Gyerekként Damien és Tourie utcazenészként dolgoztak, a Grand Central Stationön és a New York-i metrókon játszottak. 2003-ban Nuttin’ But Stringz néven kezdtek el hivatásszerűen zenélni. 2005-ben a Nuttin’ But Stringz megnyert egy tehetségkutató versenyt az Apollo Theaterben. 2006-ban Escobar szerepelt a Step Up című filmben. A Nuttin’ But Stringz harmadik helyezést ért el az America’s Got Talent 2008-as évadában. 2009-ben felléptek Barack Obama első beiktatásán, és két Emmy-díjat nyertek. 2012-ben a Nuttin’ But Stringz szétvált. Escobar visszatért az iskolába és megszerezte az ingatlanügynöki engedélyét.

A rövid ingatlanközvetítői karrier után Escobar visszatért a zenéhez szólóban. Első szóló fellépése a francia televízió Taratata című műsorában volt. Emellett fellépett az Indy Car 2012-es bajnoki díjátadó banketten, Russell Simmon Hip Hop Inaugural Ballján és a 2013-as Food & Wine rendezvényen New Yorkban. 2013-ban Escobar az I Am Me turnéra indult, hogy népszerűsítse visszatérését. Első szólóalbumát “Sensual Melodies” címmel 2014-ben adta ki.