Phospholipide

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Phospholipide sind eine wichtige Klasse von Biomolekülen. Phospholipide sind die grundlegenden Bausteine von Zellmembranen und bilden den Hauptbestandteil von Surfactant, dem Film, der die Luft-Flüssigkeits-Grenzflächen in der Lunge ausfüllt. Diese Moleküle bestehen aus einer polaren oder geladenen Kopfgruppe und einem Paar unpolarer Fettsäureschwänze, die über eine Glycerinbindung verbunden sind. Diese Kombination aus polaren und unpolaren Segmenten wird als amphiphil bezeichnet, und das Wort beschreibt die Tendenz dieser Moleküle, sich an den Grenzflächen zwischen polaren und unpolaren Phasen zu sammeln.

Die Struktur der häufigsten Klasse von Phospholipiden, der Phosphoglyceride, basiert auf Glycerin, einem dreikohlenstoffhaltigen Alkohol mit der Formel CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH. Zwei Fettsäureketten, die in der Regel eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen zwischen 14 und 20 aufweisen, sind (über eine doppelte Veresterung) an das erste und zweite Kohlenstoffatom des Glycerinmoleküls gebunden, die als sn1- bzw. sn2-Position bezeichnet werden. Die dritte Hydroxylgruppe des Glycerins, an der Position sn3, reagiert mit Phosphorsäure zu Phosphatidat. Gängige Phospholipide, die in der Natur weit verbreitet sind, werden durch eine weitere Reaktion der Phosphatgruppe im Phosphatidat mit einem Alkohol wie Serin, Ethanolamin, Cholin, Glycerin oder Inosit hergestellt. Die resultierenden Lipide können geladen sein, z. B. Phosphatidylserin (PS), Phosphatidylinositol (PI) und Phosphatidylglyercol (PG); oder dipolar (mit getrennten positiv und negativ geladenen Bereichen), z. B. Phosphatidylcholin (PC) und Phosphatidylethanolamin (PE). Der Begriff “Lecithin” bezieht sich auf Lipide vom PC-Typ. Eine typische Phospholipid-Anordnung ist das Vorhandensein einer gesättigten Fettsäure, wie Palmitin- oder Stearinsäure, an der sn1-Position und einer ungesättigten oder mehrfach ungesättigten Fettsäure, wie Ölsäure oder Arachodonsäure, an der sn2-Position (siehe Abbildung 1 für die Struktur eines Phosphoglycerids).

Eine andere Klasse von Phospholipiden sind die Sphingolipide. Ein Sphingolipidmolekül hat die oben beschriebene Kopfgruppenstruktur auf Phosphatidylbasis, enthält aber (im Gegensatz zu einem gewöhnlichen Phospholipidmolekül) eine einzige Fettsäure

Abbildung 1. Die Strukturen von zwei Phospholipiden. Struktur A stellt ein klassisches Glycerophospholipid, POPC, dar und besteht aus Cholin, Phosphat, Glycerin und zwei Fettsäuren. Struktur B ist ein Beispiel für ein Sphingomyelin, das aus Cholin, Phosphat, Sphingosin und nur einer Fettsäure besteht.

und einem langkettigen Alkohol als seinen hydrophoben Komponenten. Außerdem besteht das Rückgrat des Sphingolipids aus Sphingosin, einem Aminoalkohol (und nicht aus Glycerin). Die Struktur eines repräsentativen Sphingolipids, Sphingomyelin, ist ebenfalls in Abbildung 1 dargestellt. Man nimmt an, dass Sphingolipide, die vor allem im Nervengewebe vorkommen, cholesterinreiche Domänen in Lipid-Doppelschichtmembranen bilden, die für die Funktionen einiger Membranproteine wichtig sein können.

Phospholipide haben viele Funktionen in biologischen Systemen: als Brennstoffe, als Membranstrukturelemente, als Signalstoffe und als Tenside. Das Lungensurfactant beispielsweise ist ein Gemisch aus Lipiden (hauptsächlich Dipalmitoylphosphatidylcholin) und Proteinen, das die Oberflächenspannung der flüssigen Auskleidung der inneren Lunge (dem Ort des Gasaustauschs) steuert und eine schnelle Ausdehnung und Kompression dieser Auskleidung während des Atemzyklus ermöglicht. Phospholipide sind der wichtigste Lipidbestandteil von Zellmembranen, die die strukturelle Integrität zwischen der Zelle und ihrer Umgebung aufrechterhalten und die Grenzen zwischen Kompartimenten innerhalb der Zelle bilden.

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