Kora művek.
Boccacciót valószínűleg 1340-ben hívta vissza Firenzébe apja, aki részt vett a Bardi család csődjébe. Életének védett időszaka ezzel véget ért, és ezután már csak nehézségek és időnkénti szegénységgel teli időszakok következtek. Nápolyból azonban az ifjú Boccaccio már befejezett irodalmi műveket hozott magával. Legkorábbi műve, a La caccia di Diana (“Diana vadászata”) egy rövid, terza rima (háromsoros versszakokból álló jambikus versszak), nem túl nagy értékű vers. Sokkal fontosabb két olyan műve, amelyek témája a középkori románcokból származik: Il filocolo (1336 körül; “A szerelmi bánat”), egy öt könyvből álló prózai mű Florio és Biancofiore (Floire és Blanchefleur) szerelméről és kalandjairól; és Il filostrato (1338 körül; “A szerelmi bánat”), egy rövid vers ottava rima (nyolc 11 szótagos sorból álló strófaforma), amely Troilus és a hűtlen Criseida történetét meséli el. A Teseida (valószínűleg Nápolyban kezdték el és Firenzében fejezték be, 1340-41) egy nagyszabású, 12 énekből álló, ottava rima nyelven írt eposz, amelyben Thészeusz háborúi szolgálnak háttérként két barát, Arcita és Palemone szerelméhez ugyanazért a nőért, Emiliáért; Arcita végül egy tornán megnyeri őt, de azonnal meghal.
Míg a lovagiasság és a szerelem témái ezekben a művekben már régóta ismertek voltak udvari körökben, Boccaccio a valós életről szerzett éles megfigyeléseinek gyümölcsével gazdagította őket, és a tudományosság és a retorikai díszítés felmutatásával igyekezett nemesen és illusztrisan bemutatni őket, hogy olaszsága méltó legyen a latin irodalom emlékeivel való összehasonlításra. Boccaccio volt az is, aki irodalmi méltóságra emelte az ottava rima-t, a népi szavalók versmértékét, amely végül az olasz versek jellegzetes eszközévé vált. Boccaccio korai műveinek azonnali hatása volt Itálián kívül is: Geoffrey Chaucer az Il filostrato című művéből merített ihletet saját Troilus és Criseydéjéhez (ahogy később William Shakespeare is a Troilus és Cressidához), Boccaccio Teseidájából pedig a Canterbury mesékben szereplő “Lovagi mese” című művéhez.
A Boccaccio Firenzébe való visszatérését követő 10-12 év Boccaccio teljes érettségének időszaka, amely a Dekameronban csúcsosodik ki. 1341 és 1345 között dolgozott az Il ninfale d’Ameto (“Ameto története a nimfákról”) című művén, prózában és terza rima nyelven; a L’amorosa visione (“A szerelmes látomás”; 1342-43), egy középszerű, 50 rövid kantusból álló allegorikus költemény terza rima nyelven; a prózai Elegia di Madonna Fiammetta (1343-44); és az Il ninfale fiesolano (talán 1344-45; “Mese a fiesolei nimfáról”) című, ottava rima vers, amely Africo pásztornak a nimfa, Mensola iránti szerelméről szól.
Boccaccio eközben folyamatosan próbálta rendbe tenni anyagi ügyeit, bár ez soha nem sikerült neki. A Firenzébe való visszatérését követő időszak életének részleteiről azonban keveset tudunk. 1345 és 1346 között Ravennában, 1347-ben Forlìban, 1348-ban a fekete halál pusztítása idején Firenzében, majd 1349-ben ismét Firenzében tartózkodott.