Den længste gade i Brooklyn og den vej, der løber gennem hjertet af Williamsburg, er Bedford Avenue. Den 10,19 mil lange gade har fået sit navn efter landsbyen Bedford, som lå omtrent ved krydset mellem det, der nu er Bedford Avenue og Fulton Street. Der er en vis uenighed om Bedford. Landsbyen, der er så gammel, at den var et knudepunkt i revolutionskrigenes slag om Brooklyn, kunne komme fra den engelske hertug af Bedford, eller det kunne referere til det hollandske ord bestevaar, der betyder “stedet, hvor gamle mænd mødes.”
En anden gade med en gammel historie er Bushwick Avenue, som er den ældste gade i hele Bushwick, der går tilbage til den tidligste hollandske besættelse. Peter Stuyvesant navngav den den den 14. marts 1661. Navnet siges generelt at betyde “skovens sted”. Området var tæt bevokset med skove, krat, buskadser, ege, træstammer og lavt land. Britiske soldater brugte en stor del af træet til brændsel, hvilket for altid ændrede områdets naturlige miljø.
I 1792 forsøgte Richard Woodhull, en ejendomsudvikler, hvis navn pryder det lokale hospital, forgæves at udvikle en bosættelse i Williamsburg. Han oprettede de nummererede gader (S. 5th til N. 3rd). Da Richard Woodhull fik området opmålt i 1792 (han havde købt 12 acres), gav han simpelthen gaderne numre i stedet for navne, undtagen Grand Street. Woodhull oprettede også en vej langs havnefronten, som han kaldte “Water Street”, og en anden East River-gade kaldet “River Street” (nu under vand).
Grand Street delte de nordlige og sydlige nummererede gader. N. 2nd Street var engang en del af den gamle Jamaica Turnpike. På Woodhulls tid stoppede de nordnummererede gader på N. 12th. De sydlige gader (fra 1836) strakte sig til S. 11th Street, lige ved grænsen mellem Brooklyn og Williamsburg. Division Street blev kaldt sådan, fordi den markerede skillelinjen mellem Brooklyn og byen Williamsburg. De nord-sydgående navngivne gader blev på samme måde oprindeligt betegnet med numrene 1st, 2nd. osv. I 1885 blev de nord-sydligt nummererede gader omdøbt for at undgå forvirring. (1st Street er nu Kent, 2nd Street er nu Wythe Avenue osv.).
Grand Street blev åbnet i 1812 af Williamsburgs grundejere James Hazard og partner Thomas Morrell fra East River til omkring det nuværende sted, hvor Roebling Street ligger. Den har ændret navn. Grand Street stammer fra 1835 og antyder ligesom sit modstykke på Manhattan “storhed” i de mange butikker, der ligger på begge sider af gaden. Den nederste del havde heddet Washington Street og derefter Dunham Street, efter den mand, der startede områdets første dampdrevne færge, som var en vigtig drivkraft for Williamsburgs udvikling. I 1836 blev den forlænget gennem Conselyea-gården og i 1855 fra Bushwick Avenue til Metropolitan.
Metropolitan Avenue blev oprindeligt kaldt Bushwick Street, senere Woodhull Street og derefter N. 2nd Street. Efterhånden kombineret med Jamaica Turnpike og Williamsburg Turnpike blev den til Metropolitan Avenue.
Den uafhængige landsby Williamsburg opstod i 1827, og den voksede hurtigt. I 1835 annekterede den dele af landsbyen Bushwick og navngav nye gader. Union Avenue, som blev navngivet i 1835, og som løb fra Withers Street til S. 6th Street. Den blev kaldt sådan, fordi den i 1835 “forenede” Williamsburg og Bushwick, som indtil da havde været separate landsbyer. De sidste strækninger blev åbnet den 8. september 1861.
Meserole Street, der ikke må forveksles med Greenpoint’s Meserole Avenue, har også sit navn fra hollænderne. Gaden blev anlagt i 1835 gennem Abraham Messeroles gård, fra Union Avenue til Bushwick Avenue. Abrahams sønner giftede sig med datter af Peter Praa, som engang ejede hele Greenpoint, hvilket er grunden til, at der findes en Meserole Street og en Meserole Avenue. Vores Meserole Avenue blev opkaldt efter den gren, der bosatte sig i Greenpoint.
Scholes Street blev opkaldt til ære for James Scholes’ familie, der også var hollandske jordejere i området. Scholes købte Jeremiah Remson-gården i 1831. Den blev asfalteret i 1850 og blev forlænget fra Bushwick Avenue til amtsgrænsen i 1904.
Conselyea Street blev opkaldt til ære for en anden forfædret hollandsk familie, der ejede en gård i Williamsburg.
Ten Eyck Street, tidligere Wyckoff Street, blev åbnet i 1852. I 1904 strakte den sig fra Union Avenue til Newtown Creek. Den minder om Richard Ten Eyck, en anden hollandsk godsejer og en af de 44 mænd, hvis formue i 1847 blev anslået til at overstige 10.000 dollars, en meget stor sum på den tid.
Stagg Street: Navnet har en uklar oprindelse. Muligvis hædrer det Peter Stagg, en af de kommissærer, der anlagde gaderne i 1835. Den blev åbnet i 1853 og strakte sig fra Union Avenue til Bushwick Avenue og blev sammen med Scholes i 1904 forlænget til bydelsgrænsen.
Maujer Street blev oprindeligt kaldt Remsen Street, efter Abraham Remsen, en landmand, hvis ejendom begyndte ved det, der nu er krydset mellem Maujer og Union Avenue. Den nederste del blev også engang kaldt Manhattan Street. På kort fra 1835 gik den fra South 1st Street til Bushwick Avenue. I 1869 blev den forlænget til Morgan Avenue. Den 30. april 1937 blev navnet ændret til Maujer Street efter Daniel Maujer, Esq. og rådmand i den gamle 15. afdeling. Han ejede jord i krydset mellem Remsen og Union. Ændringen blev foretaget for at undgå forveksling med Remsen Street i downtown Brooklyn. Den gamle Union-kirkegård lå engang i det område, der var afgrænset af Maujer, Stagg, Leonard og Lorimer Streets.
En række gader blev opkaldt efter underskrivere af Uafhængighedserklæringen. Rodney Street stammer fra 1835 og ærer Cesar Rodney, en general i revolutionskrigen og en af underskriverne af uafhængighedserklæringen. Keap Street findes ligesom Rodney Street på kort fra 1835. Grunden til begge gader blev formelt overdraget til byen i 1858. Den blev faktisk opkaldt efter en anden underskriver af uafhængighedserklæringen, Thomas McKean; navnet blev fejlagtigt transskriberet som “Keap” og aldrig korrigeret.
Hooper Street (kort 1835, jord afsat 1852) er opkaldt efter William Hooper, en anden underskriver af uafhængighedserklæringen. Hewes Street, oprindeligt en gårdvej (1810) på general Jeremiah Johnsons gård, blev i 1835 opkaldt efter Joseph Hewes, en af underskriverne af uafhængighedserklæringen. Han var også leder af flådekomiteen for de 13 kolonier.
Der er ikke alle underskrivere af uafhængighedserklæringen repræsenteret, men de fleste er det. George Clymer, George Taylor, James Wilson, John Morton og George Ross fra Pennsylvania; Caesar Rodney fra Delaware; William Hooper, George Hewes og John Penn fra North Carolina; Edward Rutledge, Thomas Heyward Jr. og Thomas Lynch Jr, og Arthur Middleton fra South Carolina; George Walton fra Georgia; Elbridge Gerry fra Massachusetts; og John Hart fra New Jersey; George Wythe, Richard Henry Lee og Benjamin Harrison fra Virginia … har alle navngivne gader i Williamsburg, der er opkaldt til deres ære.
I 1830’erne, før nedturen på Williamsburgs ejendomme i panikken i 1837, var området et arnested for spekulation, og nogle af de mest prominente mænd, der var involveret i denne boble, efterlod deres navne på gader. Berry Street blev opkaldt efter Dr. Abraham J. Berry, Williamsburgs første borgmester fra 1852-53. Han døde af malaria, som han pådrog sig, mens han tjente som læge under borgerkrigen. Williamsburg City Bank blev oprettet på Samuel M. Meekers’ kontor. Nicholas Wycoff var bankens første præsident, og begge mænd blev hædret med gadenavne.
Lorimer Street minder om mellemnavnet på John og James Graham (efter hvem Graham Avenue er opkaldt), to berømte ejendomsmæglere, der var aktive i 1836 med salg af byggegrunde i området. Gaden hed oprindeligt Gwinette Street, efter Button Gwinett, der underskrev uafhængighedserklæringen. I 1835 blev den forlænget fra S. 6th Street til Greenpoint og blev forlænget nordpå til Noble Street i 1868. Navnet blev ændret den 23. april 1901.
Leonard Street (tidligere navnet i 1835 på den nuværende Lorraine Street i Red Hook) er en af de nyere gader i området. Den blev åbnet fra Broadway til Greenpoint Avenue den 4. oktober 1852 og er opkaldt til ære for en vigtig bygherre af Brooklyns offentlige skoler, herunder p.s. 34.
Havemeyer Street er opkaldt efter Havemeyer-familien, som drev Havemeyer and Elder sukkerraffinaderiet på Kent Avenue, der senere blev til Domino.
Withers Street er opkaldt efter Reuben Withers, som var en af ejerne af Houston Street Ferry og kom til NY som en fattig dreng fra Virginia. Han tjente sine penge i porcelænshandelen, mens han var af huset Withers & Heard.
Manhattan Avenue (“manah”, ø og “atin”, bakke) har siden den 24. maj 1897 været navnet på den gade, der oprindeligt hed Ewen Street (1835). Daniel Ewen var landmåler i den gamle og nye bydel i Williamsburg. Ewen Street strakte sig fra N. 6th Street til Greenpoint-linjen. Strækningen fra Greenpoint Avenue til Newtown Creek hed tidligere Union Avenue, og en strækning mellem S. 5th Street og Java Street hed engang Hill Road, og et andet stykke “Union Place”. I 1867 blev en anden strækning kaldt Orchard Street, fordi den gik gennem den tidligere Meserole Orchard. Den blev kaldt Manhattan efter bydelen på den anden side af floden.
Humboldt Street (oprindeligt Wyckoff Avenue og senere Smith Street og Smith Avenue) blev asfalteret og åbnet i 1851 fra Flushing Avenue til Greenpoint Line. Den blev omdøbt et sted mellem 1869-1890 til ære for Alexander Humboldt (1769-1859), den tyske opdagelsesrejsende i Orinoco- og Amazonfloderne (i 1799-1804) og grundlæggeren af geofysikken. Debovoise Street mindede Charles Debevoise, en af landsbyens beboere, som engang boede på Flushing Avenue. Den blev åbnet i 1852 og var tidligere kendt som Banzett Street. Debevoise var en efterkommer af Carl De Devoise (navnet betyder “Beautiful Road”), som var den første skolelærer i området. Cook Street minder om en gammel familie, hvis hus på gården lå ved “krydset” mellem Flushing og Bushwick Avenue. Varet Street, der blev åbnet i 1883, er opkaldt efter Lewis I. Varette, en jordspekulant i området. Moore Street efter Thomas C. Moore, som også ejede jord i området og var producent af trådsienner og net. Gaden blev åbnet i 1852.
Siegel Street (tidligere kaldet Marshall Street) i opkaldt efter generalmajor Franz Siegel (1824-1902) fra Unionens hær under borgerkrigen. Gaden blev åbnet i 1852 fra Broadway til Bushwick. Siegel var født i Tyskland, kom til dette land og spillede en vigtig rolle i at engagere de tyske immigranters sympatier for Unionens sag. Hans militære dygtighed var med til at redde St. Louis fra de konfødererede. Det er muligt, at nogle tyskere fra Williamsburg tjente under ham og hædrede ham med gaden. Han var senere toldagent og redaktør af “New York Monthly”. En mindestatue blev rejst i 1901 på Riverside Drive i New York City.
McKibbin Street blev åbnet i 1853 fra Broadway til Bushwick Avenue. Den var en del af Jacob Boerum-gården og blev købt af John McKibbin og en vis Nichols (hans partner). De byggede boliger til tyske bosættere. Området blev derfor kaldt “Dutchtown”. Montrose Avenue blev åbnet i 1850 i det, der på det tidspunkt allerede var kendt som “det tyske kvarter” (da den del, der var afgrænset af Bushwick, Metropolitan, Meeker og Union Avenue, blev kaldt “Irish Town”). Montrose Avenue blev oprindeligt åbnet fra Union til Bushwick Avenue og blev forlænget i 1906. Oprindelsen af navnet er ukendt.