Ele nasceu em 5 de abril de 1978 em Houston, Texas. Stephen Jackson jogou basquetebol universitário no Butler Community College de 1996 a 1997. O Phoenix Suns redigiu Jackson com a 42ª escolha geral durante a segunda rodada do Draft da NBA de 1997. Logo após o draft, o Suns o dispensou, então ele passou a jogar pelo La Crosse Bobcats da Associação Continental de Basquetebol e pelo Sydney Kings na Liga Nacional de Basquetebol na Austrália. Jackson jogou no exterior na Venezuela e na República Dominicana antes de fazer sua estreia na NBA durante a temporada 2000-01 com o New Jersey Nets.

Jackson jogou pelo San Antonio Spurs de 2001 a 2003, o Atlanta Hawks de 2003 a 2004, o Indiana Pacers de 2004 a 2007, o Golden State Warriors de 2007 a 2009, o Charlotte Bobcats de 2009 a 2011, o Milwaukee Bucks de 2011 a 2012, o Spurs uma segunda vez de 2012 a 2013 e o Los Angeles Clippers de 2013 a 2014. Jackson fez parte da equipe campeã do Spurs 2003 da NBA. Ele se tornou um agente livre em janeiro de 2014 e acabou se aposentando do jogo.

Sai da quadra, Stephen está fortemente envolvido em várias instituições de caridade e ganhou o prêmio Community Assist Award da NBA na primavera de 2008. Jackson é o fundador da Academia de Arte, Ciência e Tecnologia de Stephen Jackson.