Néhányan elfelejtik, hogy Chelsea Handler 2010-ben rövid ideig, néhány hónapig járt a rapper Curtis “50 Cent” Jacksonnal. Bár kapcsolatuk nem tartott túl sokáig, a rövid kapcsolatuk körüli intrika egy évtizeden át élt. Egy 2012. januári, Howard Sternnek adott interjú során (a MadameNoire-on keresztül) Handler kiöntött néhány fontos dolgot a szakításukról, amely közvetve egy másik exét is érintette: az énekesnő Ciara-t.

Handler így emlékezett vissza: “Olyan hülyeség volt. szinte kínos”. Bár állítása szerint nem emlékszik “pontos” részletekre, azt mondta: “Elmondom, amire emlékszem. Azt hiszem, az egyik volt barátnője jött a műsoromba, és ő az egyik énekesnő – nem emlékszem a nevére. Nagyon dögös. Vele randizott, azt hiszem, már előttem is.” Aztán az interjú közepén eszébe jutott a neve. A Chelsea Lately műsorvezetője így emlékezett vissza: “Közvetlenül Anguilla előtt Ciara – ez a neve! – jött a műsorba, és felhívott, hogy mondjon róla valamit, például hogy még mindig állandóan hívogatja őt, és még mindig azt mondja neki, hogy szereti őt, vagy ilyesmi.”

50 Cent közbeszólása egyáltalán nem tetszett Handlernek. Azt mondta Sternnek: “A munkámban vagyok, és azt mondom: ‘Curtis, őszintén, ez olyan, mint egy nyolcadikos sz**t. Miért mondod ezt nekem? Ez a lány holnap jön a műsorba, és most rá kell néznem, és azt kell gondolnom, hogy valami furcsa dolgotok van vagy volt”. Ez a telefonhívás volt az utolsó csepp a pohárban.