S-a născut pe 5 aprilie 1978 în Houston, Texas. Stephen Jackson a jucat baschet universitar la Butler Community College din 1996 până în 1997. Phoenix Suns l-a recrutat pe Jackson cu a 42-a alegere generală în timpul celei de-a doua runde a NBA Draft 1997. La scurt timp după recrutare, Suns a renunțat la el, astfel că a continuat să joace pentru La Crosse Bobcats din Continental Basketball Association și pentru Sydney Kings din National Basketball League din Australia. Jackson a jucat în străinătate în Venezuela și Republica Dominicană înainte de a debuta în NBA în sezonul 2000-01 cu New Jersey Nets.

Jackson a jucat pentru San Antonio Spurs din 2001 până în 2003, Atlanta Hawks din 2003 până în 2004, Indiana Pacers din 2004 până în 2007, Golden State Warriors din 2007 până în 2009, Charlotte Bobcats din 2009 până în 2011, Milwaukee Bucks din 2011 până în 2012, Spurs a doua oară din 2012 până în 2013, și Los Angeles Clippers din 2013 până în 2014. Jackson a făcut parte din echipa lui Spurs care a câștigat campionatul NBA în 2003. El a devenit agent liber de contract în ianuarie 2014 și, în cele din urmă, s-a retras din joc.

În afara terenului, Stephen este foarte implicat în mai multe organizații de caritate și a câștigat Premiul de Asistență Comunitară al NBA în primăvara anului 2008. Jackson este fondatorul Academiei Stephen Jackson de Artă, Știință și Tehnologie.

.