Harry Gordon syntyi Aberdeenissa Alexander Gordonina, yhtenä viidestä pojasta ja yhdestä tyttärestä. Hän kävi King Streetin ja Centralin kouluja, ennen kuin lähti töihin vakuutusvirkailijaksi auttamaan perheen taloutta. Hänen ensimmäinen julkinen esiintymisensä lavalla saattoi tapahtua 12-vuotiaana prinsessa Chrysanthemumina Gilcomston Parish Churchissa. Viisitoistavuotiaana hän päätti ryhtyä täysipäiväiseksi viihdyttäjäksi. Hän alkoi kehittää näyttämötaitojaan erilaisissa esiintymispaikoissa Koillis-Skotlannissa.
Tärkeä käännekohta hänen urallaan oli vuonna 1909 perustettu Pierrot-ryhmä, jonka kanssa Gordon esiintyi monissa ulkoilmaesityksissä. Seurue muodostui Banchoryn kylässä, joka vaikutti Gordonin tunnetuimpaan luomukseen, Inversneckyyn. Gordon alkoi esiintyä monissa Koillis-Skotlannin teattereissa ja teki kesäisin rantanäytöksiä. Hän oli fyysisesti kykenemätön aktiivipalvelukseen ensimmäisessä maailmansodassa, mutta osallistui sotaponnistuksiin viihdyttäjänä.
Sodan jälkeen Gordon esiintyi usein Aberdeenissa Hänen Majesteettinsa teatterissa ja Beach Pavilionissa, joka oli alun perin puinen konserttisali, joka korvattiin vuonna 1928 pysyvämmällä rakenteella. Gordon toimi usein seremoniamestarina Beach Pavilionissa ja vuokrasi teatterin lopulta itse ennen sen sulkemista vuonna 1941. Hänellä oli kotoisa ja puhelias tyyli, joka loi läheisen suhteen yleisöönsä. Dorilaisen aksenttinsa ja paikallistuntemuksensa ansiosta hänestä tuli yksi Skotlannin suosituimmista viihdyttäjistä. Hän esiintyi myös useita kertoja vuosina 1923-1929 toimineen BBC:n Aberdeenin paikallisradioaseman 2BD:n mikrofonin edessä.
Gordon työskenteli usein koomikko Jack Holdenin kanssa ja viimeisteli pantomiimiesiintymisensä yhdeksi Skotlannin ylistetyimmistä. Hänen vetovoimansa ei koskaan siirtynyt hyvin Englantiin, vaikka hän työskenteli ulkomailla ja risteilyaluksilla. Joulukuussa 1956 hän sai vakavan influenssakohtauksen ja kuoli Glasgow’n kuninkaallisessa sairaalassa tammikuussa 1957. Hänen työnsä muistetaan edelleen, ja se on ollut pohjana hänen urastaan kertovalle yhden miehen näyttämöteokselle.