Få amerikanske præsidenter er blevet mistroet mere dybt og misfortolket mere fuldstændigt af deres modstandere end Wilson, undtagen måske Roosevelt, og de to mænd er blevet mistroet af stort set de samme klasser i det amerikanske samfund og misfortolket, om ikke af de samme, så i hvert fald af lignende grunde. De søgte begge at gennemføre en gruppe af gavnlige reformer i det amerikanske politiske og økonomiske systems funktion og i den fremherskende brug og fordeling af den politiske magt. De forsøgte begge at forme præsidentembedet til et repræsentativt organ, der ville tjene til at iværksætte de ændringer, som de foreslog at gennemføre, og som følge af deres adfærd i embedet har de begge bidraget væsentligt til, at præsidentembedet er blevet forøget i folkets bevidsthed, og at dets besættere har overtaget nye og byrdefulde politiske funktioner. De er begge blevet beskyldt af deres modstandere for på den ene side at være dominerende og vilkårlige i deres personlige regering og på den anden side at være ude af stand til at modstå folkelige følelser og at have et sygeligt ønske om at indynde sig i folkets gunst. Men ikke desto mindre brugte de begge de beføjelser, de udøvede som præsident, med det formål i det store og hele at give det amerikanske nationale liv et mere bevægende og bindende formål og en bedre fungerende organisation. Selv om det er risikabelt at foregribe historiens domme, vil vi vove et gæt på de kommentarer, som historikerne vil komme med om det politiske lederskab i de første tyve år af det 20. århundrede. De vil fortolke præsident Wilsons arbejde som en fortsættelse af det arbejde, der blev påbegyndt af eks-præsident Roosevelt.
Den faktiske forbindelse mellem de to progressive præsidenters arbejde er ikke tilstrækkeligt forstået, til dels fordi Wilson altid har undervurderet sin gæld til det arbejde, der blev udført af hr. Roosevelt, dels fordi hr. Roosevelt har tilladt sig selv at blive den mest voldsomme og iøjnefaldende af hr. Wilsons partiske fjender, men først og fremmest fordi de to mænd var tvunget til at anvende deres progressive principper på så radikalt forskellige problemer. Roosevelts to administrationer beskæftigede sig næsten udelukkende med indenlandske anliggender. Hans utrættelige initiativ og hans usædvanlige evner som agitator blev brugt til at koncentrere den offentlige mening om den altafgørende opgave at demokratisere landets politiske system og socialisere dets økonomiske system. Han forventede, at hans arbejde ville blive videreført af hans republikanske efterfølger hr. Taft, men de reaktionære påvirkninger i hans eget parti var for stærke. Wilson blev valgt til præsident, da en demokratisk præsident, støttet af et mere forenet parti, udnyttede den lange periode med agitation og gjorde mere på fire år for at indarbejde progressive principper i det nationale økonomiske system, end hans forgængere havde opnået på tolv år. Til trods for den forskel i vægtning, der skyldes Wilsons tilknytning til det demokratiske parti, er hans arbejde i denne henseende klart en fortsættelse, om ikke en afslutning, af det arbejde, som Roosevelt har påbegyndt. Ved en dygtig brug af præsidentens initiativ og støttet af en vækket offentlig mening skrev Wilson i loven sammenhængen mellem en progressiv økonomisk politik og national enhed ind i loven.
Men ud over disse problemer med den indenlandske reorganisering blev Wilson i Mexico og i Europa også konfronteret med lige så betydningsfulde udenrigspolitiske spørgsmål. I forhold til disse spørgsmål var hans situation helt anderledes. Som nationens øverste udøvende magt og leder af dens diplomatiske tjeneste besad han mere initiativ og en større grad af skønsbeføjelse i behandlingen af dem, end han havde i behandlingen af indenlandske problemer; men i udøvelsen af dette skøn var han alvorligt handicappet af sine egne begrænsninger, af sit partis begrænsninger og af den offentlige opinions uforberedte tilstand. Ligesom industrialismens erobringsmarch i landets indre liv havde ødelagt balancen i det traditionelle sociale og juridiske system og krævede en genopbygning af den amerikanske nationale enhed på et fundament af bevidst socialdemokrati, således havde der i forholdet til fremmede nationer fundet en lignende ændring sted i kendsgerningerne, og der eksisterede et lignende behov for udvikling af en mere ansvarlig og demokratisk udenrigspolitik. Forholdet til Mexico involverede i akut form alle de vanskeligste og mest omstridte problemer, som det amerikanske demokratis udenrigsforhold har rejst – herunder Monroe-doktrinens rækkevidde, panamerikanismen, omfanget af den støtte, som vi bør give amerikanske koncessionshavere i fremmede lande, og en magtfuld nations ansvar for en svagere nabos indre forhold. Forholdet til den europæiske krig satte spørgsmålstegn ved det traditionelle dogme om amerikansk neutralitet, der var baseret på en streng isolation og enten resulterede i en uansvarlig ligegyldighed over for europæiske internationale spørgsmål eller i en blot konversatorisk interesse for dem. Men med hensyn til alle disse problemer var Wilson uerfaren, hans parti var uvidende eller reaktionært, og den offentlige mening i almindelighed var aldrig blevet vakt til erkendelse af enten deres iboende betydning eller nødvendigheden af at udarbejde et nyt udstyr af idéer og metoder til at håndtere dem. Wilson blev som præsident ofte tvunget til at træffe beslutninger, der forpligtede nationen til en bestemt og muligvis kostbar handlingslinje i udenrigsanliggender, på trods af at han havde et uvidende, blandet og uforberedt væv af den offentlige mening bag sig.