Kakaroina Damien ja Tourie työskentelivät katumuusikkoina soittaen Grand Central Stationilla ja New Yorkin metroissa. Vuonna 2003 he alkoivat soittaa ammattimaisesti nimellä Nuttin’ But Stringz. Vuonna 2005 Nuttin’ But Stringz voitti Apollo Theaterin kykykilpailun. Vuonna 2006 Escobar esiintyi elokuvassa Step Up. Nuttin’ But Stringz sijoittui kolmanneksi America’s Got Talent -ohjelman kaudella 2008. He esiintyivät Barack Obaman ensimmäisissä virkaanastujaisissa vuonna 2009 ja voittivat kaksi Emmyä. Vuonna 2012 Nuttin’ But Stringz erosi. Escobar palasi kouluun ja hankki kiinteistönvälitysluvan.

Lyhyen uran kiinteistönvälittäjänä jälkeen Escobar palasi musiikin pariin soolona. Hänen ensimmäinen sooloesiintymisensä oli ranskalaisessa tv-ohjelmassa Taratata. Hän soitti myös Indy Car 2012 Championship Awards Banquetissa, Russell Simmonin Hip Hop Inaugural Ballissa ja 2013 Food & Wine -tapahtumassa New Yorkissa. Vuonna 2013 Escobar lähti I Am Me -kiertueelle edistääkseen paluutaan. Hän julkaisi ensimmäisen sooloalbuminsa “Sensual Melodies” vuonna 2014.