Identifikation

Navn Cisatracurium Tiltrædelsesnummer DB00565 Beskrivelse

Cisatracurium er et ikke-depolariserende skeletmuskelrelaksant til intravenøs administration. Cisatracurium virker på kolinerge receptorer og blokerer den neuromuskulære transmission. Denne virkning modvirkes af acetylcholinesterasehæmmere som f.eks. neostigmin. Den neuromuskulære blokering, der produceres af cisatracuriumbesylat, er let antagoniseret af anticholinesterasemidler, når først genopretningen er begyndt. Som med andre ikke-depolariserende neuromuskulære blokerende midler gælder det, at jo mere dybtgående den neuromuskulære blokering er på tidspunktet for reversering, jo længere tid er der nødvendig for genoprettelse af den neuromuskulære funktion. Sammenlignet med andre neuromuskulære blokerende midler har det en mellemliggende virkning med hensyn til indtræden og varighed.

Type Små molekylgrupper Godkendt struktur

Vægtgennemsnit: 929.16
Monoisotopisk: 928.507428607 Kemisk formel C53H72N2O12 Synonymer

• Cisatracuriumkation

Pharmakologi

Indikation

Til indlagte og ambulante patienter som supplement til generel anæstesi, til at lette trakealintubation og til at give afslapning af skeletmuskulaturen under kirurgi eller mekanisk ventilation på intensivafdelingen.

Tilknyttede behandlinger

• General anæstesi
• Skeletmuskelrelaksation til mekanisk ventilation
• Skeletmuskelrelaksation før radiologiske procedurer

Kontraindikationer & Blackbox-advarsler

Farmakodynamik

Cisatracuriumbesylat er et ikke-depolariserende skeletmuskelrelaksant til intravenøs administration. Cisatracuriumbesylat virker på kolinerge receptorer og blokerer den neuromuskulære transmission. Denne virkning modvirkes af acetylcholinesterasehæmmere som f.eks. neostigmin. Den neuromuskulære blokering, der produceres af cisatracuriumbesylat, er let antagoniseret af anticholinesterasemidler, når først genopretningen er begyndt. Som med andre ikke-depolariserende neuromuskulære blokerende midler gælder det, at jo mere dybtgående den neuromuskulære blokering er på tidspunktet for reversering, jo længere tid er der nødvendig for genoprettelse af den neuromuskulære funktion. Sammenlignet med andre neuromuskulære blokerende midler er det intermediært i virkningsdebut og -varighed.

Virkningsmekanisme

Cisatracuriumbesylat binder sig til de nikotiniske acetycholinreceptorer (kolinerge) i den motoriske endeplade og blokerer adgangen til receptorerne. I forbindelse med bindingen aktiveres receptoren faktisk – hvilket forårsager en proces, der kaldes depolarisering. Da den ikke nedbrydes i det neuromuskulære knudepunkt, forbliver den depolariserede membran depolariseret og reagerer ikke på andre impulser, hvilket forårsager muskelparalyse.

Mål	Aktioner	Organisme
ANeuronal acetylcholinreceptor underenhed alfa-2	antagonist	Mennesker

Absorption Ikke tilgængelig Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding

Bindingen af cisatracurium til plasmaproteiner er ikke blevet undersøgt med succes på grund af dets hurtige nedbrydning ved fysiologisk pH.

Metabolisme

Den nedbrydning af cisatracurium er stort set uafhængig af levermetabolismen. Resultater fra in vitro-forsøg tyder på, at cisatracurium undergår Hofmann-eliminering (en pH- og temperaturafhængig kemisk proces) for at danne laudanosin og den monokvartære akrylatmetabolit. Det monokvartære akrylat undergår hydrolyse af uspecifikke plasmaesteraser for at danne den monokvartære alkoholmetabolit. Den monokvartære alkoholmetabolit kan også undergå Hofmann-eliminering, men med en meget langsommere hastighed end cisatracurium. Laudanosin metaboliseres yderligere til desmethylmetabolitter, som konjugeres med glucuronsyre og udskilles i urinen.

Hoved over produkterne nedenfor for at se reaktionspartnere

• Cisatracurium
  • laudanosin
  • Monokvartær akrylat

Eliminationsvej

Bilær og urinudskillelse var de vigtigste udskillelsesveje for radioaktivitet (i alt >90% af den mærkede dosis inden for 7 timer efter dosering), hvoraf atracurium kun udgjorde en mindre del.

Halveringstid

Eliminationshalveringstid på 22 minutter.

Clearance ikke tilgængelig Bivirkninger

Fødevareinteraktioner Der er ikke fundet nogen interaktioner.

Produkter

Produktingredienser

Ingredient	UNII	CAS	InChI Key
Cisatracuriumbesylat	80YS8O1MBS	96946-42-8	XXZSQOVSEBAPGS-DONVQRBFSA-L

Internationale/andre mærker Nimbex Forte (GlaxoSmithKline) / Nimbium (GlaxoSmithKline) Mærkevare Receptpligtige produkter

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkningssted	Markedsføringsstart	Markedsføringsafslutning	Region	Billede
Cisatracuriumbesylat-injektion	Opløsning		Intravenøs	Accord Healthcare Inc	Ikke relevant	Ikke relevant	Canada
Cisatracuriumbesylat injektion	Løsning		Intravenøs	Pfizer Canada Ulc	2015-06-01	2019-03-28	Canada
Cisatracuriumbesylat injektion	Løsning			Intravenøs	Mylan Pharmaceuticals	Uanvendelig	Uanvendelig	Kanada
Cisatracuriumbesylat-injektion (konserveringsmiddel-fri)	Løsning			Intravenøs	Mylan Pharmaceuticals	Ikke relevant	Ikke relevant	Kanada
Cisatracurium Besylat Injektion Multi-dosis	Opløsning		Intravenøs	Fresenius Kabi	Ikke relevant	Ikke relevant	Canada
Cisatracuriumbesylat injektion enkeltdosis	Løsning		Intravenøs	Fresenius Kabi	Ikke relevant	Ikke relevant	Canada
Cisatracurium Omega Multidose	Løsning		Intravenøs	Omega Laboratories Ltd	2014-01-20	Ikke relevant	Canada
Cisatracurium Omega Single Dose	Løsning		Intravenøs	Omega Laboratories Ltd	2014-01-28	Ikke relevant	Canada
Nimbex	Injektion	2 mg/1mL	Intravenøs	AbbVie Inc.	2010-12-09	Ikke relevant	US
Nimbex	Væske	2 mg	Intravenøs	Abbvie	1997-04-07	2016-06-07	Canada

Generiske receptpligtige produkter

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkningssted	Marketingstart	Marketingslut	Region	Billede
Aj-cisatracurium	Løsning		Intravenøs	Agila Jamp Canada Inc	Ikke relevant	Ikke relevant	Kanada
Aj-cisatracurium	Løsning		Intravenøs	Agila Jamp Canada Inc	Ikke relevant	Ikke relevant	Canada
Cisatracurium	Injektion, opløsning	2 mg/1mL	Intravenøs	Fresenius Kabi USA, LLC	2015-02-26	Ikke relevant	US
Cisatracurium	Injektion, opløsning	2 mg/1mL	Intravenøs	Fresenius Kabi USA, LLC	2015-02-26	Ikke relevant	US
Cisatracurium	Injektion, opløsning	10 mg/1mL	Intravenøs	Fresenius Kabi USA, LLC	2015-02-26	Ikke relevant	US
Cisatracuriumbesylat	Injektion	10 mg/5mL	Intravenøs	AuroMedics Pharma LLC	2020-10-27	Ikke relevant	US
Cisatracuriumbesylat	Injektion	2 mg/1mL	Intravenøs	Sandoz Inc	2013-02-28	2021-05-31	US
Cisatracuriumbesylat	Injektion	10 mg/5mL	Intravenøs	Teva Parenteral Medicines, Inc.	2018-09-04	Ikke relevant	US
Cisatracuriumbesylat	Injektion, opløsning	2 mg/1mL	Intravenøs	Hospira, Inc.	2020-03-17	Ikke relevant	US
Cisatracuriumbesylat	Injektion	2 mg/1mL	Intravenøs	Jiangsu Hengrui Medicine Co.., Ltd.	2017-01-27		Ikke relevant	US

Kategorier

ATC-koder M03AC11 – Cisatracurium

• M03AC – Andre kvaternære ammoniumforbindelser
• M03A – MUSKELafslappende midler, PERIPHERALLY ACTING AGENTS
• M03 – MUSKELAFSLAPPENDE midler
• M – MUSKULO-SKELETAL SYSTEM

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser kendt som benzylisokinoliner. Det er organiske forbindelser, der indeholder en isokinolin, hvortil der er knyttet en benzylgruppe. Rige Organiske forbindelser Overklasse Organoheterocykliske forbindelser Klasse Isoquinoliner og derivater Underklasse Benzylisochinoliner Direkte overordnet benzylisochinoliner Alternative overordnet Tetrahydroisochinoliner / Dimethoxybenzener / Phenoxyforbindelser / Anisoler / Alkylarylethere / Aralkylaminer / Dicarboxylsyrer og derivater / Tetraalkylammoniumsalte / Carboxylsyreestere / Azacykliske forbindelser / Organopnictogenforbindelser / Kulbrinte derivater / Carbonylforbindelser / Organiske oxider / Organiske salte / Organiske kationer Vis 6 flere Substituenter Alkylarylether / Amin / Anisol / Aralkylamin / Aromatisk heteropolycyklisk forbindelse / Azacykel / Benzenoid / Benzylisokinolin / Carbonylgruppe / Carboxylsyrederivat / Carboxylsyreester / Dicarboxylsyre eller derivater / Dimethoxybenzen / Ether / Kulbrintederivat / Methoxybenzen / Monocyklisk benzenenpart / O-dimethoxybenzen / Organisk kation / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxid / Organisk oxygenforbindelse / Organisk salt / Organonitrogenforbindelse / Organooxygenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Phenolether / Phenoxyforbindelse / Kvaternært ammoniumsalt / Tetraalkylammoniumsalt / Tetrahydroisokinolin Vis 21 mere Molekylær ramme Aromatiske heteropolycykliske forbindelser Eksterne deskriptorer Ikke tilgængelig

Kemiske identifikatorer

UNII QX62KLI41N CAS-nummer 96946-41-7 InChI Key YXSLSLJJKQQTIDHPOT-LJCJQEJQEJUSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Generelle referencer

1. GlaxoSmithKline: NIMBEX injektion produktinformation

Eksterne links Human Metabolome Database HMDB0240286 PubChem Compound 62886 PubChem Substance 4650666666 ChemSpider 56615 RxNav 319864 ChEBI 140621 ChEMBL CHEMBL1201248 ZINC ZINC000238809664 Therapeutic Targets Database DAP000196 PharmGKB PA164744925 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Cisatracurium_besilate AHFS-koder

• 12:20.20 – Neuromuskulære blokerende midler

MSDS

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Fase	Status	Formål	Vilkår	Tal
4	Fuldført	Ikke tilgængelig	Neuromuskulær blokade	1
4	Fuldført	Grundlæggende videnskab	ARDS, Menneske / Sygdom, kritisk / Neuromuskulær blokade / Lammelse / Åndedrætsforstyrrelsessyndrom, voksen / Åndedrætssvigt	1
4	Fuldført	Forebyggelse	C.Levering; Kirurgi (tidligere), Gynækologisk	1
4	Fuldført	Forebyggelse	Neuromuskulær blokade / postoperative komplikationer	1
4	Fuldført	Forebyggelse	Postoperativ restkurarisering / Resterende neuromuskulær blokade		1
4	Fuldført	Behandling	Akut respiratorisk distress syndrom (ARDS)		1
4	Rekruttering	Bearbejdning	Behandling	Intrakraniel trykstigning / traumatisk hjerneskade (TBI)	1
4	Ukendt status	Forebyggelse	Anæstesi; Reaktion	1
4	Ukendt status	Behandling		Akut åndedrætsnød syndrom (ARDS)	1
4	Ukendt status	Behandling	Binyresuppression / hæmodynamisk instabilitet	1

Pharmakoøkonomi

Producenter

pakkerier

Doseringsformer

Form	Rute	Styrke
Løsning	Intravenøs	10 mg
Injektion, opløsning
	Injektion, opløsning	Intravenøs bolus
Injektion, opløsning		Intravenøs	10 mg/1mL
Injektion, opløsning	Intravenøs	2 mg/1mL
Injektion, opløsning	Parenteral
Injektion	Intravenøs	10 mg/1mL
Intravenøs	10 mg/5mL
Injektion	Intravenøs	2 mg/1mL
Injektion	Intravenøs	20 mg/10mL
Injektion	Intravenøs	200 mg/20mL
Injektion, opløsning		Intravenøs	10 mg/5mL
Injektion, opløsning		Intravenøs	20 mg/10mL
Injektion, opløsning	Intravenøs	200 mg/20mL
Løsning	Parenteral
Løsning
Injektion	Intravenøs
Løsning	Intravenøs
Injektion, opløsning	Intravenøs
Væske	Intravenøs	2 mg
Væske	Intravenøs

Priser

Enhedsbeskrivelse	Kostpris	Enhed
	Nimbex 10 mg/ml hætteglas	13.8USD		ml
Nimbex 2 mg/ml hætteglas	2.91USD		ml

Patenter

Patentnummer	Pediatrisk udvidelse	Godkendt	Udløber (anslået)	Region
	US5453510	Nr	1995-09-26	2012-09-26	US
CA2087104	Nej	1998-08-18	2011-07-12	Canada

Egenskaber

Tilstand Faststof Eksperimentelle egenskaber Ikke tilgængelige Forudsagt Egenskaber

Egenskaber	Værdi	Kilde
Vandopløselighed	2.32e-05 mg/mL	ALOGPS
logP	3,41	ALOGPS
logP	-0,96	ChemAxon
logS	-7.6	ALOGPS
pKa (stærkest sur)	19,02		ChemAxon
pKa (stærkest basisk)	-4.1		ChemAxon
Fysiologisk ladning	2	ChemAxon
Hydrogen Acceptor Count	10	ChemAxon
Hydrogen Donor Count	0	ChemAxon
Polært overfladeareal	126.44 Å2		ChemAxon
Rotatable Bond Count	26		ChemAxon
Refraktivitet	280.68 m3-mol-1		ChemAxon
Polarisérbarhed	104.19 Å3		ChemAxon
Antal ringe	6	ChemAxon
Biotilgængelighed		0	ChemAxon
Regel for Fem	Nej	ChemAxon
Ghose Filter	Nej	Nej	ChemAxon
Veber’s Rule	Nej	ChemAxon
MDDR-like Rule	Ja	ChemAxon

Forudsagte ADMET-funktioner

Egenskab Værdi Sandsynlighed Human Intestinal Absorption – 0.9847 Blod-hjernebarriere + 0,9291 Caco-2 permeabel – 0.5966 P-glycoproteinsubstrat Substrat 0.6828 P-glykoproteinininhibitor I Inhibitor 0,7177 P-glykoproteinininhibitor II Inhibitor 0.5808 Renal organic cation transporter Non-inhibitor 0.5871 CYP450 2C9-substrat Non-substrat 0.7994 CYP450 2D6 substrat Non-substrat 0.7779 CYP450 3A4 substrat Substrat 0.6527 CYP450 1A2 substrat Non-inhibitor 0.8244 CYP450 2C9-inhibitor Non-inhibitor 0,7179 CYP450 2D6-inhibitor Non-inhibitor 0.791 CYP450 2C19-inhibitor Non-inhibitor 0,7048 CYP450 3A4-inhibitor Non-inhibitor 0.7338 CYP450-hæmmende promiskuitet Lav CYP-hæmmende promiskuitet 0.8547 Ames-test Ikke AMES-toksisk 0,544 Carcinogenicitet Ikke-carcinogenitet 0.5302 Biologisk nedbrydelighed Lejligt bionedbrydeligt 0,8169 Rat akut toksicitet 2.6124 LD50, mol/kg Ikke relevant hERG-hæmning (prædiktor I) svag inhibitor 0.6043 hERG-hæmning (prædiktor II) Inhibitor 0,6507

Spektrer

Massespektre (NIST) Ikke tilgængelig Spektrer Ikke tilgængelig

Lægemiddel oprettet den 13. juni 2005 13:24 / Opdateret den 23. marts 2021 14:28