Chelsea Handler が 2010 年にラッパーの Curtis “50 Cent” Jackson と数ヶ月間デートしたことを忘れている人がいるようです。 そのため、このようなことが起こるのです。 2012年1月、ハワード・スターン（via MadameNoire）とのインタビューで、ハンドラーは、間接的に彼の元恋人のもう一人を巻き込んだ二人の別れについて、いくつかの主要なお茶をこぼした：歌手のシアラ.

ハンドラーは、「それはとても馬鹿だった、それはほとんど恥ずかしいです」と回想している。 彼女は「正確な」詳細は覚えていないと主張したが、「覚えていることを教えてあげるわ」と言った。 彼の元カノの一人が私の番組に出演していたと思うのですが、彼女はその手の歌手の一人で、名前は思い出せないのですが、その歌手の元カノが私の番組に出演していたのです。 彼女はすごくセクシーなんです。 彼は私と付き合う前に彼女と付き合っていたんだと思う。 そして、インタビューの途中で、彼女は彼女の名前を思い出した。 チェルシー・ラテリーの司会者は、「アンギラの直前、シアラ（Ciara）、これが彼女の名前よ！」と回想した。 – というのも、この番組にはシアラが出演しているのですが、彼は私に電話してきて、彼女がまだ彼にいつも電話していて、彼を愛しているとか何とか言っているようなことを話してくれたんです」

50 Centの妨害はハンドラーにとって全くいい気分ではありませんでした。 彼女はスターンに、「私は仕事中に、『カーティス、正直言って、これは中学2年生みたいな話だわ』と言ったのよ。 と言った。 この女の子は明日番組に来るんだけど、今私は彼女を見て、あなたたちは何か奇妙なことが起こっているか、起こっていたと思わなければならないのよ。 その電話がとどめとなった。