Orice persoane uită că Chelsea Handler s-a întâlnit pentru scurt timp cu rapperul Curtis “50 Cent” Jackson timp de câteva luni, în 2010. Chiar dacă relația lor nu a durat foarte mult, intriga din jurul scurtei lor cuplări a trăit timp de un deceniu. În timpul unui interviu din ianuarie 2012 cu Howard Stern (via MadameNoire), Handler a vărsat un ceai important despre despărțirea lor, care a implicat indirect o altă fostă iubită de-a sa: cântăreața Ciara.

Handler și-a amintit: “A fost atât de prostesc. este aproape jenant”. Deși a susținut că nu-și amintește detaliile “exacte”, ea a spus: “Vă voi spune ce îmi pot aminti. Cred că una dintre fostele lui iubite venea la emisiunea mea și este una dintre acele cântărețe – nu-mi amintesc numele ei. Este foarte sexy. Cred că se întâlnea cu ea înainte de mine.” Apoi, la mijlocul interviului, și-a amintit numele ei. Gazda de la Chelsea Lately și-a amintit: “Chiar înainte de Anguilla, Ciara – ăsta e numele ei! – venea la emisiune, iar el m-a sunat să-mi spună ceva despre ea, cum ar fi că încă îl sună tot timpul și că încă îi spune că îl iubește sau ceva de genul ăsta.”

Interferența lui 50 Cent nu i-a picat deloc bine lui Handler. Ea i-a spus lui Stern: “Sunt la locul meu de muncă și mă gândesc ‘Curtis, sincer, asta e ca un s**t de clasa a opta. De ce îmi spui asta? Fata asta vine mâine în emisiune, iar acum trebuie să mă uit la ea și să mă gândesc că voi doi aveți sau ați avut o chestie ciudată”. Acel apel telefonic a fost picătura care a umplut paharul.