Ensimmäinen ravintola avattiin 18. elokuuta 1969 Lexingtonissa, Kentuckyssa. Alkuperäisessä paikassa, osoitteessa 301 Southland Drive aivan Nicholasville Roadin varrella, oli aiemmin Cape Codder -niminen mereneläviä tarjoileva ravintola. Alkuperäisen Cape Codderin betonielementtirakennuksen suunnitteli uudelleen arkkitehti Druce Henn, joka loi Long John Silverin varhaisten ketjuravintoloiden New England -tyylin. Alkuperäisessä paikassa toimii nykyään kampaamo.

Varhaisemmat ravintolat tunnettiin Cape Cod -tyylisistä rakennuksistaan, sinisistä katoista, joissa oli neliönmuotoiset kupolit, puisista penkeistä/pöydistä, hummeriruukuista ja laivanpyöristä. Myöhemmin lisättiin lisää meriaiheisia koristeita, kuten istuimia, jotka oli tehty merilippujen näköisiksi.

Näissä varhaisissa ravintoloissa oli myös erilliset sisäänkäynti- ja uloskäyntiovet, käytävän kaltainen jonotusalue, friteerauskattilat, joissa oli ruoanlämmittimet, jotka olivat läpinäkyviä, jotta asiakkaat pystyivät näkemään tarjoilua odottavan ruoan, ja takorautaiset “miekka”-ovenkahvat. Näiden rakennusten tärkeimpänä ulkoisena teemana olivat laiturimaiset kulkuväylät, jotka oli vuorattu paaluilla ja paksuilla köysillä.

Tietyissä uudemmissa ravintoloissa säilytettiin rakenteellinen perusrakenne ja -teema, mutta suurin osa sisätilojen piirteistä poistettiin. Emoyhtiö Jerrico siirrettiin yksityisomistukseen vuonna 1989 erittäin velkarahoitteisen yritysoston kautta, ja vuotta myöhemmin muut ravintolakonseptit myytiin, jotta voitiin keskittyä Long John Silver’siin.

Taisteltuaan vaikeuksiaan seuraavien vuosien ajan raskaan velkataakkansa alla Jerrico Inc. hakeutui 11 luvun mukaiseen konkurssiin kesäkuussa 1998. Syyskuussa 1999 A&W ilmoitti ostavansa ketjun konkurssista, minkä seurauksena perustettiin uusi yhtiö nimeltä Yorkshire Global Restaurants.

Vuonna 2000 Yorkshire Global Restaurants sopi monimerkkisten toimipisteiden testaamisesta Louisvillen, Kentuckyn osavaltiossa sijaitsevan Tricon Globalin kanssa, joka on KFC-, Pizza Hut- ja Taco Bell -ketjujen omistaja.

Long John Silver’sin ja A&W:n emoyhtiö Yorkshire ostettiin Tricon Globalin omistukseen, ja Triconin nimeksi muutettiin Yum! Brands, Inc toukokuussa 2002, mutta tammikuussa 2011 Yum! ilmoitti etsivänsä ostajaa Long John Silver’s- ja A&W All-American Restaurants -divisioonilleen vedoten heikkoon myyntiin ja haluun siirtää painopistettä enemmän kansainväliseen laajentumiseen.

Syyskuussa 2011 Yum! ilmoitti, että Long John Silver’s on tulossa myyntiin franchise-asiakkaista ja muista yksityisistä sijoittajista koostuvalle ryhmälle LJS Partnersille.

Heinäkuussa 2013 Center for Science in the Public Interest, ravitsemus- ja terveyspolitiikkaa valvova ryhmä, nimesi Long John Silver’sin “Big Catch” -aterian Amerikan huonoimmaksi ravintola-ateriaksi todeten, että se sisälsi 33 grammaa transrasvaa, 19 grammaa tyydyttyneitä rasvoja, 1320 kaloria ja lähes 3700 milligrammaa natriumia. Yhtiö ilmoitti poistaneensa transrasvat ruokalistaltaan tammikuuhun 2014 mennessä.

Maaliskuussa 2015 toimitusjohtajaksi nimitettiin James O’Reilly, joka oli aiemmin työskennellyt KFC:ssä (toinen Yum! Brandsin holdingyhtiö). Hän ilmoitti odottavansa, että ketju säilyttäisi 1132 myymäläänsä, kohdentaisi markkinointinsa uudelleen ruokalistan rasva- ja natriumpitoisuutta koskevan negatiivisen lehdistön jälkeen ja katsoi tulevan laajentumisen mahdollisuutta.

22. toukokuuta 2018 Long John Silver’s ilmoitti ostavansa seitsemänkymmentäkuusi franchising-ravintolaa, jotka olivat pääosin ServUS:n omistamia ja remontoimia ja jotka sijaitsivat pääasiassa Indianassa. 19. lokakuuta 2019 Jerricon entinen toimitusjohtaja ja 1 350 Long John Silver’s -ravintolan kehittäjä Warren W. Rosenthal kuoli 96-vuotiaana.

18. tammikuuta 2021 Long John Silver’s ilmoitti Blain Shortreedin siirtyvän toimitusjohtajaksi.

• Yhteisbrändätty Long John Silver’s ja A&W Gillettessä, Wyomingissa

• Yhteisbrändätty KFC- ja Long John Silver’s -ravintola Lafayettessä, Tennessee

• Ensimmäinen yhteisbrändätty Long John Silver’s ja Taco Bell Kentissä, Ohiossa ennen kuin siitä tuli Taco Bellin myymälä