Narodil se 5. dubna 1978 v Houstonu v Texasu. Stephen Jackson hrál basketbal na vysoké škole Butler Community College v letech 1996 až 1997. Tým Phoenix Suns draftoval Jacksona z celkového 42. místa během druhého kola draftu NBA v roce 1997. Brzy po draftu se ho Suns zřekli, a tak pokračoval v kariéře v týmech La Crosse Bobcats v Kontinentální basketbalové asociaci a Sydney Kings v australské Národní basketbalové lize. Jackson hrál v zámoří ve Venezuele a Dominikánské republice, než v sezoně 2000/01 debutoval v NBA v týmu New Jersey Nets.

Jackson hrál v letech 2001 až 2003 za San Antonio Spurs, v letech 2003 až 2004 za Atlanta Hawks, v letech 2004 až 2007 za Indiana Pacers, v letech 2007 až 2009 za Golden State Warriors, v letech 2009 až 2011 za Charlotte Bobcats, v letech 2011 až 2012 za Milwaukee Bucks, v letech 2012 až 2013 za Spurs podruhé a v letech 2013 až 2014 za Los Angeles Clippers. Jackson byl součástí týmu Spurs, který v roce 2003 získal titul mistra NBA. V lednu 2014 se stal volným hráčem a nakonec ukončil kariéru.

Mimo hřiště se Stephen intenzivně angažuje v několika charitativních organizacích a na jaře 2008 získal cenu NBA za pomoc komunitě. Jackson je zakladatelem Akademie umění, vědy a technologií Stephena Jacksona.