Harry Gordon nació en Aberdeen como Alexander Gordon, uno de cinco hijos y una hija. Asistió a las escuelas King Street y Central, antes de salir a trabajar como empleado de seguros para ayudar a la economía familiar. Su primera aparición en público en el escenario puede haber ocurrido a los 12 años como Princesa Crisantemo en la Iglesia Parroquial de Gilcomston. A los quince años, decidió seguir una carrera a tiempo completo como artista. Comenzó a desarrollar sus habilidades escénicas en varios lugares del noreste de Escocia.
Un punto de inflexión importante en su carrera fue la formación en 1909 de una compañía Pierrot, con la que Gordon actuó en muchas actuaciones al aire libre. La compañía se formó en el pueblo de Banchory, que influyó en la creación más famosa de Gordon, Inversnecky. Gordon empezó a actuar en muchos teatros del noreste de Escocia y a hacer espectáculos junto al mar en verano. No estaba físicamente apto para el servicio activo en la Primera Guerra Mundial, pero participó en el esfuerzo bélico como animador.
Después de la guerra, Gordon actuaba a menudo en Aberdeen en el His Majesty’s Theatre y en el Beach Pavilion, originalmente una sala de conciertos de madera que fue sustituida en 1928 por una estructura más permanente. Gordon a menudo era el maestro de ceremonias en el Beach Pavilion y finalmente alquiló el teatro él mismo antes de su cierre en 1941. Tenía un estilo hogareño y parlanchín, estableciendo una relación íntima con su público. Con su acento dórico y sus conocimientos locales, se convirtió en uno de los animadores más populares de Escocia. También apareció muchas veces ante el micrófono de la emisora de radio local de la BBC en Aberdeen, 2BD, que funcionó entre 1923 y 1929.
Gordon trabajó a menudo con el cómico Jack Holden y perfeccionó su acto de pantomima hasta convertirlo en uno de los más aclamados de Escocia. Su atractivo nunca se trasladó a Inglaterra, aunque trabajó en el extranjero y en cruceros. En diciembre de 1956 sufrió un grave ataque de gripe y murió en la Royal Infirmary de Glasgow en enero de 1957. Su obra sigue siendo recordada y ha servido de base para un espectáculo unipersonal sobre su carrera.