1978. április 5-én született a texasi Houstonban. Stephen Jackson 1996-tól 1997-ig a Butler Community College-ban játszott egyetemi kosárlabdát. A Phoenix Suns az 1997-es NBA Draft második körében a 42. helyen választotta Jacksont. Nem sokkal a draft után a Suns lemondott róla, így a továbbiakban a Kontinentális Kosárlabda Szövetségben szereplő La Crosse Bobcats és az ausztrál Nemzeti Kosárlabda Ligában szereplő Sydney Kings játékosa lett. Jackson a tengerentúlon játszott Venezuelában és a Dominikai Köztársaságban, majd a 2000-01-es szezonban debütált az NBA-ben a New Jersey Netsben.

Jackson 2001-től 2003-ig a San Antonio Spurs, 2003-tól 2004-ig az Atlanta Hawks, 2004-től 2007-ig az Indiana Pacers, 2007-től 2009-ig a Golden State Warriors, 2009-től 2011-ig a Charlotte Bobcats, 2011-től 2012-ig a Milwaukee Bucks, 2012-től 2013-ig másodszor a Spurs, 2013-tól 2014-ig pedig a Los Angeles Clippers játékosa volt. Jackson tagja volt a Spurs 2003-as NBA-bajnokságot nyert csapatának. 2014 januárjában szabadügynök lett, és végül visszavonult a játéktól.

A pályán kívül Stephen több jótékonysági szervezetben is aktívan részt vesz, és 2008 tavaszán elnyerte az NBA Közösségi Segítő Díját. Jackson a Stephen Jackson Művészeti, Tudományos és Technológiai Akadémia alapítója.