Han blev født den 5. april 1978 i Houston, Texas. Stephen Jackson spillede college basket på Butler Community College fra 1996 til 1997. Phoenix Suns draften Jackson med det 42. samlede valg i anden runde af NBA-draften i 1997. Kort efter draften Waiverede Suns ham, så han fortsatte med at spille for La Crosse Bobcats i Continental Basketball Association og Sydney Kings i National Basketball League i Australien. Jackson spillede i udlandet i Venezuela og Den Dominikanske Republik, inden han fik sin NBA-debut i sæsonen 2000-01 med New Jersey Nets.

Jackson spillede for San Antonio Spurs fra 2001 til 2003, Atlanta Hawks fra 2003 til 2004, Indiana Pacers fra 2004 til 2007, Golden State Warriors fra 2007 til 2009, Charlotte Bobcats fra 2009 til 2011, Milwaukee Bucks fra 2011 til 2012, Spurs en anden gang fra 2012 til 2013 og Los Angeles Clippers fra 2013 til 2014. Jackson var en del af Spurs’ hold, der vandt NBA-mesterskabet i 2003. Han blev free agent i januar 2014 og trak sig i sidste ende tilbage fra spillet.

Uden for banen er Stephen stærkt involveret i flere velgørenhedsorganisationer og vandt NBA’s Community Assist Award i foråret 2008. Jackson er grundlægger af Stephen Jackson Academy of Art, Science, and Technology.