Harry Gordon blev født i Aberdeen som Alexander Gordon, som en af fem sønner og en datter. Han gik i King Street og Central School, inden han tog på arbejde som forsikringssekretær for at hjælpe med familiens økonomi. Hans første offentlige optræden på scenen kan have fundet sted i en alder af 12 år som prinsesse Chrysanthemum i Gilcomston Parish Church. Da han var femten år gammel, besluttede han sig for at gøre karriere som entertainer på fuld tid. Han begyndte at udvikle sine scenefærdigheder på forskellige spillesteder i det nordøstlige Skotland.
Et vigtigt vendepunkt i hans karriere var dannelsen i 1909 af en Pierrot-trup, som Gordon spillede med i mange udendørs forestillinger. Truppen blev dannet i landsbyen Banchory, som påvirkede Gordons mest berømte kreation, Inversnecky. Gordon begyndte at optræde på mange teatre i det nordøstlige Skotland og lavede forestillinger ved havet om sommeren. Han var fysisk uegnet til aktiv tjeneste under Første Verdenskrig, men deltog i krigsindsatsen som entertainer.
Efter krigen optrådte Gordon ofte i Aberdeen på His Majesty’s Theatre og Beach Pavilion, oprindeligt en koncertsal af træ, som i 1928 blev erstattet af en mere permanent bygning. Gordon var ofte ceremonimester i Beach Pavilion og lejede til sidst selv teatret, inden det blev lukket i 1941. Han havde en hjemlig og snakkesalig stil og etablerede et intimt forhold til sit publikum. Med sin doriske accent og sit lokalkendskab blev han en af Skotlands mest populære entertainere. Han optrådte også mange gange foran mikrofonen på BBC’s lokale radiostation i Aberdeen, 2BD, som fungerede mellem 1923 og 1929.
Gordon arbejdede ofte sammen med komikeren Jack Holden og fuldendte sit pantomimenummer til et af Skotlands mest anerkendte. Hans appel blev aldrig overført til England, selv om han arbejdede i udlandet og på krydstogtskibe. I december 1956 blev han ramt af et alvorligt anfald af influenza og døde på Royal Infirmary i Glasgow i januar 1957. Hans arbejde bliver stadig husket og har dannet grundlag for et one-man stage show om hans karriere.