Harry Gordon nasceu em Aberdeen como Alexander Gordon, um dos cinco filhos e uma filha. Frequentou as escolas King Street e Central, antes de partir para o trabalho como assistente de seguros para ajudar com as finanças da família. Sua primeira aparição pública no palco pode ter ocorrido aos 12 anos como Princesa Crisântemo na Igreja Paroquial de Gilcomston. Aos quinze anos de idade, decidiu seguir uma carreira a tempo inteiro como animador. Ele começou a desenvolver suas habilidades de palco em vários locais no nordeste da Escócia.

Um ponto importante em sua carreira foi a formação de 1909 de uma trupe de Pierrot, com quem Gordon tocou em muitas apresentações ao ar livre. A companhia formada na aldeia de Banchory, que influenciou a mais famosa criação de Gordon, Inversnecky. Gordon começou a aparecer em muitos teatros no nordeste da Escócia e fez shows à beira-mar no verão. Ele era fisicamente inapto para o serviço ativo na Primeira Guerra Mundial, mas participou do esforço de guerra como animador.

Após a guerra, Gordon se apresentou frequentemente em Aberdeen no Teatro de Sua Majestade e no Pavilhão de Praia, originalmente uma sala de concertos de madeira que foi substituída em 1928 por uma estrutura mais permanente. Gordon era muitas vezes o mestre de cerimónias no Pavilhão da Praia e eventualmente alugou o próprio teatro antes do seu encerramento em 1941. Ele tinha um estilo caseiro e conversador, estabelecendo uma relação íntima com o seu público. Com seu sotaque dórico e conhecimento local, ele se tornou um dos artistas mais populares da Escócia. Ele também apareceu muitas vezes antes do microfone da estação de rádio local da BBC em Aberdeen, 2BD, que operou entre 1923 e 1929.

Gordon muitas vezes trabalhou com Jack Holden e aperfeiçoou seu ato pantomímico em um dos mais aclamados da Escócia. Seu apelo nunca foi bem transferido para a Inglaterra, embora ele tenha trabalhado no exterior e em navios de cruzeiro. Em dezembro de 1956 ele sofreu um grave ataque de gripe e morreu na Royal Infirmary em Glasgow, em janeiro de 1957. Seu trabalho ainda é lembrado e formou a base de um espetáculo de um homem sobre sua carreira.