Harry Gordon wurde in Aberdeen als Alexander Gordon geboren, als einer von fünf Söhnen und einer Tochter. Er besuchte die King Street und die Central School, bevor er als Versicherungsangestellter arbeitete, um die Familie finanziell zu unterstützen. Seinen ersten öffentlichen Auftritt auf der Bühne hatte er vermutlich im Alter von 12 Jahren als Prinzessin Chrysantheme in der Gilcomston Parish Church. Als er fünfzehn Jahre alt war, beschloss er, eine Vollzeitkarriere als Entertainer zu verfolgen. Er begann, seine Bühnenfähigkeiten an verschiedenen Orten im Nordosten Schottlands zu entwickeln.

Ein wichtiger Wendepunkt in seiner Karriere war die Gründung einer Pierrot-Truppe im Jahr 1909, mit der Gordon in vielen Freiluftvorstellungen auftrat. Die Truppe formierte sich in dem Dorf Banchory, das Gordons berühmteste Kreation, Inversnecky, beeinflusste. Gordon begann, an vielen Theatern im Nordosten Schottlands aufzutreten und gab im Sommer Shows am Meer. Im Ersten Weltkrieg war er körperlich nicht in der Lage, aktiv zu dienen, beteiligte sich aber als Entertainer an den Kriegsanstrengungen.

Nach dem Krieg trat Gordon häufig in Aberdeen im His Majesty’s Theatre und im Beach Pavilion auf, einem ursprünglich hölzernen Konzertsaal, der 1928 durch eine festere Struktur ersetzt wurde. Gordon war oft der Zeremonienmeister im Beach Pavilion und mietete das Theater schließlich selbst, bevor es 1941 geschlossen wurde. Er hatte einen gemütlichen und gesprächigen Stil, mit dem er ein enges Verhältnis zu seinem Publikum aufbaute. Mit seinem dorischen Akzent und seiner Ortskenntnis wurde er zu einem der beliebtesten Entertainer Schottlands. Er trat auch oft vor dem Mikrofon des BBC-Lokalradios in Aberdeen, 2BD, auf, das zwischen 1923 und 1929 betrieben wurde.

Gordon arbeitete oft mit dem Komiker Jack Holden zusammen und perfektionierte seine Pantomime-Nummer zu einer der bekanntesten in Schottland. Seine Anziehungskraft übertrug sich nie gut auf England, obwohl er im Ausland und auf Kreuzfahrtschiffen arbeitete. Im Dezember 1956 erlitt er einen schweren Grippeanfall und starb im Januar 1957 im Royal Infirmary in Glasgow. Sein Werk ist noch immer in Erinnerung und bildete die Grundlage für eine Ein-Mann-Bühnenshow über seine Karriere.