Er wurde am 5. April 1978 in Houston, Texas geboren. Stephen Jackson spielte von 1996 bis 1997 College-Basketball am Butler Community College. Die Phoenix Suns wählten Jackson in der zweiten Runde des NBA Draft 1997 an 42. Stelle. Kurz nach dem Draft verzichteten die Suns auf ihn, so dass er anschließend für die La Crosse Bobcats der Continental Basketball Association und die Sydney Kings in der National Basketball League in Australien spielte. Jackson spielte in Übersee in Venezuela und der Dominikanischen Republik, bevor er in der Saison 2000/01 sein NBA-Debüt bei den New Jersey Nets gab.

Jackson spielte von 2001 bis 2003 für die San Antonio Spurs, von 2003 bis 2004 für die Atlanta Hawks, von 2004 bis 2007 für die Indiana Pacers, von 2007 bis 2009 für die Golden State Warriors, von 2009 bis 2011 für die Charlotte Bobcats, von 2011 bis 2012 für die Milwaukee Bucks, von 2012 bis 2013 ein zweites Mal für die Spurs und von 2013 bis 2014 für die Los Angeles Clippers. Jackson gehörte zum Team der Spurs, das 2003 die NBA-Meisterschaft gewann. Im Januar 2014 wurde er Free Agent und zog sich schließlich aus dem Spiel zurück.

Außerhalb des Spielfelds engagiert sich Stephen Jackson stark für verschiedene Wohltätigkeitsorganisationen und gewann im Frühjahr 2008 den Community Assist Award der NBA. Jackson ist der Gründer der Stephen Jackson Academy of Art, Science, and Technology.