A rua mais longa de Brooklyn e a estrada que atravessa o coração de Williamsburg é Bedford Avenue. A rua de 10,19 milhas de comprimento recebeu seu nome da vila de Bedford, que estava localizada aproximadamente no cruzamento do que é agora Bedford Avenue e Fulton Street. Há alguma discordância sobre Bedford. A vila, que é tão antiga que era um ponto focal da Batalha das Guerras Revolucionárias do Brooklyn poderia vir do inglês Duke of Bedford ou poderia se referir à palavra holandesa bestevaar, que significa “o lugar onde os homens velhos se encontram”
Outra rua com uma história antiga é Bushwick Avenue, que é a rua mais antiga de todo Bushwick, datando da ocupação holandesa mais antiga. Peter Stuyvesant deu-lhe o nome em 14 de Março de 1661. Diz-se que o nome geralmente significa “lugar da floresta”. A área era densa com florestas, matas, carvalhos, toros e terras baixas. Os soldados britânicos usavam grande parte da madeira como combustível, mudando para sempre o ambiente natural da área.
Em 1792, Richard Woodhull, um promotor imobiliário, cujo nome agraciou o hospital local, tentou, sem sucesso, desenvolver um assentamento em Williamsburg. Ele criou as ruas numeradas (S. 5ª a N. 3ª). Quando Richard Woodhull teve a área pesquisada em 1792 (ele tinha comprado 12 acres), ele simplesmente deu os números das ruas para os nomes, exceto para a Grand Street. Woodhull também criou uma pista ao longo da orla marítima que ele chamou de “Water Street” e outra rua do East River chamada “River Street” (agora debaixo d’água).
Grand Street dividiu as ruas numeradas de norte e sul. N. 2nd Street já fez parte da antiga “Jamaica Turnpike”. Na época de Woodhull as ruas numeradas ao norte paravam no N. 12. As ruas do sul (a partir de 1836) se estendiam até a S. 11th Street, logo na linha que dividia Brooklyn de Williamsburg. A Division Street foi assim chamada porque marcava a linha divisória entre Brooklyn e a cidade de Williamsburg. As ruas de nome norte-sul foram originalmente designadas de forma semelhante com números 1, 2, etc. Em 1885, as ruas numeradas de norte a sul foram renomeadas para evitar confusão. (1ª Rua é agora Kent, 2ª Rua é agora Wythe Avenue, e assim por diante).
Grand Street foi aberta em 1812 pelos proprietários de Williamsburg James Hazard e pelo parceiro Thomas Morrell do East River até aproximadamente a localização atual da Roebling Street. O seu nome mudou. Grand Street data de 1835 e, tal como a sua homóloga de Manhattan, sugere a “grandiosidade” das muitas lojas que se encontram de ambos os lados da rua. A secção inferior tinha sido chamada Washington e depois Dunham Street, depois do homem que iniciou a primeira balsa a vapor da área, um grande impulso para o desenvolvimento de Williamsburg. Em 1836, ela foi estendida através da fazenda Conselyea e em 1855 da Bushwick Avenue para a Metropolitan.
Metropolitan Avenue foi originalmente chamada Bushwick Street, depois Woodhull Street e depois N. 2nd Street. Eventualmente combinada com a Jamaica Turnpike e Williamsburg Turnpike tornou-se Metropolitan Avenue.
A vila independente de Williamsburg veio a existir em 1827 e cresceu rapidamente. Em 1835, anexou partes da aldeia de Bushwick e nomeou novas ruas. A Union Avenue, que foi nomeada em 1835, que corria da Rua Withers até a Rua S. 6. Foi assim chamada porque em 1835 “uniu” Williamsburg e Bushwick, que até então tinham sido aldeias separadas. As seções finais foram abertas em 8 de setembro de 1861.
Meserole Street, para não ser confundida com a Avenida Meserole de Greenpoint, também deriva o seu nome dos holandeses. A rua foi disposta em 1835 através da fazenda de Abraham Messerole, da Union Avenue à Bushwick Avenue. Os filhos de Abraão casaram com a filha de Peter Praa, que já foi dona de toda Greenpoint, daí a razão pela qual existe uma Meserole Street e uma Meserole Avenue. Nossa Meserole Avenue foi nomeada pela filial que estabeleceu Greenpoint.
Scholes Street foi nomeada em homenagem à família de James Scholes, também proprietário de terras holandesas na área. Scholes comprou a fazenda Jeremiah Remson em 1831. Pavimentada em 1850, foi estendida da Bushwick Avenue para a linha do condado em 1904.
Conselyea Street foi nomeada em homenagem a outra família holandesa ancestral que possuía uma fazenda Williamsburg.
Ten Eyck Street, antiga Wyckoff Street, foi inaugurada em 1852. Em 1904, estendeu-se da Union Avenue até Newtown Creek. Ela lembra Richard Ten Eyck, outro proprietário de terras holandês e um dos 44 homens cuja riqueza em 1847 foi estimada em mais de 10.000 dólares, uma soma muito grande naqueles dias.
Stagg Street: A origem do nome não é clara. Possivelmente homenageia Peter Stagg, um dos comissários que traçou as ruas em 1835. Inaugurada em 1853, estendeu-se da Union Avenue à Bushwick Avenue e foi estendida, juntamente com Scholes, em 1904 até a linha do bairro.
Maujer Street foi originalmente chamada Remsen Street, depois de Abraham Remsen, um fazendeiro cuja propriedade começou no que é hoje o cruzamento da Maujer com a Union Avenue. A parte inferior também já foi chamada de Manhattan Street. Em 1835, mapas, foi da South 1st Street para a Bushwick Avenue. Em 1869, foi estendida para a Morgan Avenue. Em 30 de abril de 1937, o nome foi alterado para Maujer Street para Daniel Maujer, Esq., e vereador na antiga 15ª Ward. Ele possuía terras na junção de Remsen e Union. A mudança foi feita para evitar confusão com a Rua Remsen, no centro do Brooklyn. O antigo Cemitério da União ocupava em tempos a área delimitada pelas ruas Maujer, Stagg, Leonard e Lorimer.
Um número de ruas foi nomeado para os signatários da Declaração da Independência. Rodney Street data de 1835 e homenageia Cesar Rodney, general da Guerra Revolucionária e signatário da Declaração da Independência. Keap Street, assim como Rodney, está nos mapas de 1835. A terra para ambas as ruas foi formalmente escritura da cidade em 1858. Na verdade foi nomeada por outro signatário da Declaração, Thomas McKean; o nome foi transcrito erroneamente como “Keap” e nunca corrigido.
Hooper Street (mapas 1835, escritura de terra 1852) é nomeada por William Hooper, outro signatário da Declaração da Independência. Hewes Street, originalmente uma faixa de fazenda (1810) na fazenda do General Jeremiah Johnson, foi nomeada em 1835 por Joseph Hewes, um signatário da Declaração de Independência. Ele também chefiou o comitê naval para as 13 colônias.
Não estão representados todos os signatários da Declaração da Independência, mas a maioria estão. George Clymer, George Taylor, James Wilson, John Morton, e George Ross da Pensilvânia; Caesar Rodney de Delaware; William Hooper, George Hewes e John Penn da Carolina do Norte; Edward Rutledge, Thomas Heyward Jr., Thomas Lynch Jr., e Arthur Middleton da Carolina do Sul; George Walton da Geórgia; Elbridge Gerry de Massachusetts; e John Hart de Nova Jersey; George Wythe, Richard Henry Lee, e Benjamin Harrison da Virgínia… todos nomearam as ruas de Williamsburg em sua homenagem.
Nos anos 1830, antes do crash dos imóveis de Williamsburg no pânico de 1837, a área era um foco de especulação e alguns dos homens mais proeminentes envolvidos nesta bolha deixaram seus nomes nas ruas. Berry Street foi nomeada pelo Dr. Abraham J. Berry, o primeiro prefeito de Williamsburg de 1852-53. Ele morreu de malária que contraiu enquanto servia como médico durante a Guerra Civil. O Williamsburg City Bank foi organizado no escritório de Samuel M. Meekers. Nicholas Wycoff foi o primeiro presidente do banco e ambos foram homenageados com nomes de rua.
Lorimer Street lembra o nome do meio de John e James Graham (após o qual Graham Avenue é nomeado), dois famosos vendedores imobiliários, ativos em 1836 vendendo lotes de edifícios na área. A rua era originalmente chamada Gwinette Street, depois de Button Gwinett, um signatário da Declaração de Independência. Em 1835 estendeu-se da Rua S. 6 até Greenpoint e foi estendida para o norte até a Rua Noble em 1868. O nome foi mudado em 23 de abril de 1901.
Leonard Street (antigamente o nome em 1835 da atual Lorraine Street em Red Hook) é uma das ruas mais recentes da área. Foi aberta da Broadway à Greenpoint Avenue em 4 de outubro de 1852 e é nomeada em homenagem a um grande construtor de escolas públicas do Brooklyn, incluindo a p.s. 34.
Havemeyer Street tem o nome da família Havemeyer, que operava a refinaria de açúcar Havemeyer e Elder na Kent Avenue, que mais tarde se tornou Domino.
Withers Street tem o nome de Reuben Withers, que foi um dos proprietários do Houston Street Ferry e veio para NY como um menino pobre da Virgínia. Ele ganhou seu dinheiro no comércio de porcelanas enquanto era da casa de Withers & Heard.
Manhattan Avenue (“manah”, ilha e “atin”, colina) tem, desde 24 de maio de 1897 o nome da rua originalmente chamada Ewen Street (1835). Daniel Ewen era um agrimensor da antiga e nova aldeia de Williamsburg. A Rua Ewen se estendia da Rua N. 6 até a linha Greenpoint. A secção da Greenpoint Avenue até Newtown Creek era anteriormente a Union Avenue, e uma secção entre a S. 5th Street e a Java Street foi em tempos chamada Hill Road, e outra peça “Union Place”. Em 1867, outro trecho se chamava Orchard Street porque passava pelo outrora Meserole Orchard. Foi chamada Manhattan depois do bairro do outro lado do rio.
Humboldt Street (originalmente Wyckoff Avenue e mais tarde, Smith Street e Smith Avenue) foi pavimentada e aberta em 1851 da Flushing Avenue à Greenpoint Line. Foi renomeada algures entre 1869-1890 para honrar Alexander Humboldt (1769-1859), o explorador alemão dos rios Orinoco e Amazonas (em 1799-1804) e o fundador da geofísica. A Rua Debovoise comemorava Charles Debevoise, um morador da vila que um dia morou na Flushing Avenue. Inaugurada em 1852, era antes conhecida como Banzett Street. Debevoise era descendente de Carl De Devoise (o nome significa “Beautiful Road”), foi o primeiro mestre da escola na área. Cook Street lembra uma antiga família residente cuja casa agrícola estava localizada no “cruzamento” da Flushing e Bushwick Avenue. Varet Street, inaugurada em 1883, é nomeada por Lewis I. Varette, um especulador de terras na área. Moore Street que Thomas C. Moore, que também possuía terras na área, e era um fabricante de peneiras e redes de arame. A rua foi aberta em 1852.
Siegel Street (outrora chamada Marshall Street) em nome do Major General Franz Siegel (1824-1902) do Exército da União da Guerra Civil. A rua foi aberta em 1852 da Broadway para Bushwick. Siegel tinha nascido na Alemanha, veio para este país e desempenhou um papel importante no engajamento das simpatias dos imigrantes alemães à causa da União. Sua habilidade militar ajudou a salvar St. Louis dos Confederados. Possivelmente alguns alemães de Williamsburg serviram sob ele e o honraram com a rua. Ele foi mais tarde agente da alfândega e editor do “New York Monthly”. Uma estátua comemorativa foi erguida em 1901 em Riverside Drive, na cidade de Nova York.
McKibbin Street foi aberta em 1853 da Broadway à Bushwick Avenue. Parte da fazenda Jacob Boerum, foi comprada por John McKibbin e um certo Nichols (seu sócio). Eles construíram casas para os colonos alemães. A área foi, portanto, chamada de “Dutchtown”. A Avenida Montrose foi aberta em 1850 no que já era então conhecido como o “Bairro Alemão” (como a seção delimitada pelas avenidas Bushwick, Metropolitan, Meeker e Union era chamada de “Cidade Irlandesa”) Originalmente aberta de Union para Bushwick Avenue, Montrose foi ampliada em 1906. A origem do nome não é conhecida.