Opere timpurii.
Probabil în 1340, Boccaccio a fost rechemat la Florența de tatăl său, implicat în falimentul familiei Bardi. Perioada protejată a vieții sale se încheia astfel, iar de atunci încolo aveau să apară doar dificultăți și perioade ocazionale de sărăcie. Cu toate acestea, de la Napoli, tânărul Boccaccio a adus cu el o mulțime de lucrări literare deja finalizate. La caccia di Diana (“Vânătoarea Dianei”), prima sa lucrare, este un poem scurt, în terza rima (un vers iambic format din strofe de trei versuri), fără mari merite. Mult mai importante sunt două lucrări cu teme derivate din romanele medievale: Il filocolo (c. 1336; “Iubitul afectat”), o lucrare în proză în cinci cărți despre iubirile și aventurile lui Florio și Biancofiore (Floire și Blanchefleur); și Il filostrato (c. 1338; “Iubitul lovit”), un scurt poem în ottava rima (o formă de strofă compusă din opt versuri de 11 silabe) care spune povestea lui Troilus și a necredincioasei Criseida. Teseida (începută probabil la Napoli și terminată la Florența, 1340-41) este o epopee ambițioasă de 12 cantos în ottava rima în care războaiele lui Tezeu servesc drept fundal pentru dragostea a doi prieteni, Arcita și Palemone, pentru aceeași femeie, Emilia; Arcita o câștigă în cele din urmă într-un turneu, dar moare imediat.
În timp ce temele cavaleriei și iubirii din aceste opere erau de mult timp familiare în cercurile curtenești, Boccaccio le-a îmbogățit cu roadele propriei sale observații ascuțite a vieții reale și a căutat să le prezinte în mod nobil și ilustru printr-o etalare a învățăturii și a ornamentului retoric, astfel încât să facă italiana sa demnă de comparație cu monumentele literaturii latine. Tot Boccaccio a fost cel care a ridicat la demnitate literară ottava rima, metrul de versuri al menestrelilor populari, care avea să devină în cele din urmă vehiculul caracteristic al versului italian. Primele opere ale lui Boccaccio au avut un efect imediat în afara Italiei: Geoffrey Chaucer s-a inspirat din Il filostrato pentru propriul său Troilus și Criseyde (așa cum William Shakespeare avea să facă mai târziu pentru Troilus și Cressida) și din Teseida lui Boccaccio pentru “Povestea cavalerului” din Poveștile din Canterbury.
Cei 10 sau 12 ani care au urmat întoarcerii lui Boccaccio la Florența reprezintă perioada de deplină maturitate a acestuia, culminând cu Decameronul. Între 1341 și 1345 a lucrat la Il ninfale d’Ameto (“Povestea nimfelor lui Ameto”), în proză și terza rima; L’amorosa visione (“Viziunea amoroasă”; 1342-43), un poem alegoric mediocru de 50 de canturi scurte în terza rima; proza Elegia di Madonna Fiammetta (1343-44); și poemul Il ninfale fiesolano (probabil 1344-45; “Povestea nimfei din Fiesole”), în ottava rima, despre dragostea ciobanului Africo pentru nimfa Mensola.
Boccaccio, între timp, încerca continuu să-și pună în ordine afacerile financiare, deși nu a reușit niciodată să facă acest lucru. Cu toate acestea, se știu puține lucruri despre detaliile vieții sale în perioada care a urmat întoarcerii sale la Florența. A fost la Ravenna între 1345 și 1346, la Forlì în 1347, la Florența în timpul ravagiilor făcute de Moartea Neagră în 1348 și din nou la Florența în 1349.
.