Vuonna 1921 Mildred Bliss alkoi työskennellä maisemapuutarhuri Beatrix Jones Farrandin (1872-1959) kanssa Dumbarton Oaksin puutarhan suunnittelemiseksi. Nämä kaksi naista työskentelivät tiiviissä yhteistyössä lähes kolmenkymmenen vuoden ajan toteuttaakseen visionsa terassipuutarhoista ja näköaloista, hedelmätarhoista ja keittiöpuutarhoista sekä laajasta niittyjen ja metsäpolkujen muodostamasta erämaasta. He työskentelivät yhdessä myös puutarhakoristeiden suunnittelussa ja valinnassa – penkkien, porttien, koristeiden ja veistosten osalta.

Dumbarton Oaksin siirto Harvardin yliopistolle vuonna 1940 sisälsi noin kuusitoista hehtaaria maata, mukaan lukien ylemmät, muodollisemmat puutarhat. Kaksikymmentäseitsemän hehtaaria, mukaan lukien luonnonmukaisempi erämaa, lahjoitettiin Yhdysvaltain hallitukselle Dumbarton Oaks Parkin luomiseksi. Lisäksi kymmenen eekkeriä myytiin Tanskan suurlähetystön rakentamista varten.

Vuonna 1941, ennakoiden väistämättömiä muutoksia, jotka liittyisivät puutarhan erilaisiin tehtäviin, Farrand alkoi kirjoittaa kasvikirjaa, jossa hän määritteli suunnitteluaikomuksensa ja ehdotti sopivia ylläpitokäytäntöjä. Hänen hoitoa koskevat ehdotuksensa osoittautuvat hyödyllisiksi vielä nykyäänkin.

Beatrix Farrandin jäätyä vähitellen eläkkeelle 1940-luvulla ja hänen kuoltuaan vuonna 1959 muut maisema-arkkitehdit työskentelivät Dumbarton Oaks Gardenin muutosten parissa. Näitä olivat muun muassa Ruth Havey (1899-1980), Ralph E. Griswold (1894-1981) ja Alden Hopkins (1905-1960). Puutarhaa on hoidettu isännöitsijöiden johdolla: William Gray vuosina 1922-1937, James Bryce vuosina 1937-1948, Matthew Kearney vuosina 1948-1973, Donald Smith vuosina 1973-1992, Philip Page vuosina 1992-1996, Gail Griffin vuosina 1997-2018 ja Jonathan Kavalier vuodesta 2018 nykypäivään.

Lisätietoa puutarhan arkistosta