Em 1921, Mildred Bliss começou a trabalhar com o paisagista Beatrix Jones Farrand (1872-1959) para desenhar o jardim em Dumbarton Oaks. As duas mulheres trabalharam em estreita colaboração durante quase trinta anos para alcançar a sua visão de jardins e vistas em terraços, pomares e jardins de cozinha, e uma vasta região selvagem de prados e caminhos arborizados. Elas também trabalharam juntas no design e escolha de ornamentos de jardins – bancos, portões, finais e esculturas.
A transferência de Dumbarton Oaks para a Universidade de Harvard em 1940 incluiu aproximadamente dezesseis acres de terra, incluindo os jardins superiores, mais formais. Vinte e sete acres, incluindo a natureza selvagem mais naturalista, foram doados ao governo dos Estados Unidos para criar o Dumbarton Oaks Park. Dez acres adicionais foram vendidos para construir a Embaixada da Dinamarca.
Em 1941, antecipando as mudanças inevitáveis que acompanhariam as diferentes funções do jardim, Farrand começou a escrever um livro de plantas para definir suas intenções de design e sugerir práticas apropriadas de manutenção. Suas sugestões de manejo ainda hoje se revelam úteis.
Após a aposentadoria gradual de Beatrix Farrand nos anos 40 e sua morte em 1959, outros arquitetos paisagistas trabalharam em mudanças no Dumbarton Oaks Garden. Estas incluíram Ruth Havey (1899-1980), Ralph E. Griswold (1894-1981), e Alden Hopkins (1905-1960). O jardim tem sido mantido sob a orientação de superintendentes: William Gray de 1922 a 1937, James Bryce de 1937 a 1948, Matthew Kearney de 1948 a 1973, Donald Smith de 1973 a 1992, Philip Page de 1992 a 1996, e Gail Griffin de 1997 a 2018, e Jonathan Kavalier de 2018 até o presente.
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