Første værker.
Det var sandsynligvis i 1340, at Boccaccio blev kaldt tilbage til Firenze af sin far, som var involveret i Bardi-familiens konkurs. Den beskyttede periode i hans liv var dermed slut, og fremover skulle der kun være vanskeligheder og lejlighedsvise perioder med fattigdom. Fra Napoli medbragte den unge Boccaccio imidlertid en mængde litterære værker, som han allerede havde fuldført. La caccia di Diana (“Dianas jagt”), hans tidligste værk, er et kort digt i terza rima (et jambisk vers bestående af strofer på tre linjer), som ikke er af stor værdi. Meget vigtigere er to værker med temaer, der stammer fra middelalderlige romancer: Il filocolo (ca. 1336; “Den kærlighedsramte”), et prosaværk i fem bøger om Florio og Biancofiores (Floire og Blanchefleur) kærlighed og eventyr, og Il filostrato (ca. 1338; “Den kærlighedsramte”), et kort digt i ottava rima (en strofeform bestående af otte strofer på 11 stavelser), der fortæller historien om Troilus og den troløse Criseida. Teseida (sandsynligvis påbegyndt i Napoli og afsluttet i Firenze, 1340-41) er et ambitiøst epos på 12 strofer i ottava rima, hvor Theseus’ krige tjener som baggrund for to venners, Arcita og Palemone, kærlighed til den samme kvinde, Emilia; Arcita vinder hende til sidst i en turnering, men dør straks.
Mens temaerne om ridderlighed og kærlighed i disse værker længe havde været velkendte i hoffets kredse, berigede Boccaccio dem med frugterne af sin egen skarpe iagttagelse af det virkelige liv og søgte at præsentere dem ædelt og berømmeligt ved en opvisning af lærdom og retoriske ornamenter, så hans italiensk blev værdig til sammenligning med monumenterne i den latinske litteratur. Det var også Boccaccio, der ophøjede ottava rima, de populære spillemænds versmetre, til litterær værdighed, og som med tiden skulle blive det karakteristiske middel for italienske vers. Boccaccios tidlige værker havde en umiddelbar virkning uden for Italien: Geoffrey Chaucer lod sig inspirere af Il filostrato til sin egen Troilus og Criseyde (ligesom William Shakespeare senere skulle gøre det til Troilus og Cressida) og af Boccaccios Teseida til sin “Knight’s Tale” i The Canterbury Tales.
De 10 eller 12 år efter Boccaccios tilbagevenden til Firenze er hans fulde modningsperiode, som kulminerer i Decameron. Fra 1341 til 1345 arbejdede han på Il ninfale d’Ameto (“Ametos historie om nymferne”), i prosa og terza rima; L’amorosa visione (“Den kærlige vision”; 1342-43), et middelmådigt allegorisk digt på 50 korte cantos i terza rima; prosaen Elegia di Madonna Fiammetta (1343-44); og digtet Il ninfale fiesolano (måske 1344-45; “Fortælling om nymfen fra Fiesole”), i ottava rima, om hyrden Africos kærlighed til nymfen Mensola.
Boccaccio forsøgte i mellemtiden hele tiden at bringe orden i sine økonomiske forhold, hvilket dog aldrig lykkedes ham. Man ved imidlertid kun lidt om detaljerne i hans liv i perioden efter hans tilbagevenden til Firenze. Han var i Ravenna mellem 1345 og 1346, i Forlì i 1347, i Firenze under den sorte dødens hærgen i 1348 og igen i Firenze i 1349.