Harry Gordon nacque ad Aberdeen come Alexander Gordon, uno di cinque figli e una figlia. Frequentò le scuole King Street e Central, prima di andare a lavorare come impiegato assicurativo per aiutare con le finanze di famiglia. La sua prima apparizione pubblica sul palco potrebbe essere avvenuta all’età di 12 anni come Principessa Crisantemo alla Gilcomston Parish Church. All’età di quindici anni, decise di perseguire una carriera a tempo pieno come intrattenitore. Cominciò a sviluppare le sue capacità sceniche in vari locali del nord-est della Scozia.

Un’importante svolta nella sua carriera fu la formazione nel 1909 di una troupe di Pierrot, con la quale Gordon si esibì in molti spettacoli all’aperto. La compagnia si formò nel villaggio di Banchory, che influenzò la creazione più famosa di Gordon, Inversnecky. Gordon cominciò ad apparire in molti teatri del nord-est della Scozia e a fare spettacoli al mare in estate. Era fisicamente inadatto al servizio attivo nella prima guerra mondiale, ma partecipò allo sforzo bellico come intrattenitore.

Dopo la guerra Gordon si esibì spesso ad Aberdeen al His Majesty’s Theatre e al Beach Pavilion, originariamente una sala da concerto in legno che fu sostituita nel 1928 da una struttura più permanente. Gordon era spesso il maestro di cerimonie al Beach Pavilion e alla fine affittò lui stesso il teatro prima della sua chiusura nel 1941. Aveva uno stile familiare e loquace, stabilendo un rapporto intimo con il suo pubblico. Con il suo accento dorico e le sue conoscenze locali divenne uno degli intrattenitori più popolari della Scozia. Apparve anche molte volte davanti al microfono della stazione radio locale della BBC ad Aberdeen, 2BD, che operò tra il 1923 e il 1929.

Gordon lavorò spesso con il suo fioretto comico Jack Holden e perfezionò il suo numero di pantomima in uno dei più acclamati della Scozia. Il suo fascino non si trasferì mai bene in Inghilterra, anche se lavorò all’estero e sulle navi da crociera. Nel dicembre 1956 ebbe un grave attacco di influenza e morì nella Royal Infirmary di Glasgow nel gennaio 1957. Il suo lavoro è ancora ricordato e ha formato la base di uno spettacolo teatrale sulla sua carriera.