Ken Kesey, o mais velho de dois filhos, nasceu a 17 de Setembro de 1935, em La Junta, Colorado. Em 1946, a família mudou-se para Springfield, Oregon, onde Kesey passou vários anos na fazenda de sua família. Ele foi criado em uma casa religiosa onde desenvolveu um grande apreço pelas fábulas cristãs e um sistema ético cristão. Durante o ensino médio e mais tarde na faculdade, Kesey foi uma lutadora campeã de luta-livre, estabelecendo recordes estaduais de longa data no Oregon. Eleita “com maior probabilidade de sucesso” no ensino médio, Kesey era uma candidata improvável para se tornar uma das figuras mais controversas de sua idade e uma das figuras principais da contracultura.
Depois do ensino médio, Kesey fugiu com Faye Haxby, sua querida do ensino médio, e eles tiveram três filhos juntos: Jed, Zane, e Shannon. Kesey frequentou a Universidade de Oregon com uma licenciatura em Fala e Comunicação. Ele também recebeu uma bolsa Woodrow Wilson Fellowship para se inscrever no programa Creative Writing em Stanford. Seus colegas de turma no programa incluíam Robert Stone, Larry McMurty, Ken Babbs, e Wendell Berry, todos eles para serem conhecidos escritores e amigos de Kesey.
Em Stanford, ele participou de experiências financiadas pelo governo envolvendo produtos químicos no departamento de psicologia para ganhar dinheiro extra. Estes químicos incluíam psilocibina, mescalina, e LSD. Esta experiência alterou fundamentalmente Kesey, pessoal e profissionalmente. Enquanto trabalhava como auxiliar na ala psiquiátrica do hospital VA local, Kesey começou a ter alucinações sobre um índio varrendo o chão. Isto formou a base para o Chefe Bromden (para “vassoura”) em One Flew Over the Cuckoo’s Nest, seu projeto de escrita em Stanford.
Nesta época, Kesey vivia em Perry Lane, uma comunidade boêmia em Palo Alto, onde se tornou notório por dar festas nas quais certos químicos misteriosamente encontravam seu caminho para o soco. Kesey publicou One Flew Over the Cuckoo’s Nest, em 1962. O romance foi um sucesso imediato, crítico e popular. Dale Wasserman adaptou-o para uma peça de teatro de sucesso, e Milos Forman dirigiu uma adaptação de tela em 1975.
Para fazer pesquisa para seu segundo romance, que tratava de uma família de madeireiros, Kesey mudou-se para La Honda, Califórnia, nas colinas de Redwood do condado de San Mateo. Rodeada por velhos amigos de Perry Lane e viajantes de espírito igualmente aventureiro, La Honda tornou-se uma comunidade rural boémia de facto. O escritor Hunter S. Thompson lembrou La Honda como “a capital mundial da loucura”. Não existiam regras, o medo era desconhecido e o sono estava fora de questão”. Enquanto Kesey e outros tinham suas famílias, eles experimentaram simultaneamente com todos os tipos de drogas, e todas as noites pareciam trazer uma festa de arromba com Allen Ginsberg, os Anjos do Inferno, e os outliers mais estranhos de São Francisco.
Apesar do caos em La Honda, Kesey conseguiu terminar seu segundo romance, Sometimes a Great Notion (1964). O romance trata dos conflitos entre o individualismo da Costa Oeste e o intelectualismo da Costa Leste. Em 1964, Kesey e seus amigos, que ficaram conhecidos como os “Merry Pranksters”, compraram um ônibus escolar International Harvest de 1939 e foram para Nova York para ver a Feira Mundial. Kesey recrutou Neal Cassady do Kerouac’s On the Road para conduzir o autocarro. Kesey filmou uma parte significativa da viagem, e mais tarde ele mostraria clipes da viagem para o público induzido quimicamente em suas festas. Kesey tornou-se o proponente de uma banda local conhecida como os “Warlocks”, que mais tarde se tornaram os Grateful Dead.
Kesey e os seus Merry Pranksters tornaram-se notórios pelos seus “Acid Tests” e pelo uso de LSD e outras drogas. As façanhas de Kesey com os Merry Pranksters durante este período formaram a base para um livro best-seller de Tom Wolfe (A Man in Full, The Bonfire of the Vanities) chamado The Electric Kool-Aid Acid Test. Quando o governo tornou o LSD ilegal, Ken e os Partidas fugiram para o México, onde Kesey tentou falsificar um suicídio para escapar de um processo judicial posterior. Mas quando voltou aos Estados Unidos para uma atuação final, ele foi preso sob a acusação de maconha, levando a uma pena de cinco meses de prisão na prisão do condado de San Mateo. Após sua libertação da prisão, Kesey mudou-se para uma fazenda em Pleasant Hill, Oregon, com sua esposa, para criar seus quatro filhos. Ele ensinou calmamente um seminário de redação na Universidade de Oregon.
Kesey publicou Kesey’s Garage Sale em 1973. Seus trabalhos posteriores incluem Little Tricker the Squirrel Meets Big Double the Bear, um livro infantil (1990); Sailor Song (1992); e Last Go Around (1994), seu último livro, sobre um famoso rodeio no Oregon.
Décadas após sua experiência de contracultura, Kesey nunca se estabeleceu. Como ele atestou em seu site no final da vida, Kesey avisou que de vez em quando ele tinha comichão para fazer “algo esquisito”. Kesey morreu em 10 de novembro de 2001, após uma cirurgia de câncer no fígado.