A demokratikus frakció vezetője
Ettől kezdve (354) Démoszthenész pályafutása gyakorlatilag az athéni külpolitika története. Nem telt el sok idő, mire szónoki képességei révén tulajdonképpen annak a vezetőjévé vált, amit ma demokratikus pártnak neveznénk. Egyes érdekcsoportok, különösen a gazdagok, a demokrácia helyett az oligarchiát részesítették volna előnyben; sok kereskedő szinte mindenáron a békét részesítette volna előnyben. Miközben egyetértettek abban, hogy a makedónok barbárok, a legtöbb athéni polgár bizalmatlan volt más görög városállamokkal, például Thébával és Spártával szemben. Az athéni gyűlés lazán szervezett, gyakran viharos, akár 6000 férfi polgárból álló testület volt; képes volt leordítani a neki nem tetsző szónokot, vagy nevetve megrostálni. Bármelyik polgár felszólalhatott, de a kritériumok olyan magasak voltak, hogy csak a legjobb szónokok maradtak életben sokáig. Ebben a viharos arénában Démoszthenész tűnt ki. A kortársak “vízivóként” emlegetik; vagyis szigorú és talán tiltó személyiségként. Bár a gyűlésen gyakori volt a csúfolódás, Démoszthenész szellemessége kivételesen maró volt; amikor “A koronáról” című beszédében megvédte magát életre szóló vetélytársa, Aiszkhínész támadásaival szemben, nem szégyellte “ravasz állatnak”, “üres fecsegőnek”, “udvari csirkefogónak” és “szennyesnek” nevezni őt. Démoszthenész nemcsak a gyalázkodásban volt jobb, mint a legtöbben; felismerte annak előnyét is, ha a hallgatóság elveszíti az ellenfél iránti tiszteletét.
A görög történelem szorgalmas tanulmányozója volt, szinte minden nyilvános beszédében részletes történelmi párhuzamokat használt, és állítólag nyolcszor másolta ki Thuküdidész A peloponnészoszi háború története című művét, hogy javítsa nyelvtudását és elsajátítsa a történelmet. Folyamatosan arra kérte az athéniakat, hogy idézzék fel saját történelmüket, emlékezzenek a demokráciába vetett múltbeli hitükre, és emlékeztessék magukat arra, mennyire gyűlölik a zsarnokokat. A demokrácia iránti szeretete olyan humanista szélességgel ruházza fel beszédeit, amely ma is érdekessé teszi azokat. Démoszthenész emellett rendkívül szorgalmas volt. Plutarkhosz szerint az volt a szokása, hogy este leült, és átnézte a napközben hallott beszélgetéseket és beszédeket, kikísérletezve a különböző válaszokat vagy beszédeket, amelyeket el lehetett volna mondani. Mindig akkor jeleskedett, amikor előre gondosan előkészíthette beszédeit, de az athéni politikai élet természete gyakran arra kényszeríthette, hogy a pillanat hevében válaszoljon egy ellenfélnek. Sajnos, mivel a fennmaradt beszédek mindegyike gondosan szerkesztett szöveg, nem lehet megállapítani, hogy Démoszthenész milyen gyakran beszélt rögtönzéssel.
Híres beszéde 354-ben “A haditengerészeti táblákról” címmel a keletről jövő fenyegetésnek szólt. Eközben Macedóniában, északon, a fiatal Fülöp király, aki majdnem egyidős volt Démoszthenészszel, fokozatosan annektálta a határaitól délre fekvő görög városokat. Philipposz 356-ban elfoglalt egy athéni birtokot Trákiában, miután becsapta az athéniakat azzal az ígérettel, hogy megvédi a várost, 354-ben pedig egy másik athéni birtokot is elfoglalt. 353-ra Spárta és Arkádia is katonai segítséget kért Athéntól Fülöp ellen. Amikor az tovább haladt dél felé, és a katonai erő mellett megvesztegetést és fenyegetést is bevetett, az athéniak egy kisebb csapatot küldtek, hogy lezárják a Thermopülai hágót. Bár Fülöp félrefordult Trákia partjai felé, elkerülve a közvetlen összecsapást Athénnal, szándékai egyértelműek voltak. Sok athéni azonban továbbra is úgy vélte, hogy Fülöp fenyegetése csak átmeneti.
A Filippikák. 351 elején Démoszthenész beszédet mondott Fülöp ellen, az úgynevezett “első filippikát”, amely a makedón birodalmi törekvésekkel szembeni ellenzék vezetőjeként alapozta meg őt. A következő 29 évben Démoszthenész soha nem ingott meg; ahogy Plutarkhosz írja: “A cél, amelyet a nemzetközösségben választott magának, nemes és igazságos volt: a görögök védelme Fülöp ellen”. Az “Első filippikában” emlékeztette az athéniakat, hogy egyszer már legyőzték a spártaiakat, akik ugyanolyan erősek voltak, mint Fülöp, és szarkasztikusan rámutatott, hogy Fülöp soha nem hódította volna meg a területeiket, ha olyan félénk lett volna, mint amilyennek az athéniak tűntek. Befejezésül felszólította honfitársait, hogy inkább vegyék a saját kezükbe az ügyeiket, minthogy hagyják, hogy Fülöp eleve győzzön.
Ez az uszító beszéd mindazonáltal nem tudta felrázni az athéniakat. Fülöp előrenyomult Khalkidikéba, és Olynthosz városát fenyegette, amely Athénhoz folyamodott. 349-ben Démoszthenész három lelkesítő beszédet tartott (“Olynthiák”), hogy segítséget csikarjon ki Olynthosz számára, de a város a következő évben Athén jelentős segítsége nélkül elesett. Végül Fülöp és az athéniak 346 áprilisában megegyeztek a filokratészi békében; Démoszthenész, részben azért, hogy időt nyerjen az általa előre látott hosszú küzdelemre való felkészülésre, beleegyezett a békébe, és az egyik követként elment tárgyalni Fülöppel a szerződésről. A tárgyalások során Fülöp, felismerve, hogy Démoszthenész ékesszólása veszélyt jelent a tervei számára, figyelmen kívül hagyta őt, és helyette követ-társát, Aiszkhínészt szólította meg. A két férfi elkeseredett ellenségként tért vissza a követségről, Démoszthenész elítélte Aiszkhínészt, Aiszkhínész pedig mindenkit biztosított Fülöp jó szándékairól.
346 végén “A békéről” című szónoklatában Démoszthenész, bár elítélte a filokratészi szerződés feltételeit, amellett érvelt, hogy azt be kell tartani. Közben Philipposz folytatta taktikáját, hogy a görög városállamokat, például Thébát és Spártát egymás ellen uszítsa. Démoszthenész egyike volt azon követeknek, akiket hiábavaló körútra küldtek a Peloponnészoszba, hogy támogatást szerezzenek Fülöp ellen. Philipposz megtorlásul tiltakozott Athénnál e követek bizonyos kijelentései miatt. Démoszthenész 344-ben írt “Második filippikájában” azt válaszolta, hogy soha nem egyezett volna bele a filokratészi békébe, ha tudta volna, hogy Fülöp nem fogja betartani a szavát; továbbá azt állította, hogy Aiszkhínész és mások hamis biztonságérzetbe ringatták az athéniakat. A kérdés 343 őszén került nyilvános tárgyalásra, amikor Démoszthenész “A hamis követség” című beszédében hamis jelentések készítésével, rossz tanácsadással, utasításmegtagadással és megvesztegetésre való fogékonysággal vádolta Aiszkhínészt. A bíróság azonban felmentette Aiszkhineszt.
A fenyegetés és az ellenfenyegetés kusza mintája 341-ben is folytatódott, mígnem egy athéni hadvezér kivívta Fülöp haragját, amiért túl közel tevékenykedett egyik városához a Chersonészoszban. Fülöp követelte a visszahívását, de Démoszthenész “A Chersonészoszról” című beszédében azt válaszolta, hogy a makedón “ármánykodás és mesterkedés” indítéka az volt, hogy meggyengítse az athéniak akaratát, hogy szembeszálljanak Fülöp hódításaival. “Philipposz háborúban áll velünk” – jelentette ki – “és megszegte a békét”. Nem sokkal később Démoszthenész elmondta “Harmadik filippikáját”, a Fülöp elleni hosszú hadjárat talán legsikeresebb egyetlen beszédét. Ennek eredményeként Démoszthenész lett a haditengerészet irányítója, és így véghez tudta vinni a 354-ben javasolt haditengerészeti reformokat. Ezenkívül nagy szövetség alakult Fülöp ellen, amelybe Bizánc és Athén korábbi ellenségei, például Théba is beletartozott. Határozatlan háború következett, amelyben Athén a tengeren erős volt, Fülöp azonban a szárazföldön szinte ellenállhatatlan. A makedón hadsereg jól szervezett volt egyetlen briliáns parancsnok alatt, aki a lovasságot a rendkívül fegyelmezett gyalogsággal összehangolva használta, míg a görög szövetség lényegében a polgárok milíciáinak egy csoportjára támaszkodott.
A katasztrófa 338-ban következett be, amikor Fülöp legyőzte a szövetségeseket az észak-közép-görögországi Chaeroneánál vívott csúcscsata során. Plutarkhosz szerint Démoszthenész részt vett a csatában, de elmenekült, miután eldobta a fegyvereit. Akár megszégyenítette magát ily módon, akár nem, a nép Démoszthenészt választotta arra, hogy a csatában elesettek holtteste fölött elmondja a gyászbeszédet. Az athéni szónok és diplomata, Démadész által kötött béke után Fülöp visszafogottan viselkedett; és bár a makedónbarát frakciót természetesen nagymértékben megerősítette a győzelme, tartózkodott Athén elfoglalásától. Démoszthenész többféle finom törvényhozói támadásnak volt kitéve Aiszkhines és mások részéről.
336-ban Görögországot megdöbbentette a hír, hogy Fülöpöt meggyilkolták. Amikor fia, Alexandrosz követte őt, sok görög azt hitte, hogy hamarosan helyreáll a szabadság. De egy éven belül Alexandrosz bebizonyította, hogy még könyörtelenebb ellenség, mint az apja, mert amikor 335-ben Théba városa fellázadt ellene, elpusztította. A győzelmek sorozata felbátorította Alexandert, hogy követelje Athéntól Démoszthenész és hét másik szónok kiadását, akik szembeszálltak apjával és vele; csak egy Alexandernél tett különleges követségnek sikerült elérni, hogy ezt a parancsot visszavonják. Röviddel ezután Alexandrosz megkezdte ázsiai invázióját, amely egészen Indiáig vitte, és Athént meghagyta a közvetlen katonai fenyegetéstől.
330-ban mindazonáltal, megítélve, hogy az Alexandrosz-párti frakció még mindig erős Athénban, Aiszkhínész újra elővette a Ktésifon elleni – először hat évvel korábban megfogalmazott – illetéktelenségi vádját, amiért azt javasolta, hogy Démoszthenész az államnak tett szolgálataiért aranykoronát kapjon. A valódi célpont természetesen Démoszthenész volt, mivel Aiszkhines hamis állítással vádolta Ktesiphónt, amikor a szónok hazafiságát és közszolgálatát méltatta. Az így kialakult szónoki összecsapás Aiszkhínész és Démoszthenész között egész Görögországban érdeklődést váltott ki, hiszen nemcsak Démoszthenész, hanem az elmúlt húsz év athéni politikája is próbára volt téve. Az 500 fős esküdtszék volt a minimálisan szükséges az ilyen ügyekben, de a vitára más athéniak, sőt külföldiek nagy tömege is elözönlött.
A “Koronáról” című mű előadása. A “Koronáról” című szónoklatot, Démoszthenész válaszát Aiszkhínésznek a politikájában való ingadozással, kenőpénz elfogadásával és a csatában tanúsított gyávasággal kapcsolatos vádjaira, a retorikai művészet remekművének ismerik el általánosan. A filippi és a nagy Sándorral való görög érintettség teljes két évtizedét felöleli, és Démoszthenész politikáját minden esetben szembeállítja azzal, amit Aiszkhinesnek mint a makedónok ügynökének árulásának nevez. Mint mindig, most is lenyűgöző a történelmi részletek ismerete. Újra és újra megkérdezi hallgatóságát, hogy mit kellett tenni egy válsághelyzetben, és ki tette azt. Közvetlenül Aiszkhineszt megszólítva mondja: “A te politikád az ellenségünket támogatta, az enyémet, az országunkét”. Csípős epithetonjai megvetendő köpönyegforgatónak, Fülöp bérencének állítják be Aiszkhínészt. Az esküdtszék ítélete átütően egyértelmű volt – Aeschines nem kapta meg a szavazatok egyötödét sem, így száműzetésbe kényszerült. Démoszthenész és politikája hatalmas népszavazást kapott.