Algumas pessoas esquecem que o Chelsea Handler namorou brevemente com o rapper Curtis “50 Cent” Jackson durante alguns meses em 2010. Mesmo que a relação deles não tenha durado muito tempo, a intriga em torno do breve acoplamento deles tem vivido por uma década. Durante uma entrevista em janeiro de 2012 com Howard Stern (via MadameNoire), Handler derramou um grande chá sobre sua separação, que indiretamente envolveu outro de seus ex: a cantora Ciara.

Handler lembrou: “Foi tão idiota. É quase embaraçoso”. Apesar de ela afirmar não se lembrar de detalhes “exactos”, ela disse: “Eu digo-lhe do que me consigo lembrar. Eu acho que uma de suas ex-namoradas estava vindo no meu show e ela é uma daquelas cantoras – eu não consigo lembrar o nome dela. Ela é muito boa. Ele andava com ela, acho que antes de mim.” Depois, a meio da entrevista, ela lembrou-se do nome dela. O apresentador do Chelsea Lately recordou: “Mesmo antes de Anguilla, Ciara – esse é o nome dela! – estava vindo no programa, e ele me chamou para me dizer algo sobre ela como ela ainda o chama o tempo todo, e ela ainda diz a ele que o ama ou algo assim”

50 Cent’s interferências não se sentou bem com Handler de jeito nenhum. Ela disse ao Stern, “Estou no meu trabalho, e eu digo ‘Curtis, honestamente isto é como o oitavo ano**t. Porque me estás a dizer isso? Esta rapariga vem ao programa amanhã, e agora tenho de olhar para ela e pensar que vocês têm alguma coisa estranha a acontecer ou a ter acontecido.” Aquele telefonema foi a gota d’água final.