Leder af den demokratiske fraktion
Fra dette tidspunkt (354) er Demosthenes’ karriere praktisk talt historien om Athenes’ udenrigspolitik. Det varede ikke længe, før hans oratoriske evner gjorde ham i realiteten til leder af det, som i dag kunne kaldes det demokratiske parti. Nogle interesser, især de velhavende, ville have foretrukket et oligarki frem for et demokrati; mange købmænd ville have foretrukket fred for næsten enhver pris. Mens de var enige om, at makedonerne var barbarer, nærede de fleste atheniske borgere mistillid til andre græske bystater som Theben og Sparta. Den athenske forsamling var en løst organiseret, ofte tumultarisk forsamling med op til 6.000 mandlige borgere; den var i stand til at råbe en taler ned, som den ikke kunne lide, eller til at afbrøde ham med latter. Alle borgere kunne tale, men kriterierne var så høje, at kun de bedste talere overlevede længe. I denne turbulente arena skilte Demosthenes sig ud. Samtidsmænd omtaler ham som “en vanddrikker”, dvs. en streng og måske forbydende personlighed. Selv om skældsord var almindelig praksis i forsamlingen, var Demosthenes’ vittighed usædvanlig ætsende; da han i sin tale “Om kronen” forsvarede sig mod angrebene fra sin livslange rival, Aischines, skyggede han ikke for at kalde ham “snu bæst”, “tomgangssnakker”, “hofrøver” og “forurenet”. Demosthenes var ikke blot bedre end de fleste til at skælde ud; han forstod også fordelen ved at få et publikum til at miste respekten for sin modstander.
Han studerede flittigt den græske historie og brugte detaljerede historiske paralleller i næsten alle sine offentlige taler, og efter sigende kopierede han Thukydides’ Historie om den peloponnesiske krig otte gange for at forbedre sin sprogbeherskelse og tilegne sig dens historie. Han bad konstant athenerne om at mindes deres egen historie, at huske deres tidligere tro på demokratiet og at minde sig selv om, hvor meget de hadede tyranner. Hans kærlighed til demokratiet giver hans taler en humanistisk bredde, som gør dem interessante selv i dag. Demosthenes var også yderst flittig. Plutarch fortæller, at det var hans vane at sætte sig ned om aftenen og gennemgå de samtaler og taler, han havde hørt i løbet af dagen, og eksperimentere med forskellige svar eller taler, der kunne have været holdt. Han udmærkede sig, når han kunne forberede sine taler omhyggeligt på forhånd, men det athenske politiske livs karakter må ofte have tvunget ham til at svare en modstander på et øjebliks spurt. Da alle de overleverede taler er omhyggeligt redigerede tekster, kan det desværre ikke fastslås, hvor ofte Demosthenes talte ekstemporalt.
Hans berømte tale i 354 “On the Navy Boards” var henvendt til truslen fra øst. I mellemtiden annekterede den unge kong Filip, der var næsten lige så gammel som Demosthenes, i Makedonien mod nord gradvist græske byer syd for sine grænser. I 356 havde Filip erobret en athenisk besiddelse i Thrakien efter at have narret athenerne med løfter om at beskytte byen, og i 354 indtog han endnu en athenisk besiddelse. I 353 bad både Sparta og Arkadien Athen om militær bistand mod Filip. Da han fortsatte med at bevæge sig sydpå ved hjælp af bestikkelse og trusler såvel som militær magt, sendte athenerne en lille styrke af sted for at lukke passet ved Thermopylæerne. Selv om Filip vendte sig til side mod Thrakiens kyst og undgik en direkte konfrontation med Athen, var hans intentioner klare. Alligevel fortsatte mange athenere med at tro, at Filip’s trussel var forbigående.
Filippinerne. Tidligt i 351 holdt Demosthenes en tale mod Filip, den såkaldte “Første filippiske”, der etablerede ham som leder af oppositionen mod Makedoniens kejserlige ambitioner. I de næste 29 år vaklede Demosthenes aldrig; som Plutarch siger: “Det mål, som han valgte for sig selv i det fælles rige, var ædelt og retfærdigt, nemlig at forsvare grækerne mod Filip”. I “Første filippiske” mindede han athenerne om, at de engang havde besejret spartanerne, der var lige så stærke som Filip, og påpegede sarkastisk, at Filip aldrig ville have erobret deres områder, hvis han havde været lige så sky, som athenerne tilsyneladende var. Han sluttede med at udfordre sine landsmænd til at tage deres anliggender i egen hånd i stedet for at lade Filip vinde ved en fejltagelse.
Denne opmuntrende tale formåede ikke desto mindre ikke at vække athenerne. Filip rykkede frem til Chalcidice og truede byen Olynthus, som appellerede til Athen. I 349 holdt Demosthenes tre opsigtsvækkende taler (“Olynthiakerne”) for at lokke hjælp til Olynthus, men byen faldt det følgende år uden nævneværdig hjælp fra Athen. Endelig blev Filip og athenerne i april 346 enige om Filokrates’ fred; Demosthenes gik, til dels for at vinde tid til at forberede sig på den lange kamp, han så forude, med på freden og tog som en af ambassadørerne af sted for at forhandle traktaten med Filip. Under forhandlingerne anerkendte Filip Demosthenes’ veltalenhed som en trussel mod sine planer og ignorerede ham under forhandlingerne og henvendte sig i stedet til sin medambassadør Aeschines. De to mænd vendte tilbage fra ambassaden som bitre fjender, idet Demosthenes fordømte Aeschines og Aeschines forsikrede alle om Filip’s gode hensigter.
I sin tale “Om freden” sent i 346 argumenterede Demosthenes, selv om han fordømte vilkårene i Filokrates’ traktat, for at den skulle overholdes. I mellemtiden fortsatte Filip sin taktik med at sætte de græske bystater, såsom Theben og Sparta, op imod hinanden. Demosthenes var en af flere ambassadører, der blev sendt ud på en forgæves rundrejse på Peloponnesus for at skaffe støtte mod Filip. Som gengældelse protesterede Filip over visse udtalelser fra disse ambassadører over for Athen. I Demosthenes’ “Anden filippiske skrivelse” fra 344 svarede han, at han aldrig ville have accepteret Filokrates’ fred, hvis han havde vidst, at Filip ikke ville holde sit ord; desuden hævdede han, at Aeschines og andre havde lullet athenerne ind i en falsk følelse af sikkerhed. Spørgsmålet kom til en offentlig retssag i efteråret 343, da Demosthenes i sin tale “Den falske legation” beskyldte Aeschines for at afgive falske rapporter, give dårlige råd, ikke at adlyde instruktioner og være modtagelig for bestikkelse. Retten frikendte dog Aeschines.
Det indviklede mønster af trusler og modtrusler fortsatte ind i 341, indtil en athenisk general pådrog sig Filips vrede for at operere for tæt på en af hans byer i Chersonese. Filip krævede hans tilbagekaldelse, men Demosthenes svarede i en tale, “Om Chersonese”, at motivet bag makedoniernes “intriger og intriger” var at svække athenernes vilje til at modsætte sig Filip’s erobringer. “Filip er i krig med os,” erklærede han, “og han har brudt freden.” Kort efter holdt Demosthenes sin “Tredje filippiske tale”, måske den mest vellykkede enkeltstående tale i hans lange kampagne mod Filip. Som følge heraf blev Demosthenes kontrollant for flåden og kunne dermed gennemføre de flådereformer, som han havde foreslået i 354. Desuden blev der dannet en stor alliance mod Filip, der omfattede Byzans og Athens tidligere fjender, som f.eks. Theben. Der fulgte en ubeslutsom krigsførelse, hvor Athen var stærk til søs, men Filip var næsten uimodståelig til lands. Den makedonske hær var godt organiseret under en enkelt genial kommandant, der brugte kavaleri i koordination med et meget disciplineret infanteri, mens den græske alliance var afhængig af, hvad der i bund og grund var en gruppe af borgermilitser.
Ulykken kom i 338, da Filip besejrede de allierede i et kulminerende slag ved Chaeronea i det nordlige, centrale Grækenland. Ifølge Plutarch var Demosthenes med i slaget, men flygtede efter at have ladet sine våben falde. Uanset om han på denne måde bragte sig selv i vanære eller ej, var det Demosthenes, som folket valgte til at holde begravelsesoralen over ligene af dem, der var blevet dræbt i slaget. Efter den fred, der blev indgået af den athenske orator og diplomat Demades, optrådte Filip med tilbageholdenhed; og selv om den pro-makedonske fraktion naturligvis blev stærkt styrket af hans sejr, undlod han at besætte Athen. Demosthenes blev udsat for flere former for subtile lovgivningsmæssige angreb fra Aeschines og andre.
I 336 blev Grækenland forbløffet af nyheden om, at Filip var blevet myrdet. Da hans søn Alexander efterfulgte ham, troede mange grækere, at friheden var ved at blive genoprettet. Men inden for et år viste Alexander, at han var en endnu mere uforsonlig fjende end sin far – for da byen Theben gjorde oprør mod ham i 335, ødelagde han den. En række sejre gjorde Alexander modig nok til at kræve, at Athen skulle udlevere Demosthenes og syv andre talere, som havde modsat sig hans far og ham selv; kun en særlig ambassade til Alexander lykkedes det at få denne ordre ophævet. Kort efter begyndte Alexander sin invasion af Asien, som førte ham så langt som til Indien og efterlod Athen fri for direkte militær trussel fra ham.
I 330 vurderede Aeschines ikke desto mindre, at den pro-aklexandriske fraktion stadig var stærk i Athen, og han fremførte sine anklager om ukorrekthed mod Ctesiphon – som han havde fremsat første gang seks år tidligere – for at foreslå, at Demosthenes skulle tildeles en guldkrone for sine tjenester for staten. Det egentlige mål var naturligvis Demosthenes, for Aeschines beskyldte Ctesiphon for at have afgivet en falsk erklæring, da han roste oratorens patriotisme og offentlige tjeneste. Den deraf følgende oratoriske konfrontation mellem Aeschines og Demosthenes vakte interesse i hele Grækenland, for det var ikke kun Demosthenes, men også Athens politik i de sidste 20 år, der stod på anklagebænken. En jury på 500 borgere var det minimum, der kræves i sådanne sager, men en stor skare af andre athenere og endda udlændinge strømmede til debatten.
Levering af “Om kronen”. Orationen “Om kronen”, Demosthenes’ svar på Aeschines’ anklager om at vakle i sin politik, tage imod bestikkelse og udvise fejhed i kamp, er alment anerkendt som et mesterværk inden for retorisk kunst. Det dækker hele de to årtiers græske engagement med Filip og Alexander, idet det i hvert enkelt tilfælde sætter Demosthenes’ politik i kontrast til det, han betegner som Aeschines’ forræderi som makedonernes agent. Som altid er hans beherskelse af historiske detaljer imponerende. Igen og igen spørger han sit publikum, hvad der skulle gøres i en krise, og hvem der gjorde det. Han henvender sig direkte til Aeschines og siger: “Din politik støttede vores fjende, min og vores lands fjende”. Hans skingre epitheter fremstiller Aeschines som en foragtelig overløber, en lejesvend for Filip. Juryens dom var rungende klar – Aeschines fik ikke engang en femtedel af stemmerne og var derfor tvunget til at gå i eksil. Demosthenes og hans politik havde fået en massiv folkelig opbakning.