È nato il 5 aprile 1978 a Houston, Texas. Stephen Jackson ha giocato a basket al Butler Community College dal 1996 al 1997. I Phoenix Suns hanno scelto Jackson con la 42esima scelta assoluta durante il secondo giro del Draft NBA del 1997. Poco dopo il draft, i Suns lo rinunciarono e lui andò a giocare per i La Crosse Bobcats della Continental Basketball Association e per i Sydney Kings della National Basketball League in Australia. Jackson ha giocato oltreoceano in Venezuela e nella Repubblica Dominicana prima di debuttare nella NBA durante la stagione 2000-01 con i New Jersey Nets.

Jackson ha giocato per i San Antonio Spurs dal 2001 al 2003, gli Atlanta Hawks dal 2003 al 2004, gli Indiana Pacers dal 2004 al 2007, i Golden State Warriors dal 2007 al 2009, i Charlotte Bobcats dal 2009 al 2011, i Milwaukee Bucks dal 2011 al 2012, gli Spurs una seconda volta dal 2012 al 2013 e i Los Angeles Clippers dal 2013 al 2014. Jackson ha fatto parte della squadra degli Spurs vincitrice del campionato NBA del 2003. È diventato un free agent nel gennaio 2014 e alla fine si è ritirato dal gioco.

Fuori dal campo, Stephen è fortemente coinvolto in diverse associazioni di beneficenza e ha vinto il NBA’s Community Assist Award nella primavera del 2008. Jackson è il fondatore della Stephen Jackson Academy of Art, Science, and Technology.