Harry Gordon est né à Aberdeen sous le nom d’Alexander Gordon, l’un des cinq fils et une fille. Il a fréquenté les écoles King Street et Central, avant de partir travailler comme employé d’assurance pour aider aux finances de la famille. Sa première apparition publique sur scène a peut-être eu lieu à l’âge de 12 ans dans le rôle de la princesse Chrysanthème à l’église paroissiale de Gilcomston. À l’âge de quinze ans, il a décidé de poursuivre une carrière d’artiste à plein temps. Il commence à développer ses compétences scéniques dans divers lieux du nord-est de l’Écosse.
Un tournant important dans sa carrière est la formation en 1909 d’une troupe de Pierrot, avec laquelle Gordon joue dans de nombreux spectacles en plein air. La compagnie s’est formée dans le village de Banchory, qui a influencé la création la plus célèbre de Gordon, Inversnecky. Gordon commence à se produire dans de nombreux théâtres du nord-est de l’Écosse et fait des spectacles au bord de la mer en été. Il était physiquement inapte au service actif pendant la Première Guerre mondiale, mais a participé à l’effort de guerre en tant qu’amuseur.
Après la guerre, Gordon se produisait souvent à Aberdeen au His Majesty’s Theatre et au Beach Pavilion, à l’origine une salle de concert en bois qui a été remplacée en 1928 par une structure plus permanente. Gordon était souvent le maître de cérémonie au Beach Pavilion et a fini par louer lui-même le théâtre avant sa fermeture en 1941. Il avait un style familier et bavard, établissant un rapport intime avec son public. Avec son accent dorique et ses connaissances locales, il est devenu l’un des animateurs les plus populaires d’Écosse. Il est également apparu à de nombreuses reprises devant le micro de la station de radio locale de la BBC à Aberdeen, 2BD, qui a fonctionné entre 1923 et 1929.
Gordon a souvent travaillé avec le faire-valoir comique Jack Holden et a perfectionné son numéro de pantomime pour en faire l’un des plus acclamés d’Écosse. Son attrait ne s’est jamais bien transféré en Angleterre, bien qu’il ait travaillé à l’étranger et sur des bateaux de croisière. En décembre 1956, il est victime d’une grave attaque de grippe et meurt à l’infirmerie royale de Glasgow en janvier 1957. On se souvient encore de son travail et il a été à l’origine d’un one-man show sur sa carrière.