Harry Gordon Alexander Gordon néven született Aberdeenben, öt fiú és egy lány gyermekeként. A King Street-i és a Central iskolába járt, mielőtt biztosítási ügyintézőként dolgozni ment, hogy segítsen a család pénzügyein. Első nyilvános színpadi szereplésére 12 évesen kerülhetett sor a Gilcomston Parish Churchben Chrysanthemum hercegnőként. Tizenöt éves korára úgy döntött, hogy teljes munkaidős előadóművészi karrierre szánja el magát. Színpadi képességeit különböző északkelet-skóciai helyszíneken kezdte fejleszteni.

Karrierjének fontos fordulópontja volt egy Pierrot-társulat 1909-es megalakulása, amellyel Gordon számos szabadtéri előadáson játszott. A társulat Banchory faluban alakult, amely hatással volt Gordon leghíresebb alkotására, az Inversneckyre. Gordon számos északkelet-skóciai színházban kezdett fellépni, és nyáron tengerparti előadásokat tartott. Az első világháborúban fizikailag alkalmatlan volt az aktív szolgálatra, de szórakoztató művészként részt vett a háborús erőfeszítésekben.

A háború után Gordon gyakran lépett fel Aberdeenben az Őfelsége Színházában és a Beach Pavilionban, amely eredetileg egy fából készült koncertterem volt, amelyet 1928-ban egy állandóbb építmény váltott fel. Gordon gyakran volt a Beach Pavilion ceremóniamestere, és végül maga bérelte ki a színházat, mielőtt 1941-ben bezárták volna. Stílusa otthonos és beszédes volt, bensőséges kapcsolatot teremtett közönségével. Dór akcentusával és helyismeretével Skócia egyik legnépszerűbb előadóművészévé vált. Az 1923 és 1929 között működő 2BD, a BBC aberdeeni helyi rádióállomásának mikrofonja előtt is sokszor fellépett.

Gordon gyakran dolgozott együtt komikus fóliánsával, Jack Holdennel, és pantomimjátékát Skócia egyik legelismertebb színészévé tökéletesítette. Vonzereje soha nem terjedt át jól Angliába, bár külföldön és sétahajókon is dolgozott. 1956 decemberében súlyos influenzás rohamot kapott, és 1957 januárjában a glasgow-i királyi kórházban halt meg. Munkásságára még mindig emlékeznek, és ez képezte az alapját a pályafutásáról szóló egyszemélyes színpadi előadásnak.