Nogle glemmer, at Chelsea Handler kortvarigt datede rapperen Curtis “50 Cent” Jackson i et par måneder tilbage i 2010. Selvom deres forhold ikke varede særlig længe, har intrigerne omkring deres korte parring levet videre i et årti. Under et interview med Howard Stern i januar 2012 (via MadameNoire), spildte Handler en del stor te om deres brud, som indirekte involverede en anden af hans ekskærester: sangerinden Ciara.

Handler huskede: “Det var så dumt. det er næsten pinligt.” Selv om hun hævdede ikke at kunne huske “nøjagtige” detaljer, sagde hun: “Jeg vil fortælle dig, hvad jeg kan huske. Jeg tror, at en af hans ekskærester kom i mit show, og hun er en af de der sangerinder – jeg kan ikke huske hendes navn. Hun er virkelig lækker. Han var sammen med hende før mig, tror jeg.” Så, midt i interviewet, kom hun i tanke om hendes navn. Chelsea Lately-værten huskede: “Lige før Anguilla, Ciara – det er hendes navn! – kom på showet, og han ringede til mig for at fortælle mig noget om hende, som om hun stadig ringer til ham hele tiden, og hun fortæller ham stadig, at hun elsker ham eller noget.”

50 Cent’s indblanding passede slet ikke godt til Handler. Hun fortalte Stern: “Jeg er på mit arbejde, og jeg siger ‘Curtis, ærligt talt er det her som 8. klasse s**t. Hvorfor fortæller du mig det her? Denne pige kommer i showet i morgen, og nu skal jeg se på hende og tænke, at I har eller havde gang i noget underligt.” Det telefonopkald var den sidste dråbe.