Sekä Googlen että Microsoftin keskeisenä strategiana on etsiä pienempiä yrityksiä, jotka ovat hyviä tiettyjen tuotteiden tai palveluiden luomisessa, ja sitten joko tehdä yhteistyötä niiden kanssa tai ostaa ne kokonaan. Sekä Google että Microsoft ovat tehneet joitakin korkean profiilin kauppoja, jotka ovat vahvistaneet niiden asemaa markkinoilla.

Vuonna 2005 Google osti 15 yritystä yhteensä 85 miljoonalla dollarilla. Nämä yritykset vaihtelivat Urchin-nimisestä analytiikkayrityksestä SketchUp-nimiseen kolmiulotteiseen piirtosovellukseen . Yksi Googlen suurimmista yritysostoista oli verkkomainontayhtiö DoubleClick. Google osti DoubleClickin vuonna 2007 3,1 miljardilla dollarilla . Google on myös solminut kumppanuuksia AOL:n, NBC:n ja DISH Networkin kaltaisten yritysten kanssa. Useimmat näistä kaupoista keskittyvät verkko- tai ulkomainontaan.

Microsoft osti 22 yritystä jopa taloudellisten haasteiden aikana vuosina 2008-2009 . Microsoft etsii Googlen tavoin yrityksiä, jotka tarjoavat tuotteita tai palveluita, jotka täydentävät Microsoftin ydinliiketoimintaa. Näistä yrityksistä tulee usein Microsoftin osastoja Xbox-pelikonsolin tai Zune-musiikkisoittimen kaltaisten tuotteiden takana.

Microsoft ja Google ovat myös taistelleet joistakin samoista yrityksistä, kuten Yahoosta. Kun Yahoo joutui taloudellisiin ongelmiin vuonna 2008, Microsoft teki ostotarjouksen. Yahoon johtajat kieltäytyivät myymästä yhtiötä Microsoftin hinnalla, ja Google pyyhkäisi mukaan tekemään mainoskumppanuussopimuksen. Yhdysvaltain hallitus vastusti sopimusta, koska se antaisi Googlelle monopolin hakumainonnan myyntimarkkinoilla. Microsoft palasi asiaan vuonna 2010 ja ilmoitti, että sen Bing-hakukone pyörittäisi Yahoon hakutuloksia vastineeksi mainostuloista. Euroopan ja Yhdysvaltojen sääntelyviranomaiset näyttivät Microsoftin ja Yahoon kaupalle vihreää valoa ilman ehtoja.

Microsoft ja Google ovat kilpailleet myös tärkeistä kumppanuuksista, joita ne ovat tarvinneet esimerkiksi mobiilialustojen markkinaosuuksiensa kasvattamiseen. Android-mobiilikäyttöjärjestelmä on kasvattanut nopeasti mobiilikäyttöjärjestelmien markkinaosuutta, joka on noussut tammikuun 2009 noin 5 prosentista 20 prosenttiin toukokuussa 2010 . Keskeiset sopimukset Motorolan kaltaisten valmistajien kanssa sekä taitava mainonta ovat auttaneet tämän saavuttamisessa. Maaliskuussa 2010 Microsoft iski takaisin tekemällä oman sopimuksen Motorolan kanssa Bing-hakukoneen sijoittamisesta sen Android-puhelimiin. Samaan aikaan Windows Mobile menetti asemiaan Androidin noustessa, ja Microsoft toivoi saavansa sen takaisin ja enemmänkin vuoden 2010 loppupuolella julkaistavan Windows Phone 7:n myötä.

Mutta kaikki ei ole näiden kahden yhtiön välistä kilpailua. Google ja Microsoft yhdistivät voimansa ja tekivät vetoomuksen liittovaltion viestintäkomissiolle (FCC). Ne halusivat pääsyn televisiotaajuuksien käyttämättömille kaistoille, joita kutsutaan valkoisiksi alueiksi. Google, Microsoft, HP ja Motorola yhdistivät voimansa ja perustivat White Spaces Database Group -ryhmän, joka toimittaisi uusia protokollia, joita standardointiyritysten on noudatettava voidakseen hyödyntää valkoisia alueita langattomaan laajakaistaan. Marraskuussa 2008 FCC hyväksyi lisensoimatonta käyttöä koskevan pyynnön. Ryhmätyön ansiosta valkoisissa tiloissa alkaa tapahtua innovaatioita. Tammikuussa 2010 FCC nimesi Googlen yhdeksi valkoisen tilan laitteiden tietokannan ylläpitäjäksi.