Vähemmistä amerikkalaisista presidenteistä vastustajat ovat olleet syvällisemmän epäluottamuksen kohteena ja tulkinneet heitä täydellisemmin väärin kuin Wilsonia, ehkä Rooseveltia lukuun ottamatta, ja amerikkalaisen yhteiskunnan pitkälti samat luokat ovat olleet epäluuloisia näitä kahta miestä kohtaan, ja he ovat tulkinneet heitä väärin, jos ei samoista, niin ainakin samanlaisista syistä. Molemmat heistä pyrkivät toteuttamaan joukon tervehdyttäviä uudistuksia amerikkalaisen poliittisen ja taloudellisen järjestelmän toiminnassa ja vallitsevassa poliittisen vallan käytössä ja jakautumisessa. Molemmat pyrkivät muovaamaan presidenttikunnasta edustuksellisen elimen, joka palvelisi niiden muutosten käynnistämistä, joita he ehdottivat aikaansaavansa; ja virkakäyttäytymisensä seurauksena kumpikin heistä on vaikuttanut olennaisesti siihen, että presidentin virka on yleistynyt kansan mielissä ja että sen haltijat ovat ottaneet hoitaakseen uusia ja raskaita poliittisia tehtäviä. Heidän vastustajansa ovat syyttäneet molempia yhtäältä dominoivasta ja mielivaltaisesta henkilökohtaisesta hallinnosta ja toisaalta kyvyttömyydestä vastustaa kansan tunteiden virtauksia ja sairaalloisesta halusta hankkia kansan suosiota. Mutta siitä huolimatta he molemmat käyttivät presidenttinä käyttämiään valtuuksia kaiken kaikkiaan siihen tarkoitukseen, että amerikkalaiselle kansalliselle elämälle saatiin liikkeellepanevampi ja sitovampi tarkoitus ja paremmin toimiva organisaatio. Niin vaarallista kuin onkin ennakoida historian tuomioita, rohkenemme kuitenkin arvailla, millaisia kommentteja historioitsijat tulevat esittämään 1900-luvun kahdenkymmenen ensimmäisen vuoden poliittisesta johtajuudesta. He tulkitsevat presidentti Wilsonin työn entisen presidentti Rooseveltin aloittaman työn jatkoksi.
Kahden edistyksellisen presidentin työn todellista yhteyttä ei ymmärretä riittävästi, osittain siksi, että presidentti Wilson on aina aliarvioinut velkaansa presidentti Rooseveltin tekemälle työlle. Rooseveltin työtä, osittain siksi, että herra Roosevelt on sallinut itsensä tulla herra Wilsonin kiivaimmaksi ja näkyvimmäksi puolueelliseksi viholliseksi, mutta ennen kaikkea siksi, että näiden kahden miehen oli pakko soveltaa edistyksellisiä periaatteitaan niin radikaalisti erilaisiin ongelmiin. Rooseveltin kaksi hallintoa käsittelivät lähes yksinomaan sisäisiä asioita. Hänen väsymätön aloitekykynsä ja poikkeukselliset agitaattorilahjansa käytettiin yleisen mielipiteen keskittämiseen maan poliittisen järjestelmän demokratisoimisen ja taloudellisen järjestelmän sosialisoimisen tärkeään tehtävään. Hän odotti, että hänen republikaaninen seuraajansa Taft jatkaisi hänen työtään, mutta taantumukselliset vaikutteet hänen omassa puolueessaan olivat liian voimakkaita. Työtä jatkettiin vasta, kun Wilson valittiin presidentiksi, jolloin demokraattinen presidentti käytti pitkän agitaatiokauden hyväkseen yhtenäisemmän puolueen tukemana ja teki neljässä vuodessa enemmän edistyksellisten periaatteiden sisällyttämiseksi kansalliseen talousjärjestelmään kuin hänen edeltäjänsä kahdessatoista vuodessa. Huolimatta siitä, että Wilsonin liittyminen demokraattiseen puolueeseen johti erilaisiin painotuksiin, hänen työnsä tässä suhteessa on selvästi jatkoa, ellei peräti täydennystä, Rooseveltin aloittamalle työlle. Käyttämällä taitavasti presidentin aloitetta ja kiihottuneen yleisen mielipiteen tukemana Wilson kirjasi lakiin edistyksellisen talouspolitiikan ja kansallisen yhtenäisyyden välisen yhteyden.
Mutta näiden sisäpoliittisten uudelleenjärjestelyongelmien lisäksi Wilson joutui Meksikossa ja Euroopassa kohtaamaan yhtä merkittäviä ulkopoliittisia kysymyksiä. Näihin kysymyksiin nähden hänen tilanteensa oli täysin erilainen. Kansakunnan ylimpänä toimeenpanevana elimenä ja sen diplomaattisen yksikön johtajana hänellä oli enemmän aloitteellisuutta ja harkintavaltaa näiden kysymysten käsittelyssä kuin sisäpoliittisten ongelmien käsittelyssä; mutta tämän harkintavallan käyttämisessä häntä haittasivat vakavasti hänen omat rajoituksensa, hänen puolueensa rajoitukset ja yleisen mielipiteen valmistautumaton tila. Aivan kuten maan sisäisessä elämässä teollistumisen valloittava esiinmarssi oli tuhonnut perinteisen yhteiskunta- ja oikeusjärjestelmän tasapainon ja vaatinut amerikkalaisen kansallisen yhtenäisyyden uudelleenrakentamista tietoiselle sosiaalidemokratian perustalle, niin myös suhteessa ulkomaisiin kansakuntiin oli tapahtunut samankaltainen muutos tosiasioissa, ja samankaltainen tarve vastuullisemman ja demokraattisemman ulkopolitiikan kehittämiselle oli olemassa. Suhde Meksikoon sisälsi akuutissa muodossaan kaikki ne vaikeimmat ja kiistanalaisimmat ongelmat, joita amerikkalaisen demokratian ulkosuhteet ovat herättäneet – muun muassa Monroen doktriinin soveltamisalan, panamerikkalaisuuden, sen tuen laajuuden, jota meidän tulisi antaa amerikkalaisille toimiluvanhaltijoille vieraassa maassa, ja voimakkaan kansakunnan vastuun heikomman naapurin sisäisestä tilasta. Suhde Euroopan sotaan asetti kyseenalaiseksi perinteisen amerikkalaisen puolueettomuuden dogmin, joka perustui jäykkään eristäytymiseen ja johti joko vastuuttomaan välinpitämättömyyteen eurooppalaisia kansainvälisiä kysymyksiä kohtaan tai pelkkään keskustelevaan kiinnostukseen niitä kohtaan. Kaikkien näiden ongelmien suhteen Wilson oli kuitenkin kokematon, hänen puolueensa oli tietämätön tai taantumuksellinen, eikä yleistä mielipidettä ollut koskaan herätetty ymmärtämään näiden ongelmien varsinaista merkitystä tai tarvetta kehittää uusia ideoita ja menetelmiä niiden käsittelemiseksi. Wilson joutui presidenttinä usein tekemään päätöksiä, jotka sitouttivat kansakunnan tiettyyn ja mahdollisesti kalliiseen toimintalinjaan ulkosuhteissa, huolimatta siitä, että hänellä oli takanaan tietämätön, sekalainen ja valmistautumaton yleisen mielipiteen kudos.