Boston Celtics (2013-2017)Edit

Olynykot a Dallas Mavericks választotta ki a 2013-as NBA draft 13. helyén, majd azonnal elcserélte a Boston Celticshez Lucas Nogueira jogaiért és két jövőbeli második körös pickért. Olynyk 2013. július 7-én írta alá újoncméretű szerződését a Celticsszel. Olynykot csapattársa, Jared Sullinger mellett beválasztották a Team Webber csapatába a 2014-es Rising Stars Challenge-re. Miután a 2013-14-es szezonban 70 mérkőzésen 8,7 pontot és 5,2 lepattanót átlagolt, bekerült az NBA All-Rookie második csapatába.

2014. október 29-én a Celtics lehívta Olynyk újonc szerződésének harmadik éves csapatopcióját, így a szerződést a 2015-16-os szezonig meghosszabbította. 2014. december 15-én 30 pontos karriercsúcsot ért el a Philadelphia 76ers elleni 105-87-es győzelem alkalmával. 2015. január 22-én megsérült a bokája, miután a Celtics Portland Trail Blazers elleni 90-89-es győzelmének negyedik negyedében Thomas Robinson lábán landolt. Miután az All-Star szünet után hamarosan vissza kellett volna térnie, Olynyk nem mutatta jelét annak, hogy készen állna a visszatérésre, és ezt követően 18 mérkőzést hagyott ki. Március 4-én, a Utah Jazz ellen tért vissza a pályára.

Olynyk kihagyta a Celtics 2015-16-os szezonnyitóját a Philadelphia 76ers ellen október 28-án, miután a 2015-ös rájátszás során Kevin Love bal vállsérülésében játszott szerepe miatt felfüggesztették. Két nappal később a Celtics lehívta a negyedik éves csapatopciót Olynyk újonc skála szerződésén, így a 2016-17-es szezonig meghosszabbította a szerződést. 2015. december 11-én szezoncsúcsot jelentő 28 pontot szerzett a Golden State Warriors elleni 124-119-es, dupla hosszabbításos vereség alkalmával. 2016. március 16-án tért vissza a Celtics játékába, miután az előző 12 mérkőzést kihagyta sérült jobb válla miatt.

Olynyk kihagyta a 2016-17-es szezon első hat mérkőzését, miután 2016 májusában jobb vállműtéten esett át, majd ezt követően november elején egy napot az NBA Development League Maine Red Claws csapatánál töltött. A Celticsben 2016. november 9-én debütált a szezonban, 25 percet játszott és két pontot szerzett a Washington Wizards elleni 118-93-as vereség alkalmával. 2017. január 13-án 26 pontjával új szezoncsúcsot állított fel az Atlanta Hawks elleni 103-101-es győzelem alkalmával. A Boston május 15-i, Washington Wizards elleni második körös rájátszás-sorozatának 7. mérkőzésén a negyedik negyed első 8:34 percében 26 pontos playoff-karriercsúcsából 14-et szerzett, öt egymást követő dobással, így a Celtics 2012 óta először jutott be a keleti konferencia döntőjébe 115-105-ös győzelemmel és 4-3-as sorozatgyőzelemmel.

2017. július 4-én a Celtics megszakította a kapcsolatot Olynykkal, így korlátlanul szabadügynökké válhatott.

Miami Heat (2017-2021)Edit

2017. július 7-én Olynyk négyéves, 50 millió dolláros szerződést írt alá a Miami Heathez. A Heat szezonnyitóján, 2017. október 18-án debütált a Heatben, Olynyk 10 pontot szerzett az Orlando Magic elleni 116-109-es vereség alkalmával. 2017. december 20-án karriercsúcsot jelentő 32 pontot szerzett a korábbi csapata, a Boston Celtics ellen 90-89-re megnyert mérkőzésen. 2018. március 19-én 30 pontot szerzett a kispadról a Denver Nuggets elleni 149-141-es, dupla hosszabbításos győzelem alkalmával, ezzel ő lett a Heat történetének második tartalékja, aki 30 pontot szerzett. Két nappal később 22 pontot és karriercsúcsot jelentő 10 asszisztot jegyzett a New York Knicks elleni 119-98-as győzelem során. 2020. február 10-én Olynyk dupla-duplát jegyzett, ami 12 pontot és új karriercsúcsot jelentő 11 asszisztot, valamint hat lepattanót, egy labdalopást és egy blokkot jelentett a Golden State Warriors elleni 113-101-es győzelem során. Olynyk segítségével a Heat bejutott a 2020-as NBA döntőbe, ahol hat mérkőzésen kikaptak a Los Angeles Lakerstől.

Houston Rockets (2021-jelen)Edit

2021. március 25-én Olynykot, Avery Bradley-t és egy 2022-es draftjogot cserébe elcserélte a Houston Rockets Victor Oladipoért cserébe.