Il est né le 5 avril 1978 à Houston, au Texas. Stephen Jackson a joué au basket-ball universitaire au Butler Community College de 1996 à 1997. Les Phoenix Suns ont repêché Jackson avec le 42e choix global lors du deuxième tour de la draft NBA de 1997. Peu après le repêchage, les Suns l’ont renoncé à jouer pour les La Crosse Bobcats de la Continental Basketball Association et les Sydney Kings de la National Basketball League en Australie. Jackson a joué à l’étranger au Venezuela et en République dominicaine avant de faire ses débuts dans la NBA au cours de la saison 2000-2001 avec les New Jersey Nets.

Jackson a joué pour les San Antonio Spurs de 2001 à 2003, les Atlanta Hawks de 2003 à 2004, les Indiana Pacers de 2004 à 2007, les Golden State Warriors de 2007 à 2009, les Charlotte Bobcats de 2009 à 2011, les Milwaukee Bucks de 2011 à 2012, les Spurs une deuxième fois de 2012 à 2013, et les Los Angeles Clippers de 2013 à 2014. Jackson faisait partie de l’équipe des Spurs qui a remporté le championnat NBA en 2003. Il est devenu agent libre en janvier 2014 et s’est finalement retiré du jeu.

En dehors du terrain, Stephen est fortement impliqué dans plusieurs organismes de bienfaisance et a remporté le Community Assist Award de la NBA au printemps 2008. Jackson est le fondateur de la Stephen Jackson Academy of Art, Science, and Technology.