Boston Celtics (2013-2017)Rediger

Olynyk blev valgt af Dallas Mavericks med det 13. samlede valg i NBA-draften i 2013 og blev derefter straks handlet til Boston Celtics for rettighederne til Lucas Nogueira og to fremtidige andenvalg i anden runde. Den 7. juli 2013 underskrev Olynyk sin rookie-skala-kontrakt med Celtics. Olynyk blev udvalgt sammen med holdkammeraten Jared Sullinger på Team Webber til Rising Stars Challenge i 2014. Efter at have scoret 8,7 point og 5,2 rebounds i gennemsnit i 70 kampe i 2013-14 blev han udnævnt til NBA All-Rookie second team.

Den 29. oktober 2014 udnyttede Celtics deres tredje års teamoption på Olynyk’s rookie scale-kontrakt, hvilket forlængede kontrakten til og med 2015-16-sæsonen. Den 15. december 2014 scorede han karrierens højeste antal point på 30 point i en 105-87-sejr over Philadelphia 76ers. Den 22. januar 2015 skadede han sin ankel efter at være landet på Thomas Robinsons fod i fjerde quarter i Celtics’ 90-89-sejr over Portland Trail Blazers. Efter at være blevet forventet at vende tilbage kort efter All-Star-pausen viste Olynyk ikke tegn på at være klar til at vende tilbage, og han missede efterfølgende 18 kampe. Han vendte tilbage til kamp den 4. marts mod Utah Jazz.

Olynyk missede Celtics’ sæsonåbning i 2015-16 mod Philadelphia 76ers den 28. oktober efter at være blevet suspenderet for sin rolle i Kevin Loves venstre skulderskade i slutspillet i 2015. To dage senere udnyttede Celtics deres fjerde års holdoption på Olynyk’s rookie-skala-kontrakt, hvilket forlængede kontrakten til og med 2016-17-sæsonen. Den 11. december 2015 scorede han sæsonhøjeste 28 point i et 124-119 dobbelt overtidsnederlag til Golden State Warriors. Den 16. marts 2016 vendte han tilbage i kamp for Celtics efter at have misset de foregående 12 kampe med en skadet højre skulder.

Olynyk missede de første seks kampe i 2016-17-sæsonen efter at have gennemgået en operation i højre skulder i maj 2016 og tilbragte efterfølgende en dag med Maine Red Claws i NBA Development League i begyndelsen af november. Han fik sin sæsondebut for Celtics den 9. november 2016, hvor han spillede 25 minutter og scorede to point i et 118-93-nederlag til Washington Wizards. Den 13. januar 2017 satte han et nyt sæsonhøjdepunkt med 26 point i en sejr på 103-101 over Atlanta Hawks. I kamp 7 i Bostons anden runde af playoffserien mod Washington Wizards den 15. maj scorede han 14 af sine i playoffkarrieren rekordhøje 26 point i de første 8:34 minutter af fjerde quarter, hvor han lavede fem skud i træk, og hjalp Celtics med at gå videre til Eastern Conference Finals for første gang siden 2012 med en 115-105-sejr og en 4-3-sejr i serien.

Den 4. juli 2017 kappede Celtics forbindelsen med Olynyk, så han kunne blive ubegrænset free agent.

Miami Heat (2017-2021)Rediger

Den 7. juli 2017 underskrev Olynyk en fireårig kontrakt på 50 millioner dollars med Miami Heat. I sin debut for Heat i deres sæsonåbning den 18. oktober 2017 scorede Olynyk 10 point i et 116-109-nederlag til Orlando Magic. Den 20. december 2017 scorede han karrierens højeste score på 32 point i en 90-89-sejr over sit tidligere hold, Boston Celtics. Den 19. marts 2018 scorede han 30 point fra bænken i en 149-141-sejr i dobbelt overtid over Denver Nuggets og blev dermed den anden reserve i Heat-historien til at score 30 point. To dage senere noterede han sig for 22 point og 10 assists, der var karrierens højeste, i en 119-98-sejr over New York Knicks. Den 10. februar 2020 noterede Olynyk en double-double, hvilket var 12 point og et nyt karrierehøjde på 11 assists sammen med seks rebounds, et steal og en blokering i en 113-101-sejr mod Golden State Warriors. Olynyk hjalp Heat med at nå NBA-finalen i 2020, hvor de tabte til Los Angeles Lakers i seks kampe.

Houston Rockets (2021-nutid)Rediger

Den 25. marts 2021 blev Olynyk, Avery Bradley og et 2022 draft pick swap handlet til Houston Rockets i bytte for Victor Oladipo.