Der Faschismus war in den 1930er Jahren auf dem Vormarsch; ein zweiter Weltkrieg schien der unvermeidliche Höhepunkt der angespannten Spaltung Europas zwischen den gegnerischen faschistischen und antifaschistischen Lagern zu sein. In dieser Atmosphäre politischer Unruhen suchte Picasso nach Möglichkeiten, den bis dahin privaten Symbolen in seiner Kunst eine neue, öffentliche Bedeutung zu verleihen und einen Weg zu finden, wie sein Werk zur Sache der Linken beitragen konnte. Am 14. Juli 1936 beteiligte sich Picasso an den von der Volksfront (einem Zusammenschluss von Sozialisten und Kommunisten) organisierten Feierlichkeiten zum Jahrestag der Französischen Revolution; eine vergrößerte Version eines früheren Gemäldes zum Thema Minotaurus wurde als Vorhang für das Theaterstück Le 14juillet von Romain Rolland verwendet. In diesem Kontext erhält Picassos Werk eine politische Bedeutung, die sein Schaffen beflügelt.
Nur wenige Tage später, am 18. Juli 1936, bricht der Spanische Bürgerkrieg aus. Die republikanische Regierung ernannte Picasso zum Direktor des Prado-Museums; Picasso zeichnete eine Art kubistischen Comic mit dem Titel “Der Traum und die Lüge von Franco”, in dem der General als revoltierender kleiner Zwerg dargestellt wird, und schrieb ein begleitendes Gedicht, das zugunsten der spanischen Republik verkauft werden sollte.
Im Jahr 1937 bat die spanische republikanische Regierung Picasso, ein Wandgemälde für den spanischen Pavillon auf der Weltausstellung in Paris zu malen. Die Inspiration kam im April in Form der schrecklichen Bombardierung der Stadt Guernica durch die Faschisten. Das daraus resultierende monumentale Gemälde, das ein Massaker an Unschuldigen in den Schwarz-Weiß-Tönen von Zeitungen und Wochenschauen darstellt und mit historischen und politischen Anspielungen und expressiver Kraft gefüllt ist, wurde zu einer Ikone und zum letzten echten Historiengemälde.
In der Zwischenzeit bereitete das Museum of Modern Art in New York (MOMA) im sonnigeren Amerika eine riesige Ausstellung mit dem Titel Picasso: FortyYears of his Art vor. Das 1929 gegründete und von den Rockefellers unterstützte MOMA spielte eine entscheidende Rolle für die Akzeptanz der Avantgarde-Kunst in der breiten Öffentlichkeit. Der Erwerb von Picassos “Les Demoiselles d’Avignon” durch das Museum im Jahr 1939 markierte den entscheidenden Erfolg der Moderne auf dem Markt des populären Geschmacks; dieses Gemälde war bei seiner Entstehung so katastrophal radikal erschienen, dass es jahrelang mit dem Gesicht zur Wand in Picassos Atelier blieb, bevor es überhaupt gezeigt wurde. Jetzt war es etwas, dem die amerikanische Öffentlichkeit applaudieren konnte. Der öffentliche Geschmack hatte sich in den letzten Jahrzehnten drastisch verändert. Picasso selbst, der Hauptnutznießer dieser Veränderung des Publikumsgeschmacks, wurde sehr wohlhabend und erlangte die Aura eines Filmstars. Er war sofort erkennbar (und ist es immer noch, wie die Verwendung seines Bildes für die Vermarktung von Apple-Computern unter dem Motto “Think different” beweist). Fotos von ihm, die sein Freund Brassaï in Paris aufgenommen hatte, wurden 1939 in der Zeitschrift Life veröffentlicht.
Picassos internationales Ansehen half ihm wahrscheinlich, als Paris 1940 von den Deutschen eingenommen wurde. Obwohl er unter Beobachtung stand, durfte er seine Arbeit fortsetzen. Seine Malerei spiegelt die düstere Realität der Besatzungszeit wider; das Thema der “Aubade” beispielsweise ist eine Serenade in einem Harem, aber dieses Thema, das er zuvor in einem Register fröhlicher Sinnlichkeit behandelt hatte, steht in diesem Werk in scharfem Kontrast zu seiner dunklen Behandlung. Die Farben sind stumpf, die Formen kantig, die Stimmung klaustrophobisch.
Picasso versuchte sich erneut am Schreiben – diesmal an einem Theaterstück mit dem Titel Desire Caught by the Tail, das die Grausamkeit der Besatzung thematisiert. Bei einer privaten Lesung im Jahr 1944 nahmen unter anderem Albert Camus, Simone de Beauvoir, Jean-Paul Sartre und Dora Maar teil. Während seiner Affäre mit Dora Maar lernte er die junge Malerin und engagierte Kommunistin Françoise Gilot kennen; die beiden begannen 1946 zusammenzuleben und bekamen zwei Kinder, Claude und Paloma. Picassos aktivste Zeit des politischen Engagements fällt mit seiner Beziehung zu Françoise zusammen. Kurz nach dem Ende der Besatzungszeit im Jahr 1944 gab Picasso bekannt, dass er der Kommunistischen Partei Frankreichs beigetreten war. In den folgenden Jahren malte er im Auftrag der Partei Plakate und ein Porträt von Stalin; 1950 nahm er den Lenin-Friedenspreis entgegen. Auch nachdem Gilot, ehrgeizig und des Lebens im Schatten ihres berühmten Freundes überdrüssig, 1953 mit den Kindern nach Paris zog, blieb Picasso Parteimitglied – wenn auch ein weniger aktives.