Jotkut ihmiset unohtavat, että Chelsea Handler seurusteli lyhyesti räppäri Curtis “50 Cent” Jacksonin kanssa muutaman kuukauden ajan vuonna 2010. Vaikka heidän suhteensa ei kestänytkään kovin pitkään, heidän lyhyen parisuhteensa ympärillä oleva juonittelu on elänyt vuosikymmenen ajan. Tammikuussa 2012 Howard Sternin haastattelussa (MadameNoiren kautta) Handler vuodatti tärkeää teetä heidän erostaan, johon epäsuorasti liittyi toinen hänen exänsä: laulaja Ciara.

Handler muisteli: “Se oli niin tyhmää. se on melkein noloa”. Vaikka hän väitti, ettei muista “tarkkoja” yksityiskohtia, hän sanoi: “Kerron, mitä muistan. Luulen, että yksi hänen entisistä tyttöystävistään oli tulossa ohjelmaani ja hän on yksi niistä laulajista – en muista hänen nimeään. Hän on todella kuuma. Hän seurusteli hänen kanssaan kai ennen minua.” Sitten, kesken haastattelun, hän muisti hänen nimensä. Chelsea Lately -juontaja muisteli: “Juuri ennen Anguillaa Ciara – se on hänen nimensä! – oli tulossa ohjelmaan, ja hän soitti minulle kertoakseen jotain hänestä, kuten että Ciara soittaa hänelle edelleen koko ajan ja kertoo edelleen rakastavansa häntä tai jotain.”

50 Centin puuttuminen asiaan ei sopinut Handlerille lainkaan. Hän kertoi Sternille: “Olen työssäni ja sanon: ‘Curtis, rehellisesti sanottuna tämä on kuin kahdeksannen luokan paskaa. Miksi kerrot minulle tämän? Tämä tyttö on tulossa ohjelmaan huomenna, ja nyt minun on katsottava häntä ja ajateltava, että teillä on tai oli jokin outo juttu meneillään”.” Tuo puhelu oli viimeinen pisara.