Boston Celtics (2013-2017)Edit

Olynyk fu selezionato dai Dallas Mavericks con la 13ª scelta assoluta nel draft NBA del 2013 e poi scambiato immediatamente con i Boston Celtics per i diritti di Lucas Nogueira e due future scelte di secondo giro. Il 7 luglio 2013, Olynyk firmò il suo contratto da rookie con i Celtics. Olynyk fu selezionato insieme al compagno di squadra Jared Sullinger nel Team Webber per il Rising Stars Challenge 2014. Dopo una media di 8,7 punti e 5,2 rimbalzi in 70 partite nel 2013-14, è stato nominato nella seconda squadra NBA All-Rookie.

Il 29 ottobre 2014, i Celtics hanno esercitato l’opzione di squadra del terzo anno sul contratto scala rookie di Olynyk, estendendo il contratto fino alla stagione 2015-16. Il 15 dicembre 2014, segnò un career-high di 30 punti nella vittoria 105-87 sui Philadelphia 76ers. Il 22 gennaio 2015 si infortunò alla caviglia dopo essere atterrato sul piede di Thomas Robinson nel quarto quarto della vittoria 90-89 dei Celtics sui Portland Trail Blazers. Dopo essere stato proiettato a tornare subito dopo la pausa All-Star, Olynyk non mostrò segni di essere pronto a tornare, e successivamente saltò 18 partite. Tornò in azione il 4 marzo contro gli Utah Jazz.

Olynyk saltò l’apertura della stagione 2015-16 dei Celtics contro i Philadelphia 76ers il 28 ottobre dopo essere stato sospeso per il suo ruolo nell’infortunio alla spalla sinistra di Kevin Love durante i playoff del 2015. Due giorni dopo, i Celtics esercitarono la loro opzione di squadra per il quarto anno sul contratto a scala rookie di Olynyk, estendendo il contratto fino alla stagione 2016-17. L’11 dicembre 2015, segnò un season-high di 28 punti in una sconfitta 124-119 in doppio overtime contro i Golden State Warriors. Il 16 marzo 2016 tornò in azione per i Celtics dopo aver saltato le precedenti 12 partite con una spalla destra infortunata.

Olynyk saltò le prime sei partite della stagione 2016-17 dopo aver subito un intervento chirurgico alla spalla destra nel maggio 2016, e successivamente passò una giornata con i Maine Red Claws della NBA Development League all’inizio di novembre. Fece il suo debutto stagionale per i Celtics il 9 novembre 2016, giocando 25 minuti e segnando due punti in una sconfitta 118-93 contro i Washington Wizards. Il 13 gennaio 2017 stabilì un nuovo massimo stagionale con 26 punti in una vittoria 103-101 contro gli Atlanta Hawks. In gara 7 della serie di playoff di secondo turno di Boston contro i Washington Wizards il 15 maggio, segnò 14 dei suoi 26 punti del suo career-high di playoff nei primi 8:34 minuti del quarto quarto, realizzando cinque tiri consecutivi, per aiutare i Celtics ad avanzare alle finali della Eastern Conference per la prima volta dal 2012 con una vittoria 115-105 e una vittoria della serie 4-3.

Il 4 luglio 2017, i Celtics tagliarono i legami con Olynyk, permettendogli di diventare un unrestricted free agent.

Miami Heat (2017-2021)Edit

Il 7 luglio 2017, Olynyk firmò un contratto quadriennale da 50 milioni di dollari con i Miami Heat. Nel suo debutto per gli Heat nella loro apertura di stagione il 18 ottobre 2017, Olynyk ha segnato 10 punti in una perdita 116-109 contro gli Orlando Magic. Il 20 dicembre 2017, ha segnato un career-high di 32 punti in una vittoria 90-89 contro la sua ex squadra, i Boston Celtics. Il 19 marzo 2018, segnò 30 punti dalla panchina in una vittoria 149-141 in doppio overtime contro i Denver Nuggets, diventando la seconda riserva nella storia degli Heat a segnarne 30. Due giorni dopo, registrò 22 punti e un career-high di 10 assist in una vittoria 119-98 contro i New York Knicks. Il 10 febbraio 2020, Olynyk registrò una doppia-doppia, ovvero 12 punti e un nuovo career-high di 11 assist, insieme a sei rimbalzi, un furto e un blocco in una vittoria 113-101 contro i Golden State Warriors. Olynyk aiutò gli Heat a raggiungere le finali NBA 2020, dove persero contro i Los Angeles Lakers in sei partite.

Houston Rockets (2021-presente)Edit

Il 25 marzo 2021, Olynyk, Avery Bradley, e uno scambio di scelte del draft 2022 furono scambiati con gli Houston Rockets in cambio di Victor Oladipo.