Fosfolipidi

Foto di: Mark Rasmussen

I fosfolipidi sono una classe importante di biomolecole. I fosfolipidi sono i mattoni fondamentali delle membrane cellulari e sono la parte principale del surfattante, la pellicola che occupa le interfacce aria/liquido nel polmone. Queste molecole sono costituite da un gruppo di testa polare o carico e da una coppia di code di acidi grassi non polari, collegate da un legame di glicerolo. Questa combinazione di segmenti polari e non polari è definita anfifilica, e la parola descrive la tendenza di queste molecole ad assemblarsi alle interfacce tra fasi polari e non polari.

La struttura della classe più comune di fosfolipidi, i fosfogliceridi, è basata sul glicerolo, un alcol a tre carboni con la formula CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH. Due catene di acidi grassi, ognuna tipicamente con un numero pari di atomi di carbonio tra 14 e 20, si attaccano (tramite una doppia esterificazione) al primo e al secondo carbonio della molecola di glicerolo, indicati come le posizioni sn1 e sn2, rispettivamente. Il terzo gruppo idrossile del glicerolo, in posizione sn3, reagisce con l’acido fosforico per formare fosfatidato. I fosfolipidi comuni, ampiamente distribuiti in natura, sono prodotti da un’ulteriore reazione del gruppo fosfato nel fosfatidato con un alcol, come la serina, l’etanolamina, la colina, il glicerolo o l’inositolo. I lipidi risultanti possono essere carichi, per esempio, fosfatidil serina (PS), fosfatidil inositolo (PI), e fosfatidil glicerolo (PG); o dipolari (avendo regioni separate caricate positivamente e negativamente), per esempio, fosfatidil colina (PC), e fosfatidil etanolamina (PE). Il termine “lecitina” si riferisce ai lipidi di tipo PC. Una tipica disposizione dei fosfolipidi è la presenza di un acido grasso saturo, come l’acido palmitico o stearico, in posizione sn1, e un acido grasso insaturo o polinsaturo, come l’acido oleico o arachodonico, in posizione sn2 (vedi Figura 1 per la struttura di un fosfogliceride).

Un’altra classe di fosfolipidi è quella degli sfingolipidi. Una molecola di sfingolipide ha la struttura del gruppo di testa a base di fosfatidile descritta sopra, ma (a differenza di una comune molecola di fosfolipide) contiene un singolo acido grasso

Figura 1. Le strutture di due fosfolipidi. La struttura A rappresenta un classico glicerofosfolipide, POPC, ed è composto da colina, fosfato, glicerolo e due acidi grassi. La struttura B è un esempio di sfingomielina, ed è composta da colina, fosfato, sfingosina e un solo acido grasso.

e un alcool a catena lunga come componenti idrofobici. Inoltre, la spina dorsale dello sfingolipide è la sfingosina, un amino alcol (piuttosto che il glicerolo). La struttura di uno sfingolipide rappresentativo, la sfingomielina, è mostrata anche nella Figura 1. Gli sfingolipidi, che si trovano principalmente nel tessuto nervoso, si pensa che formino domini ricchi di colesterolo all’interno delle membrane dei bilayer lipidici che possono essere importanti per le funzioni di alcune proteine di membrana.

I fosfolipidi hanno molte funzioni nei sistemi biologici: come combustibili, come elementi strutturali di membrana, come agenti di segnalazione e come surfattanti. Per esempio, il surfattante polmonare è una miscela di lipidi (principalmente dipalmitoil fosfatidil colina) e proteine che controlla la tensione superficiale del rivestimento fluido del polmone interno (il sito di scambio dei gas), permettendo la rapida espansione e compressione di questo rivestimento durante il ciclo respiratorio. I fosfolipidi sono il principale costituente lipidico delle membrane cellulari, mantenendo così l’integrità strutturale tra la cellula e il suo ambiente e fornendo i confini tra i compartimenti all’interno della cellula.

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