Někteří lidé zapomínají, že Chelsea Handlerová v roce 2010 několik měsíců krátce chodila s rapperem Curtisem “50 Centem” Jacksonem. Přestože jejich vztah netrval příliš dlouho, intriky kolem jejich krátkého spojení žijí už deset let. Během rozhovoru s Howardem Sternem v lednu 2012 (prostřednictvím MadameNoire) Handlerová prozradila několik důležitých informací o jejich rozchodu, do kterého se nepřímo zapletla i další z jeho bývalek: zpěvačka Ciara.

Handlerová vzpomínala: “Bylo to tak hloupé. až je to skoro trapné”. Ačkoli tvrdila, že si nepamatuje “přesné” detaily, řekla: “Řeknu vám, co si pamatuju. Myslím, že do mého pořadu přišla jedna z jeho bývalých přítelkyň a je to jedna z těch zpěvaček – nemůžu si vzpomenout na její jméno. Je to fakt kočka. Chodil s ní, myslím, že přede mnou”. Pak si v polovině rozhovoru vzpomněla na její jméno. Moderátorka Chelsea Lately si vzpomněla: “Těsně před Anguillou Ciara – tak se jmenuje! – přišla do pořadu a on mi zavolal, aby mi o ní něco řekl, jako že mu pořád volá a pořád mu říká, že ho miluje nebo tak něco.”

50 Centovo vměšování se Handlerové vůbec nelíbilo. Sternovi řekla: “Jsem ve své práci a říkám si: ‘Curtisi, upřímně, tohle je jako s**čka z osmé třídy. Proč mi to říkáš? Ta holka má zítra přijít do pořadu a já se na ni teď musím dívat a myslet si, že máte nebo jste měli nějakou divnou záležitost.” Ten telefonát byl poslední kapkou.