015 jako singl. Píseň, kterou napsal a složil společně s Chrisem Unckem, byla také použita ve filmu Helicopter Mom z dubna 2015. Loeb si ve filmu také zahrál hlavní roli středoškolského učitele angličtiny. Dne 20. listopadu 2015 vydal Loeb singl “Champagne (I’m Ready)” jako digitální download prostřednictvím Amazonu. Loeb popsala novoroční skladbu jako “něco, co byste asi slyšeli spíše v tanečním klubu”.

V roce 2018 vydala Loeb speciální verzi písně Davida Bowieho “All the Young Dudes” poté, co svou verzi předvedla v pořadu Howard Stern Show, kde vzdala hold Bowiemu.

Dne 29. května 2019 časopis Rolling Stone exkluzivně uvedl Loebův studiově nahraný cover písně Bright Eyes “First Day Of My Life”. Píseň předtím zahrála na svatbě své kamarádky o deset let dříve.

V červenci téhož roku Billboard exkluzivně premiéroval Loebinu novou píseň “Love Never Dies”, původní skladbu, kterou napsala jako ústřední píseň k románu uznávaného autora Jamese Pattersona “Sophia, princezna mezi zvířaty” a která je inspirována touto knihou.

Magazín The New York Times zařadil 25. června 2019 Lisu Loeb mezi stovky umělců, jejichž materiál byl údajně zničen při požáru společnosti Universal v roce 2008.

A Simple Trick to Happiness (2020)Edit

A Simple Trick to Happiness vyšla 28. února 2020. Album je nejosobnějším albem Loebové a odráží její zájem o jednoduché a přímé psaní písní ve spojení s inspirací jejími dětmi a osobním životem. K psaní pozitivní, povznášející hudby inspirovala Loeb složitost moderního života a to poté, co napsala několik alb hudby pro děti. V říjnu 2019 Loeb předcházela vydání alba premiérou svého singlu “Sing Out” na největším LGBTQ zpravodajském webu Queerty na počest Národního dne coming outu. V prosinci 2019 měla premiéru videoklip ke skladbě “Skeleton”, prvnímu oficiálnímu singlu z alba.

Album se setkalo s hvězdnými recenzemi a chválou kritiků i fanoušků. V týdnu vydání se Loeb stal první nejsledovanější zprávou na Yahoo. Následně vydala videoklipy k mnoha skladbám z alba, včetně “This Is My Life”, “Another Day”, “Sing Out”, “For The Birch”, “Shine” a “The Upside”.

V březnu 2020 Loeb spustila #StayAtHomeTogether, sérii živých virtuálních koncertů během pandemické výluky COVID-19. V březnu 2020 se Loeb stala členkou skupiny #StayAtHomeTogether. Prostřednictvím organizace Musicians On Call také odehrála speciální virtuální show pro pracovníky v první linii nemocnic.